2-乙基-4,5-二苯基噁唑 | 20662-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-乙基-4,5-二苯基噁唑
• 英文名称: 2-ethyl-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 2-ethyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 20662-94-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: LRNAEIGJXGBLMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  110-125 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-4,5-二苯基噁唑 在 barium sulfate 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 N-(1,2-dicyclohexyl-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Dornow; Eichholtz, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 384,389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二苯唑 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 750.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-乙基-4,5-二苯基噁唑
  参考文献：
  名称：

  Studies dealing with the aza Claisen rearrangement of 2-allyloxy-substituted oxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a001

文献信息

• Iron-Catalyzed Cycloaddition of Amides and 2,3-Diaryl-2<i>H</i>-azirines To Access Oxazoles via C–N Bond Cleavage
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan、Sheng Zhang、Peng Gao、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02843

  日期：2021.2.5

  A novel and efficient iron-catalyzed cycloaddition reaction using readily available 2,3-diaryl-2H-azirines and primary amides is reported. A wide range of trisubstituted oxazoles could be achieved in good yields with good functional group compatibility. In this transformation, two C–N bonds were cleaed and new C–N and C–O bonds were formed.

  使用容易获得的2,3-二芳基-2-一种新颖和有效的铁-催化的环加成反应ħ -azirines和伯酰胺进行报告。可以以良好的收率和良好的官能团相容性获得各种三取代的恶唑。在此转变中，两个C–N键被切割，并形成了新的C–N和C–O键。
• Preparation of Substituted Oxazoles by Ritter Reactions of α-Oxo Tosylates
  作者：Mark Taylor、Ping-Shan Lai

  DOI：10.1055/s-0029-1218682

  日期：2010.5

  The Lewis acid catalyzed Ritter reaction of α-oxo tosylates with nitriles forms the basis of an efficient synthesis of oxazoles. Oxazoles with various substituents can be readily prepared from inexpensive starting materials. heterocycles - cyclizations - nitriles - carbocations - oxazoles - Ritter reaction

  Lewis酸催化的α-氧代甲苯磺酸盐与腈的Ritter反应构成了高效合成恶唑的基础。具有各种取代基的恶唑可以容易地由廉价的起始原料制备。 杂环-环化-腈-碳正离子-恶唑类-里特反应
• Synthesis of Extended Oxazoles III: Reactions of 2-(Phenylsulfonyl)methyl-4,5-diaryloxazoles
  作者：Pravin C. Patil、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01280

  日期：2016.11.4

  2-((Phenylsulfonyl)methyl)-4,5-diphenyloxazole is a useful scaffold for synthetic elaboration at the 2-methylene position thereby affording extended oxazoles. The corresponding α-sulfonyl anion reacts smoothly with diverse alkyl halides giving monoalkylated (47–90%), dialkylated (50–97%), and cyclic (59–93%) products. The reductive desulfonylation of the monoalkylated and selected dialkylated products

  2-（（苯磺酰基）甲基）-4，5-二苯基恶唑是用于在2-亚甲基位置进行合成修饰从而提供扩展的恶唑的有用支架。相应的α-磺酰基阴离子可与各种卤代烷平稳地反应，生成单烷基化（47-90％），二烷基化（50-97％）和环状（59-93％）的产品。使用镁/氯化汞试剂系统优化了单烷基化产物和选定的二烷基化产物的还原性脱磺酰化反应，脱磺酰化产物的收率范围为66-97％。使用α-磺酰基碳负离子策略和优化的脱磺酰基作用制备抗炎性氧杂丙嗪。
• Ceric Ammonium Nitrate Promoted Oxidation of Oxazoles
  作者：David A. Evans、Pavel Nagorny、Risheng Xu

  DOI：10.1021/ol0624530

  日期：2006.11.1

  The ceric ammonium nitrate promoted oxidations of 4,5-diphenyloxazoles and oxazoles with various substitution patterns have been investigated. This transformation results in the formation of the corresponding imide in good yield and tolerates a wide variety of functional groups and substituents on the oxazole moiety. [reaction: see text].

  硝酸铈铵促进了具有各种取代方式的4,5-二苯基恶唑和恶唑的氧化反应。该转化导致以良好的产率形成相应的酰亚胺，并容许恶唑部分上的多种官能团和取代基。[反应：请参见文字]。
• Synthesis of 2‐Substituted 4,5‐Diphenyloxazoles under Solvent‐Free Microwave Irradiation Conditions
  作者：Jong Chan Lee、Jang‐Woo Seo、Jong Wook Baek

  DOI：10.1080/00397910701392244

  日期：2007.7.1

  novel method for the direct conversion of deoxybenzoin into 2‐alkyl‐4,5‐diphenyloxazoles and 2‐aryl‐4,5‐diphenyloxazoles has been developed using treatment of HTIB and nitriles under solvent‐free microwave irradiation conditions.

  摘要 使用 HTIB 和腈在无溶剂微波辐射条件下处理，开发了一种将脱氧安息香直接转化为 2-烷基-4,5-二苯基恶唑和 2-芳基-4,5-二苯基恶唑的新方法。