5,7,3',4',5'-pentabenzyloxyflavan-3-one | 332386-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3',4',5'-pentabenzyloxyflavan-3-one
• 英文别名: 5,7-bis(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-4H-chromen-3-one
• CAS: 332386-66-0
• 化学式: C₅₀H₄₂O₇
• 分子量: 754.879
• InChiKey: MVOGAZFAEAQWHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  887.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3',4',5'-pentabenzyloxyflavan-3-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,3-trans-[(+/-)3-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl) epigallocatechin]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 3,4,5-Trimethoxybenzoyl Ester Analogue of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG):  A Potential Route to the Natural Product Green Tea Catechin, EGCG

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a trimethoxybenzoyl ester (D-ring) analogue of epigallocatechin-3-gallate (EGCG) is described. The versatile synthesis route can be used to synthesize A, B, and D ring analogues of EGCG and involves a key cyclization of the chalcone to the 3-flavene. This synthesis provides a possible route to the polyphenolic green tea natural product EGCG.

  DOI：

  10.1021/ol007000o
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,7,3',4',5'-pentabenzyloxyflavan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 3,4,5-Trimethoxybenzoyl Ester Analogue of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG):  A Potential Route to the Natural Product Green Tea Catechin, EGCG

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a trimethoxybenzoyl ester (D-ring) analogue of epigallocatechin-3-gallate (EGCG) is described. The versatile synthesis route can be used to synthesize A, B, and D ring analogues of EGCG and involves a key cyclization of the chalcone to the 3-flavene. This synthesis provides a possible route to the polyphenolic green tea natural product EGCG.

  DOI：

  10.1021/ol007000o

文献信息

• Synthesis of a 3,4,5-Trimethoxybenzoyl Ester Analogue of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG):  A Potential Route to the Natural Product Green Tea Catechin, EGCG
  作者：Nurulain T. Zaveri

  DOI：10.1021/ol007000o

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]The synthesis of a trimethoxybenzoyl ester (D-ring) analogue of epigallocatechin-3-gallate (EGCG) is described. The versatile synthesis route can be used to synthesize A, B, and D ring analogues of EGCG and involves a key cyclization of the chalcone to the 3-flavene. This synthesis provides a possible route to the polyphenolic green tea natural product EGCG.