Methyl 2-azido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate | 98081-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-azido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-azido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 98081-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: ZUMHENKIOMEQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-azido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到methyl 2-(4-methylphenyl)-2H-azirine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基叠氮化物光诱导一锅合成嘧啶衍生物。

  摘要：

  开发了一种一锅法，可从α-叠氮基壬二酸酯合成四取代的二氢嘧啶和嘧啶衍生物。该合成基于以下发现：α-叠氮二胍的LED光解结果取决于所采用的光波长。蓝光（455 nm）仅导致2 H-叠氮基的形成，而紫光（395 nm），UV-A光（365 nm）或日光导致原位形成的2 H-叠氮基转化为1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯。在碱性催化（DBU）下，后者被异构化为1,6-二氢嘧啶，然后使用DDQ将其氧化为嘧啶。还证明了Cs 2 CO 3作为碱和空气作为氧化剂的成功使用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00693a
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 对甲基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 2-azido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F（20）TPP）Cl]催化分子内CN键的形成，以芳基叠氮化物为氮源进行生物碱合成。

  摘要：

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc01825b

文献信息

• Anionic [4+3] heteroannulation of 2-azidoacrylates: a modular synthesis of 2-benzazepin-1-ones
  作者：Bidyut Kumar Dinda、Amit Kumar Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2cc30279a

  日期：——

  2-Azidoacrylates undergo [4+3] annulation with phthalides under anionic conditions at low temperatures to furnish 5-hydroxy-2-benzazepinones, the formation of which represents a new concept for the construction of azepines as well as a new reactivity of 2-azidoacrylates.

  2-叠氮丙烯酸酯在低温的阴离子条件下与邻苯二甲酸酯发生[4+3]环化反应，生成5-羟基-2-苯并氮杂四环酮，其形成代表了叠氮氮杂环的构建新概念以及2-叠氮丙烯酸酯的新反应性。
• Synthesis of chromeno[3,4-b]indoles as Lamellarin D analogues : A novel DYRK1A inhibitor class
  作者：Cleopatra Neagoie、Emeline Vedrenne、Frédéric Buron、Jean-Yves Mérour、Sorin Rosca、Stéphane Bourg、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Brigitte Baldeyrou、Amelie Lansiaux、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.040

  日期：2012.3

  developed as Lamellarin isosters. Synthesis was achieved from indoles after a four-step pathway sequence involving C-3 iodination, a Suzuki cross-coupling reaction, and a one pot deprotection/lactonisation step. Twenty final compounds were tested in order to determine their activity against topoisomerase I and kinases, the two major biological activities of Lamellarins. One newly synthesized derivative exhibited

  开发了取代的chromeno [3,4- b ]吲哚文库作为lamellarin等位基因。在涉及C的四步路径序列之后，由吲哚完成合成-3碘化，Suzuki交叉偶联反应和一锅脱保护/内酯化步骤。测试了二十种最终化合物以确定它们对拓扑异构酶I和激酶（Lamellarins的两种主要生物学活性）的活性。一种新合成的衍生物显示出强大的拓扑异构酶活性，可与参比化合物（例如喜树碱和lamellarin）相比，但激酶抑制作用较弱。其他两种先导化合物被鉴定为新的纳摩尔DYRK1A抑制剂，其他几种药物影响亚微摩尔范围内的激酶。这些结果将使我们能够使用chromeno [3,4- b ]吲哚作为药效团来开发有效治疗涉及DYRK1A的神经系统或肿瘤性疾病的方法。
• Asymmetric transfer hydrogenation of α-azido acrylates
  作者：Yang Ji、Ping Xue、Dan-Dan Ma、Xue-Qiang Li、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.072

  日期：2015.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-azido acrylates has been explored, a range of alpha-hydroxy esters are produced with good enantioselectivities (80-90% ee). The reaction was conducted in the wet HCO2H/NEt3 with Ru-TsDPEN A. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [Fe(F20TPP)Cl] catalyzed intramolecular C–N bond formation for alkaloid synthesis using aryl azides as nitrogen source
  作者：Yungen Liu、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c0cc01825b

  日期：——

  tetrahydroquinolines, dihydroquinazolinones and quinazolinones have been accomplished in moderate to excellent yields via [Fe(F(20)TPP)Cl] catalyzed intramolecular C-N bond formation using aryl azides as nitrogen source.

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。
• Light-induced one-pot synthesis of pyrimidine derivatives from vinyl azides
  作者：Tuan K. Nguyen、Gleb D. Titov、Olesya V. Khoroshilova、Mikhail A. Kinzhalov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1039/d0ob00693a

  日期：——

  A one-pot procedure for the synthesis of tetrasubstituted dihydropyrimidine and pyrimidine derivatives from α-azidocinnamates was developed. The synthesis is based on the finding that the outcome of LED photolysis of α-azidocinnamates depends on the light wavelength employed. Blue light (455 nm) leads to the formation of 2H-azirines only, but violet light (395 nm), UV-A light (365 nm), or sunlight

  开发了一种一锅法，可从α-叠氮基壬二酸酯合成四取代的二氢嘧啶和嘧啶衍生物。该合成基于以下发现：α-叠氮二胍的LED光解结果取决于所采用的光波长。蓝光（455 nm）仅导致2 H-叠氮基的形成，而紫光（395 nm），UV-A光（365 nm）或日光导致原位形成的2 H-叠氮基转化为1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯。在碱性催化（DBU）下，后者被异构化为1,6-二氢嘧啶，然后使用DDQ将其氧化为嘧啶。还证明了Cs 2 CO 3作为碱和空气作为氧化剂的成功使用。