2-ethyl-1,3-dimethylindole | 3749-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-dimethylindole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-aethyl-indol；1,3-dimethyl-2-ethylindole；2-Ethyl-1,3-dimethyl-1H-indole
• CAS: 3749-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: WUUJXBVGWRDMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1,3-dimethylindole 、 chloramine-B 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到N-(1-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化2,3-二取代吲哚与氯胺盐在2α-位的CH-酰胺化和氨基化

  摘要：

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00286
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylanilino-pentanon-(2) 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-ethyl-1,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Janetzky; Verkade, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 905,910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016055028A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中A具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Cu-Catalyzed Oxidation of C2 and C3 Alkyl-Substituted Indole via Acyl Nitroso Reagents
  作者：Jun Zhang、Saeedeh Torabi Kohlbouni、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03185

  日期：2019.1.4

  The selective oxidation of C2-alkyl-substituted indoles to 3-oxindole and the selective C–H oxygenation or amination of C2,C3-dialkyl-substituted indoles at C2 are reported under mild conditions. The position of the alkyl substitution on the indole directs the reaction to different pathways under similar conditions.

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。
• One-pot, three-component Fischer indolisation–<i>N</i>-alkylation for rapid synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles
  作者：Christopher A. Hughes-Whiffing、Alexis Perry

  DOI：10.1039/d0ob02185g

  日期：——

  A one-pot, three-component protocol for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles has been developed, based upon a Fischer indolisation–indole N-alkylation sequence. This procedure is very rapid (total reaction time under 30 minutes), operationally straightforward, generally high yielding and draws upon readily available building blocks (aryl hydrazines, ketones, alkyl halides) to generate densely

  基于Fischer吲哚化-吲哚N-烷基化序列，已开发出一种用于一锅，三组分合成1,2,3-三取代的吲哚的方案。该过程非常快（总反应时间在30分钟以下），操作简单，通常收率很高，并利用容易获得的结构单元（芳基肼，酮，卤代烷）生成密集取代的吲哚产物。我们已经证明了该方法在23种带有各种有用功能的吲哚，苯并吲哚和四氢咔唑的合成中的实用性。
• Investigation of the reaction of<i>N</i>-substituted indolylborates: Palladium catalyzed cross-coupling reactions and intramolecular alkyl migration reactions
  作者：Minoru Ishikura、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1002/jhet.5570360408

  日期：1999.7

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of indolylborates with various N-protecting groups was investigated, where N-Methyl, N-methoxy, and N-tert-butoxycarbonyl groups were found to be useful. However, triethyl(1-methoxymethylindol-2-yl)borate could not be used for this reaction. It was also found that the alkyl migration reaction of trialkyl(1-methoxymethylindol-2-yl)borate produced 2-alkyl-1-methyl-indole

  研究了具有各种N-保护基的吲哚硼酸酯的钯催化的交叉偶联反应，其中发现N-甲基，N-甲氧基和N-叔丁氧基羰基是有用的。但是，（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸三乙酯不能用于该反应。还发现三（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸烷基酯的烷基迁移反应产生2-烷基-1-甲基吲哚，伴随着1-甲氧基甲基意外地还原为1-甲基。
• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20130267711A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides a method of activating PPAR γ and a method of treating or preventing a disease associated with PPAR γ by administering a tricyclic compound having a PPAR γ agonist activity, which is represented by the formula (I) wherein Z represents a single bond or the like, Y represents a hydrogen atom, lower alkyl optionally having substituent(s) or the like, X represents a hydrogen atom or the like, A represents aryl or the like, B and C are the same or different and each represents an aromatic carbocycle or the like, R 4 -R 9 are the same or different and each represents hydrogen or the like, V represents a single bond or the like, R 10 and R 11 are the same or different and each represents hydrogen or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or the like:

  本发明提供了一种激活PPAR γ的方法和一种通过给予具有PPAR γ激动剂活性的三环化合物来治疗或预防与PPAR γ相关疾病的方法。该三环化合物由以下式子（I）表示，其中Z表示单键或类似物，Y表示氢原子、较低的烷基（可选取有取代基）或类似物，X表示氢原子或类似物，A表示芳基或类似物，B和C相同或不同，且每个表示芳香族碳环或类似物，R4-R9相同或不同，且每个表示氢原子或类似物，V表示单键或类似物，R10和R11相同或不同，且每个表示氢原子或类似物，或其药学上可接受的盐或类似物。