3',4',5'-trihydroxyflavone | 126432-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5'-trihydroxyflavone
• 英文别名: 2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 126432-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: YKIGTAPSUMVDNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  548.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

SDS

2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-oneMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5'-trihydroxyflavone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Fisetin, Myricetin and Nobiletin Analogs and Related Probe Molecules

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)107
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3',4',5'-trihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  A short and facile synthetic route to hydroxylated flavones. New syntheses of apigenin, tricin, and luteolin

  摘要：

  Reaction of the lithium polyanions generated from omicron-hydroxyacetophenones 3a-f with O-silyloxylated benzoates 2a-d gave 1-aryl-3-(2-hydroxyphenyl)-1,3-propanediones 4a-n, which on treatment with acetic acid containing 0.5% H2SO4 at 95-100-degrees-C afforded hydroxylated flavones 5-18 in high yields (76-92%).

  DOI：

  10.1021/jo00016a015

文献信息

• [EN] POLYPHENOL ANALOGS TO TREAT ISCHEMIA<br/>[FR] ANALOGUES DE POLYPHÉNOL POUR TRAITER UNE ISCHÉMIE
  申请人：LAPCHAK PAUL A

  公开号：WO2013025484A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides methods of use of polyphenol compounds for treating, preventing, mitigating and delaying ischemia or a condition where ischemia occurs. In one embodiment, the method comprises providing a polyphenol analog; and administering the polyphenol analog to a subject to treat ischemia or a condition where ischemia occurs. Various embodiments of the present invention are useful for the treatment of patients having, or at risk for, any of (1) ischemic stroke, (2) hemorrhagic stroke, (3) cardiovascular disease, (4) ischemia related spinal cord injury, (5) ischemia in diabetic patients, or (6) embolic stroke.. For example, use of the polyphenol compounds can maintain glutathione levels in the patient.

  本发明提供了使用多酚化合物治疗、预防、缓解和延迟缺血或发生缺血状况的方法。在一个实施方式中，该方法包括提供一种多酚类似物；并将该多酚类似物给予受试者以治疗缺血或发生缺血状况。本发明的各种实施方式适用于治疗患有或有风险患有以下任何一种疾病的患者：（1）缺血性中风，（2）出血性中风，（3）心血管疾病，（4）与缺血有关的脊髓损伤，（5）糖尿病患者的缺血，或（6）栓塞性中风。例如，使用多酚化合物可以维持患者的谷胱甘肽水平。
• [EN] NEUROPROTECTIVE POLYPHENOL ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DU POLYPHÉNOL NEUROPROTECTEURS
  申请人：SCHUBERT DAVID R

  公开号：WO2013025498A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides neuroprotective polyphenol compounds, which can be synthetic analogs of fisetin, baicalein or chlorogenic acid, that maintain neuroprotective, anti-inflammatory, glutathione promoting, and/or antioxidant properties. The neuroprotective polyphenol compounds are useful for promoting, enhancing and/or increasing neuron protection, growth and/or regeneration. The polyphenol compounds further find use for increasing and or maintaining intracellular glutathione (GSH) levels. The polyphenol compounds are also useful for treating, preventing, mitigating and/or delaying neurodegenerative conditions, including diabetes, Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, non-Alzherimer's dementias, multiple sclerosis, traumatic brain injury, spinal cord injury or ALS.

  本发明提供了神经保护多酚化合物，可以是嘌呤、黄芩素或绿原酸的合成类似物，这些化合物具有保持神经保护、抗炎、促进谷胱甘肽以及抗氧化性能。这些神经保护多酚化合物可用于促进、增强和/或增加神经元的保护、生长和/或再生。多酚化合物还可用于增加和/或维持细胞内谷胱甘肽（GSH）水平。多酚化合物还可用于治疗、预防、缓解和/或延缓神经退行性疾病，包括糖尿病、帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、非阿尔茨海默病性痴呆、多发性硬化症、创伤性脑损伤、脊髓损伤或肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• Synthesis, biological evaluation, and NMR studies of 3-fluorinated derivatives of 3′,4′,5′-trihydroxyflavone and 3′,4′,5′-trimethoxyflavone
  作者：Maali D. Alshammari、Pavel V. Kucheryavy、Nicole M. Ashpole、David A. Colby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127720

  日期：2021.1

  We now report a route for the production of 3-fluorinated derivatives of 3′,4',5'-trihydroxyflavone and 3′,4′,5′-trimethoxyflavone. Biological evaluation of these agents, along with their non-fluorinated counterparts, demonstrate that antioxidant activity may be enhanced whereas neuroprotective activity is conserved. Also, the 3-fluoro-3′,4',5'-trihydroxyflavone can act as an NMR probe to detect structural

  黄酮是药物化学中有价值的支架，尤其是当它们显示出作为抗氧化剂和神经保护剂的活性时。在黄酮上加入氟原子的需求推动了该领域最近的大部分合成工作。我们现在报告生产 3',4',5'-三羟基黄酮和 3',4',5'-三甲氧基黄酮的 3-氟化衍生物的路线。对这些试剂及其非氟化对应物的生物学评估表明，抗氧化活性可能会增强，而神经保护活性则保持不变。此外，3-fluoro-3',4',5'-trihydroxyflavone 可以作为 NMR 探针检测其作为自由基清除剂作用期间的结构变化。
• Pharmaceutical compositions and methods for countering chemotherapy induced cardiotoxicity
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：US10806716B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  This disclosure provides methods and pharmaceutical compositions for reducing or eliminating cardiotoxicity, particularly cardiotoxicity induced by a cancer treatment or other therapy. In some cases, the methods and compositions prevent or reduce cardiotoxicity caused by anthracycline treatment. The methods provided herein often comprise administering a protective agent such as myricetin, tricetin, robinetin, ficetin, vitexin, quercetin, dihydrorobinetin, kaempferol, 7,3′,4′,5′-tetrahydroxyflavone, and myricitrin in conjunction with the administration of a cancer drug or other treatment. They may comprise administering a protective agent in combination with dexrazoxane. The compositions provided herein include co-formulations of a protective agent with a different protective agent or with a cancer treatment (e.g., anthracycline drug).

  本公开提供了减少或消除心脏毒性，特别是由癌症治疗或其他疗法引起的心脏毒性的方法和药物组合物。在某些情况下，这些方法和组合物可以预防或减少蒽环类药物治疗引起的心脏毒性。本文提供的方法通常包括在施用抗癌药物或其他疗法的同时施用一种保护剂，如麦角黄素、三黄素、洋槐黄素、黄荆素、槲皮素、二氢洋槐黄素、山柰酚、7,3′,4′,5′-四羟基黄酮和麦角黄素。它们可以包括将保护剂与右雷佐生联合使用。本文提供的组合物包括一种保护剂与另一种保护剂或与一种癌症治疗药物（如蒽环类药物）的共同制剂。
• Compositions for sleeping disorders
  申请人：Chan Chang Hsiao

  公开号：US20050261167A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Provided herein is a composition that contains an effective amount of one or more compounds for treating, preventing, or ameliorating a disorder such as insomnia or another sleeping disorder and using the composition.

  本文提供了一种组合物，其中含有有效量的一种或多种化合物，用于治疗、预防或改善失眠或其他睡眠障碍等疾病，以及使用该组合物。