benzoxazol-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 421593-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazol-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 421593-89-7
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₆S
• 分子量: 583.705
• InChiKey: XQMLEHVUHQGFGN-CVCQUZQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazol-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzoxazol-2-yl 2-O-[(methyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-6-yloxy)-m-xylyl]-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 sodium methylate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzoxazol-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8

文献信息

• Superarming the <i>S</i>-Benzoxazolyl Glycosyl Donors by Simple 2-<i>O</i>-Benzoyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl Protection
  作者：Laurel K. Mydock、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol800345j

  日期：2008.6.5

  The strategic placement of common protecting groups led to the discovery of a new method for "superarming" glycosyl donors. Conceptualized from our previous studies on the O-2/O-5 Cooperative Effect, it was determined that S benzoxazolyl glycosyl donors possessing both a participating moiety at C-2 and an electronically armed lone pair at O-5, such as the superarmed glycosyl donor shown above, were exceptionally reactive.
• Efficient intramolecular β-mannoside formation using m-xylylene and isophthaloyl derivatives as rigid spacers
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、El Sayed H. El Ashry、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00306-8

  日期：2002.2

  A series of mannosyl donors linked via position 2 to an m-xylylene or an isophthaloyl spacer which was connected to the position 6 of a glucoside acceptor afforded, via intramolecular glycosylation, the corresponding disaccharides with high beta anomeric ratio.

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。