ethyl 1-(2-oxo-2-((5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)amino)ethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2-oxo-2-((5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)amino)ethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[2-oxo-2-[[5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]amino]ethyl]triazole-4-carboxylate；ethyl 1-[2-oxo-2-[[3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]amino]ethyl]triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₆O₃
• 分子量: 408.34
• InChiKey: NQXHVFHOTIJGHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-oxo-2-((5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)amino)ethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(4-(hydrazinecarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型含氟吡唑并1,2,3-三唑杂化物的合成与评价

  摘要：

  新的3-三氟甲基吡唑并-1,2,3-三唑杂交的文库（5 - 7）中实现了从5-苯基-3-（三氟甲基）-1开始ħ吡唑-4-胺（1）经由关键中间体通过点击化学方法，2-叠氮基-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）乙酰胺（3）。由此获得的化合物在5 - 7系列的体外抗分支杆菌活性的针对评价耻垢分枝杆菌（MC 2 155）和也验证了细胞毒性。这些研究产生了有前途的铅化合物5q，7b和7c的MIC（μg / mL）分别为15.34、16.18和16.60。在这三种化合物中，2-（4-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑- 4-yl）乙酰胺（5q）成为最有前途的抗结核药物，对A549癌细胞系的细胞毒性最低。这是第一个证明吡唑并三唑杂化物作为潜在抗分枝杆菌药的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.044
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 吡啶 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 hydrazine hydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 1-(2-oxo-2-((5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)amino)ethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型含氟吡唑并1,2,3-三唑杂化物的合成与评价

  摘要：

  新的3-三氟甲基吡唑并-1,2,3-三唑杂交的文库（5 - 7）中实现了从5-苯基-3-（三氟甲基）-1开始ħ吡唑-4-胺（1）经由关键中间体通过点击化学方法，2-叠氮基-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）乙酰胺（3）。由此获得的化合物在5 - 7系列的体外抗分支杆菌活性的针对评价耻垢分枝杆菌（MC 2 155）和也验证了细胞毒性。这些研究产生了有前途的铅化合物5q，7b和7c的MIC（μg / mL）分别为15.34、16.18和16.60。在这三种化合物中，2-（4-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-（5-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑- 4-yl）乙酰胺（5q）成为最有前途的抗结核药物，对A549癌细胞系的细胞毒性最低。这是第一个证明吡唑并三唑杂化物作为潜在抗分枝杆菌药的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.044