3-(3-acetylphenoxy)butan-2-one | 15908-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-acetylphenoxy)butan-2-one
• 英文别名: 3-<5-Acetyl-phenoxy>-butan-2-on；3-<3-Acetyl-phenoxy>-butanon-2；3-(3-Acetyl-phenoxy)-butan-2-on
• CAS: 15908-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD16151364
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DQJVXAOIMFVUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-acetylphenoxy)butan-2-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到4-acetyl-2,3-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ir(III)-Catalyzed Room-Temperature Synthesis of Multisubstituted Benzofurans Initiated by C-H Activation of α-Aryloxy Ketones

  摘要：

  使用由[Cp*IrCl2]2、AgSbF6和Cu(OAc)2制备的Ir(III)催化剂，对各种α-芳氧基酮进行环脱氢反应，得到各种多取代苯并呋喃。使用阳离子铱配合物与羧酸盐，可在室温下实现高效转化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260981
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 3-氯-2-丁酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-acetylphenoxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃羧酸的合成及其酯的乙酰化

  摘要：

  2, 3-二甲基苯并呋喃的乙酰基衍生物及其甲基同系物通过卤仿反应生成相应的羧酸，并通过Friedel-Crafts反应研究了其酯的乙酰化反应。获得的酮酯水解得到酮酸，然后通过卤仿反应将其进一步氧化成二羧酸并脱羧成乙酰苯并呋喃。另一方面，二元羧酸也可通过二乙酰苯并呋喃的氧化得到。通过受阻乙酰基化合物的卤仿反应，我们只得到卤代酮，很难水解生成羧酸。确定并比较这些产物的结构后，很明显 5-烷氧基羰基-2 的乙酰化，

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1224

文献信息

• Iridium-Catalyzed Selective Synthesis of 4-Substituted Benzofurans and Indoles<i>via</i>Directed Cyclodehydration
  作者：Kyoji Tsuchikama、Yu-ki Hashimoto、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.200900570

  日期：2009.11

  directed cyclization-dehydration cascade of α-aryloxy ketones and α-arylamino ketones was efficiently catalyzed by a cationic iridium-BINAP complex, which afforded various types of 4-substituted benzofurans and indoles in high yields with complete regioselectivity. The newly developed protocol also enabled the enantioselective preparation of chiral 4-acetyloxindole using a chiral iridium catalyst.

  阳离子铱-BINAP络合物可有效催化α-芳氧基酮和α-芳基氨基酮的定向环化-脱水级联反应，该络合物可高产率提供各种类型的4-取代的苯并呋喃和吲哚，具有完全的区域选择性。新开发的方案还允许使用手性铱催化剂对映选择性制备手性4-乙酰基吲哚。
• The Syntheses of Benzofuran-carboxylic Acids and the Acetylation of Their Esters
  作者：Yoshiyuki Kawase、Matsuko Takashima

  DOI：10.1246/bcsj.40.1224

  日期：1967.5

  Acetyl derivatives of 2, 3-dimethylbenzofuran and their methyl homologs were derived into the corresponding carboxylic acids by the haloform reaction, and the acetylation of thier esters by the Friedel-Crafts reaction was studied. The keto-esters obtained were hydrolyzed to give keto-acids, which were then further oxidized into dicarboxylic acids by the haloform reaction and decarboxylated to acetylbenzofurans

  2, 3-二甲基苯并呋喃的乙酰基衍生物及其甲基同系物通过卤仿反应生成相应的羧酸，并通过Friedel-Crafts反应研究了其酯的乙酰化反应。获得的酮酯水解得到酮酸，然后通过卤仿反应将其进一步氧化成二羧酸并脱羧成乙酰苯并呋喃。另一方面，二元羧酸也可通过二乙酰苯并呋喃的氧化得到。通过受阻乙酰基化合物的卤仿反应，我们只得到卤代酮，很难水解生成羧酸。确定并比较这些产物的结构后，很明显 5-烷氧基羰基-2 的乙酰化，
• Ir(III)-Catalyzed Room-Temperature Synthesis of Multisubstituted Benzofurans Initiated by C-H Activation of α-Aryloxy Ketones
  作者：Takanori Shibata、Yu-ki Hashimoto、Maiko Otsuka、Kyoji Tsuchikama、Kohei Endo

  DOI：10.1055/s-0030-1260981

  日期：2011.9

  Cyclodehydration of various α-aryloxy ketones proceeded to give various multisubstituted benzofurans by using an Ir(III) catalyst, which was prepared from [Cp*IrCl2]2, AgSbF6, and Cu(OAc)2. The use of the cationic iridium complex with a carboxylate salt realized the efficient transformation at ambient temperature.

  使用由[Cp*IrCl2]2、AgSbF6和Cu(OAc)2制备的Ir(III)催化剂，对各种α-芳氧基酮进行环脱氢反应，得到各种多取代苯并呋喃。使用阳离子铱配合物与羧酸盐，可在室温下实现高效转化。