N-{[(9H-fluoren-9-yl)meth-1-yl-oxy]carbonyl}-N-phenylglycine | 909114-68-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-{[(9H-fluoren-9-yl)meth-1-yl-oxy]carbonyl}-N-phenylglycine
• 英文别名: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-phenylglycine；Fmoc-D-Phenylglycine；Fmoc-phenylglycine；N-Fmoc-N-phenyl-glycine；2-[N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)anilino]acetic acid
• CAS: 909114-68-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: KLYCHCROKLFIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氯甲酸-9-芴基甲酯	(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride	28920-43-6	C15H11ClO2	258.704
  ——	9-fluorenylmethyl 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl carbonate	909114-66-5	C20H17N3O5	379.372

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(9H-fluoren-9-yl)meth-1-yl-oxy]carbonyl}-N-phenylglycine 在 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF(1.25 ml of a 450 MM solution) 、 DMF(l.25 ml of a 450 MM solution) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 3-Amidino-benzoyl-D-phenylglycinyl D-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  Meta-benzamidine derivatives as serine protease inhibitors

  摘要：

  具有式I1的化合物，其中R1、R2、R3、每个X、L、Y、Cy、Lp、D和n的含义如规范中所述，并且对应的化合物中，未取代或取代的酰胺基团被未取代或取代的氨甲基基团所取代，可用作丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20020055522A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基甘氨酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-{[(9H-fluoren-9-yl)meth-1-yl-oxy]carbonyl}-N-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of protein disulfide isomerase inhibitors with nitric oxide releasing activity

  摘要：

  Protein disulfide isomerase (PDI), a chaperone protein mostly in endoplasmic reticulum, catalyzes disulfide bond breakage, formation, and rearrangement to promote protein folding. PDI is regarded as a new target for treatment of several disorders. Here, based on the combination principle, we report a new PDI reversible modulator 16F16A-NO by replacing the reactive group in a known PDI inhibitor 16F16 with nitric oxide (NO) donor. Using molecular docking experiment, 16F16A-NO could embed into the active cavity of PDI. From newly developed fluorescent assay, 16F16A-NO showed rapid NO release. Furthermore, it is capable to moderately inhibit activity of PDI and S-nitrosylate the protein, indicating by insulin aggregation assay and biotin-switch technique. Finally, it displayed a dose-dependent antiproliferative activity against SH-SY5Y and HeLa tumor cells. Our designed hybrid compound 16F16A-NO showed a reasonable activity and might offer a promising avenue to develop novel PDI inhibitors for disease treatments.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126898

文献信息

• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• Novel Cyclic Urea Derivatives, Preparation Thereof and Pharmaceutical Use Thereof as Kinase Inhibitors
  申请人：HALLEY Frank

  公开号：US20090082379A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Compounds of formula (I): wherein Ra, Rb, R, X 1 and X 2 are as defined in the disclosure, pharmaceutical compositions comprising said compounds, processes for making and methods of using the same are provided.

  式(I)的化合物： 其中Ra、Rb、R、X1和X2如所定义，提供了包括所述化合物的药物组合物、制备过程和使用方法。
• Useful Reagents for Introduction of Boc and Fmoc Protective Groups to Amines­: Boc-DMT and Fmoc-DMT
  作者：Munetaka Kunishima、Kazuhito Hioki、Mizuho Kinugasa、Michiko Kishimoto、Miho Fujiwara、Shohei Tani

  DOI：10.1055/s-2006-942389

  日期：2006.6

  New amino-protecting reagents, Boc-DMT and Fmoc-DMT, were prepared, and found to be useful for the introduction of Boc and Fmoc groups into amines. Both the reagents can protect various amines including amino acids in good yield in aqueous media. Since the reagents are neither unstable nor irritating, they are practically useful.

  制备了新的氨基保护试剂 Boc-DMT 和 Fmoc-DMT，发现它们可用于将 Boc 和 Fmoc 基团引入胺中。这两种试剂都可以在水性介质中以良好的收率保护各种胺，包括氨基酸。由于这些试剂既不稳定也没有刺激性，因此非常实用。
• Substituted hydantoins
  申请人：Goodnow, Alan Robert

  公开号：US20060063814A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，这些化合物在治疗以MEK高活性为特征的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗癌症、认知和中枢神经系统疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面具有用途。
• A new multicomponent reaction: unexpected formation of derivatizable cyclic α-alkoxy isothioureas
  作者：Fabian Brockmeyer、Valentin Morosow、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c4ob02608j

  日期：——

  known, the heterocyclic imines 2,5-dihydro-1,3-thiazoles are convertible to bisamides with the aid of a carboxylic acid and an isocyanide (Ugi reaction). Herein, it is shown that 2,5-dihydro-1,3-thiazole S-monoxides-the respective alpha-sulfinyl imines-are characterized by an altered reaction behavior. In a hitherto unknown multicomponent reaction the alpha-sulfinyl imines react with an isocyanide

  已经实现了环状α-烷氧基异硫脲的意外形成。众所周知，借助羧酸和异氰酸酯，杂环亚胺2，5-二氢-1，3-噻唑可转化为双酰胺（Ugi反应）。在此，表明2，5-二氢-1，3-噻唑S-一氧化物-各自的α-亚磺酰基亚胺-的特征在于改变的反应行为。在迄今未知的多组分反应中，α-亚磺酰基亚胺在酸性条件下，在醇溶液中与异氰化物反应，以高收率反应成相应的α-烷氧基异硫脲。除了对这种意想不到的合成的研究之外，还描述了合成化合物的酰化的区域选择性。发现两种可能的区域异构体之间都存在由EDC和HOBt加速的重排。