2-乙基-4,5-二苯基咪唑 | 13682-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-乙基-4,5-二苯基咪唑
• 中文别名: 2-乙基-4,5-二苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 2-ethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-ethyl-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 13682-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: JFGCBMQXGWFESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-4,5-二苯基咪唑 、 silver nitrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wyss, G., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1877, vol. 10, p. 1365 - 1375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氧代-1,2-二苯基乙基)丙酰胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-乙基-4,5-二苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1712 - 1715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic conversion of 2,4,5-trisubstituted imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives using a new series of half-sandwich (η6-p-cymene)Ruthenium(II) complexes with thiophene-2-carboxylic acid hydrazone ligands
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Govindhasamy Archana、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120089

  日期：2021.2

  The molecular structures of the ruthenium(II) complexes 1-3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. All complexes were used as catalysts for the one-pot three-component syntheses of 2,4,5-trisubstitued imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives. The catalytic studies optimized parameters as solvent, temperature and catalyst. The catalysts revealed very active for a broad range

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。
• Polymer-supported zinc chloride: a highly active and reusable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles
  作者：Liang Wang、Chun Cai

  DOI：10.1007/s00706-008-0086-2

  日期：2009.5

  AbstractA polymer-supported Lewis acid catalyst was prepared and found to be extremely efficient for the preparation of imidazole derivatives via three-component condensation of benzil, aldehydes, and ammonium acetate under mild conditions. The catalyst is stable and can be easily recovered and reused at least four times without any loss of activity. Graphical Abstract

  摘要制备了聚合物负载的路易斯酸催化剂，发现该催化剂对于在温和条件下通过苄基，醛和乙酸铵的三组分缩合反应制备咪唑衍生物非常有效。该催化剂是稳定的，并且可以容易地回收和重复使用至少四次而没有任何活性损失。 图形概要
• One-pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles in a Brønsted Acidic Deep Eutectic Solvent
  作者：Liang Wang、Xia Zhong、Min Zhou、Wei-you Zhou、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.3184/174751913x13636339694414

  日期：2013.4

  A Brønsted acidic deep eutectic solvent based on choline chloride and p-toluenesulfonic acid was prepared and was found to be effective for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles with high yields. In addition, the deep eutectic solvent is non-toxic, cost-effective and recyclable.

  研究人员制备了一种基于氯化胆碱和对甲苯磺酸的布氏酸性深共晶溶剂，发现该溶剂可有效地实现 2,4,5 三取代咪唑和 1,2,4,5 四取代咪唑的一锅合成，且产率较高。此外，这种深共晶溶剂无毒、成本效益高且可回收利用。
• Efficient Synthesis of 5-Substituted 2,3-Diphenyl and 5-Substituted 1-Aryl-2,3-diphenyl Imidazoles Using Polyethylene Glycol
  作者：Biswanath Das、Chithaluri Sudhakar、Yallamalla Srinivas

  DOI：10.1080/00397910903318633

  日期：2010.8.16

  Treatment of benzoin with an aldehyde and NH4OAc in polyethylene glycol (PEG-400) under reflux afforded a 5-substituted 2,3-diphenyl imidazole while the same reaction along with an additional aniline produced 5-substituted 1-aryl 2,3-diphenyl imidazole. No any catalyst or solvent was required to carry out this conversion, and the imidazoles were formed in excellent yields.

  在回流条件下，在聚乙二醇 (PEG-400) 中用醛和 NH4OAc 处理安息香得到 5-取代的 2,3-二苯基咪唑，而相同的反应与额外的苯胺一起生成 5-取代的 1-芳基 2,3-二苯基咪唑。进行这种转化不需要任何催化剂或溶剂，并且以极好的收率形成咪唑。
• One-pot multi-component synthesis of <i>N,N</i>′-alkylidene bisamides and imidazoles using heteropoly-11-tungsto-1-vanadophosphoric acid supported on natural clay as catalyst: A green approach
  作者：Karuppaiah Selvakumar、Thangamariyappan Shanmugaprabha、Murugan Kumaresan、Ponnusamy Sami

  DOI：10.1080/00397911.2017.1366524

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT One-pot multi-component synthesis of N,N′-alkylidene bisamides, 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in the presence of catalytic material heteropoly-11-tungsto-1-vanadophosphoric acid (HPV) supported on activated natural clay for about 20% (HPVAC-20) under solvent-free reaction condition have been achieved. Green heterogeneous reaction condition, simple

  摘要 在催化材料杂多-11-钨-1-存在下，一锅多组分合成N,N'-亚烷基双酰胺、2,4,5-三取代咪唑和1,2,4,5-四取代咪唑已经在无溶剂反应条件下实现了约 20% (HPVAC-20) 负载在活性天然粘土上的钒磷酸 (HPV)。绿色非均相反应条件、后处理程序简单、反应时间短、产物收率高、催化剂可重复使用是该方案的优点。图形概要