1-(4-isopropylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone | 896109-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-isopropylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone
• 英文别名: 1-(4-isopropylphenyl)-2-tosylethan-1-one；1-(4-isopropylphenyl)-2-tosylethanone；2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanone；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 896109-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃S
• 分子量: 316.421
• InChiKey: DETJEZZHELVHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone 在 sodium hydroxide 、 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-((iodom ethyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一氯化碘合成α-碘β-酮砜和α-碘甲基砜

  摘要：

  描述了α-碘β-酮砜和α-碘甲基砜的合成。β-酮砜与一氯化碘在乙酸中于室温下反应，得到相应的α-碘β-酮砜，将其用碱水溶液处理，进行碱诱导的裂解，得到α-碘甲基甲砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.123
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(4-isopropylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  酮与亚磺酸钠的高效磺酰化反应，可合成β-酮砜

  摘要：

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.049

文献信息

• Unprecedented Reactivity of β-Iodovinyl Sulfones: An Efficient Synthesis of β-Keto Sulfones and β-Keto Thiosulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1002/ejoc.201900676

  日期：2019.6.23

  An unprecedented reactivity of β‐iodovinyl sulfones in the presence of NaOAc is reported. A novel oxidative difunctionalization of (E)‐β‐iodovinyl sulfones with thiosulfonates in the presence of NaOAc in DMF has been developed to access a wide range of β‐keto thiosulfones in moderate to high yields.

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。
• Copper(<scp>i</scp>)-mediated synthesis of β-hydroxysulfones from styrenes and sulfonylhydrazides: an electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Dmitry V. Demchuk、Mikhail A. Syroeshkin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c6ra19190h

  日期：——

  Copper(I) halides were used as mediators in the synthesis of β-hydroxysulfones via the oxysulfonylation of styrenes using sulfonylhydrazides. The feature of the developed process lies in the combination of a copper(I) salt with oxygen—the stoichiometric oxidant. Copper(II) species are responsible for the oxidation of sulfonylhydrazides, they are generated in small amounts in the O2/Cu(I)/Cu(II) redox

  卤化铜（I）在通过磺酰肼通过苯乙烯的氧磺酰化合成β-羟基砜中用作介体。所开发方法的特征在于铜（I）盐与氧气（化学计量的氧化剂）的结合。铜（II）物种负责磺酰肼的氧化，它们以O 2 / Cu（I）/ Cu（II）的形式少量生成。）氧化还原系统，它是在反应过程中形成的。这三种组分的组合使得在α-甲基苯乙烯的情况下仅能获得β-羟基砜，而在α-未取代的苯乙烯的情况下，能够以β-羟基砜为主要产物而β-酮砜为副产物。通过用NaBH 4还原包含β-羟基砜和β-酮砜两种产物的反应混合物，可以制备出良好的β-羟基砜。电化学研究表明，Cu（I）/ Cu（II）对可通过氧化还原过程有效地介导β-羟基砜的形成。
• Facile polyethylene glycol (PEG-400) promoted synthesis of β-ketosulfones
  作者：N. Suryakiran、T. Srikanth Reddy、K. Ashalatha、M. Lakshman、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.181

  日期：2006.6

  An efficient and convenient synthesis of beta-ketosulfones is described. Reaction of an alpha-haloketone with sodium alkyl/aryl sulphinate yields the corresponding beta-ketosulfone promoted by polyethylene glycol (PEG-400) as an efficient reaction medium. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient sulfonylation of ketones with sodium sulfinates for the synthesis of β-keto sulfones
  作者：Siqi Deng、En Liang、Yinrong Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.049

  日期：2018.10

  The oxidative sulfonylation of ketones with sodium sulfinates as the sulfone source and DMSO as the oxidant is reported. A series of β-keto sulfones were obtained in good to excellent yields. The advantages of this efficient protocol include the low cost of DMSO and HBr, and a broad scope.

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。
• Synthesis of α-iodo β-ketosulfones and α-iodo methylsulfones using iodine monochloride
  作者：N. Suryakiran、T. Srikanth Reddy、V. Suresh、M. Lakshman、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.123

  日期：2006.6

  The synthesis of α-iodo β-ketosulfones and α-iodo methylsulfones is described. Reaction of β-ketosulfones with iodine monochloride in acetic acid at room temperature gave the corresponding α-iodo β-ketosulfones, which, on treatment with aqueous alkali, underwent base-induced cleavage to afford α-iodo methylsulfones.

  描述了α-碘β-酮砜和α-碘甲基砜的合成。β-酮砜与一氯化碘在乙酸中于室温下反应，得到相应的α-碘β-酮砜，将其用碱水溶液处理，进行碱诱导的裂解，得到α-碘甲基甲砜。