N-picolynoyl-9-amino-9-deoxy-epi-cinchonine | 1414851-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-picolynoyl-9-amino-9-deoxy-epi-cinchonine
• 英文别名: N-(9-Deoxy-epi-cinchonin-9-yl)picolinamide；N-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1414851-55-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O
• 分子量: 398.508
• InChiKey: DKBSGEPCDLMFJP-XZUXRINTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinchonine 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 N-picolynoyl-9-amino-9-deoxy-epi-cinchonine
  参考文献：
  名称：

  Rivastigmine的高级前体的合成：Cinchona衍生的季铵盐作为有机催化剂用于立体选择性亚胺还原

  摘要：

  在催化量的路易斯碱，特别是金鸡纳衍生物的存在下，使用三氯硅烷作为化学计量的还原剂，已经成功实现了对酮亚胺的对映选择性还原。首次研究了一类新的衍生物，其特征在于与生物碱骨架结合的吡啶甲酰胺单元，在奎宁环上进一步被官能化为季铵盐。酮亚胺的还原获得了优异的收率，并且具有良好的对映选择性（高达92％ee）。新型催化剂已成功用于重磅炸药药物Rivastigmine的对映体纯的高级前体的合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.086
• 作为试剂：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 P,P-diphenyl-N-(1-phenylethylidene)phosphinic amide 在 N-picolynoyl-9-amino-9-deoxy-epi-cinchonine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱/铜（II）催化剂与α-异氰酸酯与酮亚胺直接不对称曼尼希型反应

  摘要：

  已开发出酮亚胺与α-异氰基乙酸酯的对映选择性直接曼尼希型反应。使用金鸡纳生物碱/ Cu（OTf）2和碱，观察到各种酮亚胺和α-异氰酸酯的反应均具有出色的收率和对映选择性。产物的两种对映体均可通过使用对映体手性催化剂获得。该过程为合成α，β-二氨基酸提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201404629

文献信息

• Cinchona Alkaloid Amides/Dialkylzinc Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Aziridines with Phosphites
  作者：Masashi Hayashi、Noriyuki Shiomi、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja309963w

  日期：2012.11.28

  The first highly enantioselective desymmetrization of aziridines with phosphites has been developed. Excellent yields and enantio-selectivities were observed for the reaction with various aziridines using a new class of readily accessible chiral catalysts derived from 9-amino-9-deoxy-epi-cinchonas alkaloids. In studies probing the reaction mechanism, we observed some complexes for the cinchona alkaloid amide-Zn(II) by ESI-MS analysis
• Synthesis of an advanced precursor of Rivastigmine: Cinchona -derived quaternary ammonium salts as organocatalysts for stereoselective imine reductions
  作者：Andrea Genoni、Maurizio Benaglia、Emanuele Mattiolo、Sergio Rossi、Laura Raimondi、Pedro C. Barrulas、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.086

  日期：2015.10

  stoichiometric reducing agent in the presence of catalytic amounts of a Lewis base, specifically a Cinchona derivative. For the first time, a novel class of derivatives was studied, featuring a picolinamide unit bound to the alkaloid scaffold, further functionalized as quaternary ammonium salt at the quinuclidine ring. Excellent yields and from good to high enantioselectivities (up to 92% ee) were

  在催化量的路易斯碱，特别是金鸡纳衍生物的存在下，使用三氯硅烷作为化学计量的还原剂，已经成功实现了对酮亚胺的对映选择性还原。首次研究了一类新的衍生物，其特征在于与生物碱骨架结合的吡啶甲酰胺单元，在奎宁环上进一步被官能化为季铵盐。酮亚胺的还原获得了优异的收率，并且具有良好的对映选择性（高达92％ee）。新型催化剂已成功用于重磅炸药药物Rivastigmine的对映体纯的高级前体的合成中。