2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)quinoline | 1438286-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)quinoline
• 英文别名: 2-[1-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]quinoline；2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 1438286-78-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: CMXNZCWFCPJEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)quinoline 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性SPINOL衍生的硼磷酸盐催化α-支化的2-乙烯基氮杂氮杂芳烃的催化不对称1,4-还原

  摘要：

  已经实现了由SPINOL衍生的硼磷酸盐催化的α-支链2-乙烯基氮杂芳烃的1,4-催化不对称还原。SPINOL衍生的磷酸用于在频哪醇硼烷的存在下原位形成双官能磷酰基硼酸酯催化剂。这种不对称的1,4-还原反应提供了一种方便的方法，可以高收率（高达94％）和良好的立体选择性（高达98％）获得手性烷基化喹啉和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02563
• 作为产物：
  描述：

  1-(喹啉-2-基)乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  光催化氨基甲酰自由基转移至烯基氮杂芳烃

  摘要：

  1-苯基-3-氮杂芳基-丙-1-胺结构部分已广泛应用于药物和生物活性化合物中；然而，目前获取这些化合物的合成方法需要多个步骤且效率低下。在此，我们报道了一种有效的光催化氨基甲酰基自由基转移方法，可以高产率（高达 88%）制备这些化合物。该反应很容易在克级规模上进行，并用于分两步制备苯那敏，总产率达 72%。

  DOI：

  10.1055/a-2256-3096

文献信息

• An efficient coupling of N-tosylhydrazones with 2-halopyridines: synthesis of 2-α-styrylpyridines endowed with antitumor activity
  作者：Marie Lawson、Abdallah Hamze、Jean-François Peyrat、Jérôme Bignon、Joelle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c3ob40263k

  日期：——

  The synthesis of 2-α-styrylpyridines has been carried out by using the coupling of polyoxygenated N-tosylhydrazones with various 2-halopyridines. We demonstrated that the use of a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 in combination with a bidentate ferrocene DPPF or a monodentate alkyl phosphine tBu2MeP-HBF4 constitutes an efficient protocol for this coupling, providing 2-α-styrylpyridines 2 in satisfactory to good yields. Among several polyoxygenated derivatives 2 evaluated, compound 2aa was found to exhibit excellent antiproliferative and antimitotic activities comparable to that of the reference compound isoCA-4.

  通过利用多氧化的N-对甲苯磺酰腙与各种2-卤代吡啶的偶联反应，已经实现了2-α-苯乙烯基吡啶的合成。我们证明了使用催化量的PdCl2(MeCN)2配合双齿的二茂铁基DPPF或单齿的烷基膦tBu2MeP-HBF4构成了一种高效的偶联反应方案，能够提供令人满意的至良好的产率的2-α-苯乙烯基吡啶2。在评估的几个多氧化衍生物2中，化合物2aa被发现具有与参考化合物isoCA-4相媲美的优异的抗增殖和抗有丝分裂活性。
• Copper‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Functionalization of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Vinyl Arenes
  作者：Hui Hu、Xiaoping Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.202007699

  日期：2020.10.19

  An efficient copper‐catalyzed regioselective C−H alkenylation and borylative alkylation of quinoline N‐oxides with vinyl arenes in the presence of pinacol diborane has been developed. The reaction proceeds through the borylcupration of the vinyl arenes followed by nucleophilic attack of the resulting alkyl copper species to the quinoline N‐oxides. Benzoquinone and KOtBu were identified as the necessary

  在频哪醇乙硼烷存在下，开发了一种高效的铜催化的区域选择性CH链烯基化和喹啉N-氧化物与乙烯基芳烃的硼化烷基化反应。该反应通过乙烯基芳烃的硼基杯化进行，然后对所得的烷基铜物质进行亲核攻击，生成喹啉N-氧化物。苯醌和KO t Bu被确定为反应第二步必不可少的添加剂，它们对反应的成功至关重要。获得了多种具有良好官能团耐受性的C2官能化喹啉，可在制药和合成化学中找到用途。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Chiral Azaheteroaryl Ethylamines by Asymmetric Protonation
  作者：Chao Xu、Calum W. Muir、Andrew G. Leach、Alan R. Kennedy、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806956

  日期：2018.8.27

  The direct enantioselective synthesis of chiral azaheteroaryl ethylamines from vinyl‐substituted N‐heterocycles and anilines is reported. A chiral phosphoric acid (CPA) catalyst promotes dearomatizing aza‐Michael addition to give a prochiral exocyclic aryl enamine, which undergoes asymmetric protonation upon rearomatization. The reaction accommodates a broad range of N‐heterocycles, nucleophiles, and

  报道了从乙烯基取代的N-杂环和苯胺直接合成手性氮杂杂芳基乙胺的对映体。手性磷酸（CPA）催化剂可促进脱氮使aza-Michael加成芳烃，从而产生前手性环外芳基烯胺，该胺在重新芳构化后会发生不对称质子化。该反应在前手性中心可容纳各种N-杂环，亲核试剂和取代基，从而产生高对映选择性的产物。DFT研究支持了基于催化剂诱导的LUMO降低的简便亲核加成，并从离子对前手性中间体进行了位点选择性，限速，分子内不对称质子转移。
• Conjugate Addition–Enantioselective Protonation of <i>N</i>-Aryl Glycines to α-Branched 2-Vinylazaarenes via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
  作者：Yanli Yin、Yating Dai、Hongshao Jia、Jiangtao Li、Liwei Bu、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.8b01575

  日期：2018.5.16

  and a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer that is mediated by visible light, a variety of α-branched 2-vinylpyridines and 2-vinylquinolines with N-aryl glycines underwent a redox-neutral, radical conjugate addition-protonation process and provided valuable chiral 3-(2-pyridine/quinoline)-3-substituted amines in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to >99%

  对映选择性质子化策略已成功应用于手性α-叔氮杂芳烃的合成。使用由可见光介导的手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的发色团 (DPZ) 光敏剂的双重催化系统，各种 α-支链 2-乙烯基吡啶和 2-乙烯基喹啉与 N-芳基甘氨酸发生氧化还原反应，自由基共轭加成 - 质子化过程，并以高产率提供有价值的手性 3-（2-吡啶/喹啉）-3-取代胺，具有良好到出色的对映选择性（高达> 99％ee）。还介绍了该方法在对映异构纯药用化合物苯那敏 (Avil) 的两步合成中的应用。
• One-Pot Construction of β-Selective Quinolines with γ-Quaternary Carbon from Vinylquinolines with Active Ylides via Pd/Sc/Brønsted Acid Co-Catalysis
  作者：Longlong Song、Lulu Xiong、Dan Ni、Weixiong Chen、Jian Ji、Jian Xue、Xuwen Chen、Xiang Wu、Xiao He、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05824

  日期：2023.5.19

  addition or reduction coupling reaction. Here, we report a [Pd(η3-C3H5)Cl]2/Sc(OTf)3-catalyzed catalytic process accelerated by Brønsted acids with a β-selective aza-Michael addition to yield a γ-quaternary carbon from vinyl-substituted quinolines, diazos, and anilines/alcohols in one pot. The generation of anhydride analogues from Brønsted acid and the counter anion (OTf–) of Lewis acid promotes the

  乙烯基取代的N-杂环作为更具挑战性、反应活性更稳定的惰性烯烃，在氮杂-迈克尔加成或还原偶联反应中引起了广泛关注。在这里，我们报道了一个 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /Sc(OTf) 3催化的催化过程，通过 Brønsted 酸加速并添加 β-选择性氮杂-Michael 以产生 γ-季碳乙烯基取代的喹啉、重氮化合物和苯胺/醇在一锅中。从 Brønsted 酸和抗衡阴离子 (OTf –)的路易斯酸促进了相应路易斯酸的活化和近乎定量的转化。π-阳离子和配位相互作用在乙烯基喹啉底物被活化的路易斯酸 Sc(OTf) 3活化中起着关键作用。控制机制证据和 DFT 计算提出了 Pd/Sc/Brønsted 酸共催化加成机制。三重助催化体系为含有 γ-季碳的具有线性选择性的乙烯基喹啉的活化提供了一种策略，所开发的方法显示了广泛的底物范围，从烷基/芳基醇和胺类变化，提供了一种通用和快速的策略用于基于喹啉的多样化图书馆建设。