rac-α-methyl-4-(1-methylethyl)-benzenepropanenitrile | 67845-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-α-methyl-4-(1-methylethyl)-benzenepropanenitrile
• 英文别名: 3-(4-isopropylphenyl)-2-methylpropanenitrile；3-(p-Isopropylphenyl)-2-methylpropiononitrile；2-methyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propanenitrile
• CAS: 67845-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: MCYOGOKMJRETFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  兔耳草醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 四氯化钛 作用下， 以96%的产率得到rac-α-methyl-4-(1-methylethyl)-benzenepropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的醛一锅转化为腈

  摘要：

  已经开发了由相应的脂族和芳族醛简单且方便的一锅合成腈。四氯化钛辅助反应是在吡啶中于温和条件下使用各种类型的醛前体进行的，并以优异的收率得到相应的腈。将所采用的方案应用于分离的醛肟中间体，可以为相应的腈提供与一锅法可比的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.007

文献信息

• Cyanide-Free and Broadly Applicable Enantioselective Synthetic Platform for Chiral Nitriles through a Biocatalytic Approach
  作者：Tobias Betke、Philipp Rommelmann、Keiko Oike、Yasuhisa Asano、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201702952

  日期：2017.9.25

  A cyanide‐free platform technology for the synthesis of chiral nitriles by biocatalytic enantioselective dehydration of a wide range of aldoximes is reported. The nitriles were obtained with high enantiomeric excess of >90 % ee (and up to 99 % ee) in many cases, and a “privileged substrate structure” with respect to high enantioselectivity was identified. Furthermore, a surprising phenomenon was observed

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。
• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• Direct synthesis of nitriles from aldehydes with hydroxylamine-O-sulfonic acid in acidic water
  作者：Dylan J. Quinn、Graham J. Haun、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.047

  日期：2016.8

  Herein is reported the selective transformation of aldehydes to nitriles in the presence of hydroxylamine-O-sulfonic acid (NH2OSO3H) as a source of the N atom and acidic water. The reaction works with high yields for a large array of aromatic and aliphatic aldehydes, as well as hindered aldehydes and conjugated aldehydes without purification. The reaction conditions are very mild and tolerate a wide

  本文报道了在作为N原子源和酸性水的羟胺-O-磺酸（NH 2 OSO 3 H）存在下醛选择性地转化为腈。该反应对于大量芳族和脂族醛以及受阻醛和共轭醛无需纯化即可高产率地进行。反应条件非常温和，可以耐受各种官能团。原则上，反应可以在醋中完成。
• 2-Methyl-3-(p-methyl-phenyl)-propionitril, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0270841A2

  公开（公告）日：1988-06-15

  2-Methyl-3-(p-methyl-phenyl)propionitril, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff.

  2-甲基-3-（对甲基苯基）丙腈，其制备方法和香水用途。
• METHOD FOR PRODUCING NITRILE
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2853526A1

  公开（公告）日：2015-04-01

  The present invention provides a method for producing a nitrile represented by general formula (1) (in the formula, R denotes an optionally substituted alkyl group, alkenyl group, dienyl group, aralkyl group or aryl group having a total of 3-20 carbon atoms), and the method includes heating an aldoxime represented by general formula (2) (in the formula, R denotes the same groups as those mentioned above) at 80-250°C in the presence of an alkali metal or alkaline earth metal salt of phosphoric acid (catalyst A) and distilling off water generated as the reaction progresses to outside the reaction system.

  本发明提供了一种生产通式(1)代表的腈的方法（式中，R表示任选取代的烷基、烯基、二烯基、芳烷基或芳基，共具有3-20个碳原子）、该方法包括在磷酸的碱金属盐或碱土金属盐（催化剂 A）存在下，于 80-250°C 下加热通式（2）（式中，R 表示与上述相同的基团）所代表的醛肟，并蒸馏掉反应过程中产生的水，将其排出反应体系之外。