2-乙基-3-甲基-1H-吲哚 | 19013-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-3-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-ethyl-3-methylindole
• 英文别名: 2-ethyl-3-methyl-1H-indole
• CAS: 19013-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: MCTKUHAXKKOMSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  129-130 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1542.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-甲基-1H-吲哚 在 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-ethyl-3-methyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  化学酶法立体选择性合成2,3-二取代的吲哚啉非对映异构体

  摘要：

  通过Fischer吲哚化已有效制备了外消旋二氢吲哚，包括各种结构基序，例如C-2和C-3取代（烷基或芳基），顺/反相对立体化学和芳香环（氟，甲基或甲氧基）的官能化以及随后的非保护吲哚的非对映选择性还原。的组合南极假丝酵母脂肪酶A型和烯丙基3-甲氧基苯基碳酸酯已经被鉴定为对他们的动力学拆分最好串联，观察对于大多数所测试的二氢吲哚的优良stereodiscriminations。

  DOI：

  10.1021/jo301307q
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺盐酸盐 在 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 calcium oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-乙基-3-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted indoles via Meerwein arylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a026
• 作为试剂：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 、 苯胺 、 aniline hydrochloride 在 十二羰基三钌 盐酸 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 2-乙基-3-甲基-1H-吲哚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以3-ethyl-2-methyl indole (1.06 g; 6.67 mmol; yield, 95%) was obtained的产率得到3-ethyl-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of fused pyrroles

  摘要：

  本发明提供了制备融合吡咯，优选为吲哚的方法，该方法允许使用廉价的芳香胺作为原料，并实现高原子效率和高区域选择性。具体而言，本发明提供了一种制备融合吡咯的方法，例如，在吡咯环的3位上带有甲基，以及在其2位上带有通式（4）中的R1（或R2），或在吡咯环的3位上带有R1和R2，以及在其2位上带有甲基的3,3-二取代吲哚的方法，其特征在于，在铑配合物的存在下，将通式（4）的炔醇与芳香基主要胺反应，更优选地与其酸或铵盐共存。[在通式（4）中，R1和R2各自独立地表示氢，可选地取代烷基或可选地取代芳基，或者R1和R2可以结合形成一个烷基链。]

  公开号：

  US06872835B2

文献信息

• Iron(II) Bromide-Catalyzed Intramolecular C–H Bond Amination [1,2]-Shift Tandem Reactions of Aryl Azides
  作者：Quyen Nguyen、Tuyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja3113565

  日期：2013.1.16

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of ortho-substituted aryl azides into 2,3-disubstituted indoles through a tandem ethereal C-H bond amination [1,2]-shift reaction. The preference for the 1,2-shift component of the tandem reaction was established to be Me < 1° < 2° < Ph.

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。
• Palladium-catalyzed allylic alkylation dearomatization of β-naphthols and indoles with <i>gem</i>-difluorinated cyclopropanes
  作者：Zhiyuan Fu、Jianping Zhu、Songjin Guo、Aijun Lin

  DOI：10.1039/d0cc07529a

  日期：——

  route to access 2-fluoroallylic β-naphthalenones and indolenines bearing quaternary carbon centers in good yields with high Z-selectivity via C–C bond activation, C–F bond cleavage and the dearomatization process, benefiting from the wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, 2-fluoroallylic furanoindoline and pyrroloindolines were achieved in good efficiency via cascade allylic

  已经开发了用宝石-二氟化环丙烷对β-萘酚和吲哚进行钯催化的烯丙基烷基化脱芳香化反应。该反应提供了一条有效的途径，可通过具有广泛的底物的基质，以较高的收率和较高的Z选择性，通过C–C键活化，C–F键裂解和脱芳香化过程，以较高的收率获得带有四级碳中心的2-氟烯丙基β-萘二烯和吲哚烯。范围和良好的功能组耐受性。此外，在Et 3 B存在下，通过级联烯丙基烷基化，脱芳香化和环化过程，可以高效地获得2-氟烯丙基呋喃二氢吲哚和吡咯啉二氢吲哚。
• A Convenient Modification of the Fischer Indole Synthesis with a Solid Acid
  作者：Sosale Chandrasekhar、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1080/00397911.2014.984854

  日期：2015.4.18

  the cation exchange resin Amberlite IR 120 in refluxing ethanol. A variety of enolizable aldehydes, and ketones and several substituted phenylhydrazines could thus be converted to the corresponding indoles in excellent yields (70–88%). Reaction times were typically 6–10 h, with the resin being then filtered off and the product isolated after minimal workup. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 标题反应的新一锅版本包括在回流乙醇中加热羰基化合物、苯肼和阳离子交换树脂 Amberlite IR 120 的混合物。因此，各种可烯醇化的醛、酮和几种取代的苯肼可以以极好的收率（70-88%）转化为相应的吲哚。反应时间通常为 6-10 小时，然后将树脂过滤掉，并在最少的后处理后分离产物。图形概要
• Fischer Indole Synthesis in Brønsted Acidic Ionic Liquids: A Green, Mild, and Regiospecific Reaction System
  作者：Dan-Qian Xu、Wen-Long Yang、Shu-Ping Luo、Bing-Tao Wang、Jian Wu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200600886

  日期：2007.2

  A novel one-pot Fischer indole synthesis approach has been developed by using Bronsted acidic ionic liquids as dual solvent-catalysts. Yields of 83–97 % were obtained after reaction in BMImHSO4 at 70–110 °C in 0.5–6 h, and exclusive formation of 2,3-disubstituted indoles was observed in the reaction of alkyl methyl unsymmetrical ketones. The indoles produced could be conveniently separated from the

  通过使用布朗斯台德酸性离子液体作为双溶剂催化剂开发了一种新的单锅 Fischer 吲哚合成方法。在 BMImHSO4 中在 70–110 °C 下反应 0.5–6 小时后，产率为 83–97%，并且在烷基甲基不对称酮的反应中观察到了 2,3-二取代吲哚的独特形成。生成的吲哚可以方便地从反应混合物中分离出来，无需任何挥发性有机溶剂，而且 BMImHSO4 可以很容易地重复使用，只需 1 当量的简单处理后效率不会降低。HCl 中和，然后过滤。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

表征谱图