5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine | 824969-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine
• CAS: 824969-30-4
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃
• 分子量: 227.189
• InChiKey: ZZDLEUWFIMWDHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine 在 吡啶 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(((2,6-dimethylphenyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型含氟吡唑并1,2,3-三唑杂化物的合成与评价

  摘要：

  新的3-三氟甲基吡唑并-1,2,3-三唑杂交的文库（5 - 7）中实现了从5-苯基-3-（三氟甲基）-1开始ħ吡唑-4-胺（1）经由关键中间体通过点击化学方法，2-叠氮基-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）乙酰胺（3）。由此获得的化合物在5 - 7系列的体外抗分支杆菌活性的针对评价耻垢分枝杆菌（MC 2 155）和也验证了细胞毒性。这些研究产生了有前途的铅化合物5q，7b和7c的MIC（μg / mL）分别为15.34、16.18和16.60。在这三种化合物中，2-（4-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑- 4-yl）乙酰胺（5q）成为最有前途的抗结核药物，对A549癌细胞系的细胞毒性最低。这是第一个证明吡唑并三唑杂化物作为潜在抗分枝杆菌药的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.044
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基及其4-亚硝基前体的多种生物活性4-氨基吡唑类化合物：合成和评估。

  摘要：

  通过1，3-二酮或其锂盐的一锅式亚硝化，然后处理肼，合成了4-亚硝基-3-三氟甲基-5-烷基[（杂）芳基]吡唑。亚硝基衍生物的还原使得可以获得4-氨基-3-三氟甲基吡唑氯化物。根据计算机辅助计算，所有合成的化合物均有望在药物设计中具有可接受的ADME谱。抗结核，该化合物的抗菌，抗真菌剂，抗氧化剂和细胞毒活性进行评价体外，而它们的镇痛和抗炎作用进行了测试体内急性毒性研究沿。N-未取代的4-亚硝基吡唑类是最有效的抗结核药（MIC至0.36μg/ ml）和抗菌剂化脓性链球菌（MIC至7.8μg/ ml），金黄色葡萄球菌， S . 金黄色葡萄球菌MRSA和淋病奈瑟氏球菌（MIC至15.6μg/ ml）。4-亚硝基-1-甲基-5-苯基吡唑具有对宽范围的真菌的显着抗真菌作用（Ť richophyton 癣菌，断发毛T.，T.堇色，T.趾间，E pidermophyton 癣菌，男icrosporum 犬MIC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112768

文献信息

• Pyrazoloisoquinoline derivative as kinase inhibitors for the treatment of various disorders
  申请人：Majid Nadeem Tahir

  公开号：US20050009859A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Compounds of the formula I are suitable for producing pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of diseases whose course involves an increased activity of NIK.

  公式I的化合物适用于制造用于预防和治疗疾病的药物，这些疾病的病程涉及NIK活性增加。
• [EN] PYRAZOLOISOQUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLOISOQUINOLINE UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005012301A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Novel pyrazoloisoquinoline derivatives as kinase inhibitors are disclosed which are suitable for producing pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of diseases whose course involves an increased activity of NIK.

  揭示了作为激酶抑制剂的新型吡唑异喹啉衍生物，适用于生产用于预防和治疗涉及NIK增强活性的疾病的药物。
• Efficient one-pot synthesis of 3-(polyfluoroalkyl)pyrazol-4-amines
  作者：Vera I. Filyakova、Nadezhda S. Boltacheva、Pavel A. Slepukhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-023-03232-9

  日期：2023.8

  A simple convenient one-pot protocol for the synthesis of 5-alkyl/hetaryl-4-amino-3-(polyfluoroalkyl)pyrazoles (4-aminopyrazoles) has been suggested. The method is based on using readily available lithium 3-polyfluoroalkyl-1,3-diketonates and sodium nitrite as starting materials and hydrazine hydrate for cyclization into 4-nitroso-3-(polyfluoroalkyl)pyrazoles, followed by reduction of the latter into

  提出了一种简单方便的一锅法合成 5-烷基/杂芳基-4-氨基-3-(多氟烷基)吡唑(4-氨基吡唑)。该方法以易得的3-多氟烷基-1,3-二酮锂和亚硝酸钠为起始原料，与水合肼环合生成4-亚硝基-3-(多氟烷基)吡唑，然后将后者还原为目标产物。5-甲基-、5-(噻吩-2-基)-、5-(4-甲基苯基)-和5-(吡啶-2-基)-取代的3-三氟甲基-1 H-吡唑-4的分子结构-胺已通过X射线分析确定。
• Reduction of Trifluoromethyl-containing 4-Nitroso- and 4-Arylazopyrazoles as a Method for 4-Amino-3-trifluoromethylpyrazoles Synthesis
  作者：N. A. Elkina、A. N. Perminova、N. A. Agafonova、E. V. Shchegolkov、Ya. V. Burgart、M. G. Pervova、M. A. Samorukova、V. I. Saloutin

  DOI：10.1134/s107036322209002x

  日期：2022.9
• PYRAZOLOISOQUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1644371A1

  公开（公告）日：2006-04-12