1-(4-isopropyl-benzyl)-5-nitro-1H-indole | 512787-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-isopropyl-benzyl)-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Isopropylbenzyl)-5-nitro-1H-indole；5-nitro-1-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]indole
• CAS: 512787-44-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: OFIDYVJJAWZWMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  475.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropyl-benzyl)-5-nitro-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 1,3-Dichloro-7-(4-isopropyl-benzyl)-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of pyrroloquinazolines as thrombin receptor antagonists

  摘要：

  A series of pyrroloquinazolines has been discovered that represent novel small molecule inhibitors of the intramolecular ligand of the thrombin receptor. Analogs were prepared to study the structure-activity relationships of substitution at the N1, N3, and N7 positions of the heterocycle. Compounds 4e and 4f have been identified with IC50's of 56 and 52 nM, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00339-x
• 作为产物：
  描述：

  对异丙基溴苄 以72%的产率得到1-(4-isopropyl-benzyl)-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1H-indole derivatives as a highly selective cyclooxygenase-2 inhibitor

  摘要：

  本发明涉及一种具有结构式1的新型1H-吲哚衍生物及其作为高度选择性环氧合酶-2抑制剂的药用可接受盐。其中，X、Y和Q分别在本说明书中定义。

  公开号：

  US20030109568A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of a Potent Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitor for the Treatment of Acute Pancreatitis
  作者：Simona Musella、Danilo D’Avino、Lukas Klaus Peltner、Veronica Di Sarno、Ida Cerqua、Fabrizio Merciai、Vincenzo Vestuto、Tania Ciaglia、Gerardina Smaldone、Francesca Di Matteo、Simone Di Micco、Valeria Napolitano、Giuseppe Bifulco、Giacomo Pepe、Eduardo Maria Sommella、Manuela Giovanna Basilicata、Giovanna Aquino、Isabel M. Gomez-Monterrey、Pietro Campiglia、Carmine Ostacolo、Fiorentina Roviezzo、Oliver Werz、Antonietta Rossi、Alessia Bertamino

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00831

  日期：2023.7.13

  remarkable in vivo efficacy in reducing the inflammatory damage in cerulein-induced AP in mice. Targeted metabololipidomic analysis further substantiated sEH inhibition as a molecular mechanism of the compound underlying anti-AP activity in vivo. Finally, pharmacokinetic assessment demonstrated a suitable profile of 28 in vivo. Collectively, compound 28 displays strong effectiveness as sEH inhibitor with potential

  急性胰腺炎（AP）是一种可能危及生命的疾病，其特征是炎症反应加剧，药物治疗选择有限。在这里，我们描述了用于治疗 AP 的可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂库的合理开发。在体外筛选合成化合物的 sEH 抑制效力和选择性，并通过分子模型研究使结果合理化。在体外研究了最有效的化合物的药代动力学特征，其中化合物28成为一种有前途的先导化合物。事实上，化合物28在减少小鼠雨蛙蛋白诱导的 AP 炎症损伤方面表现出显着的体内功效。靶向代谢脂组学分析进一步证实了 sEH 抑制是该化合物体内抗 AP 活性的分子机制。最后，药代动力学评估证明28具有合适的 体内特性。总的来说，化合物28作为 sEH 抑制剂显示出强大的有效性，具有药物 AP 治疗的潜力。
• 1H-INDOLE DERIVATIVES AS A HIGHLY SELECTIVE CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITOR
  申请人：CJ Cheiljedang Corporation

  公开号：EP1442016B1

  公开（公告）日：2010-04-21
• EP1442016A4
  申请人：——

  公开号：EP1442016A4

  公开（公告）日：2005-05-25
• US6599929B2
  申请人：——

  公开号：US6599929B2

  公开（公告）日：2003-07-29
• [EN] 1H-INDOLE DERIVATIVES AS A HIGHLY SELECTIVE CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITOR<br/>[FR] DERIVES 1H-INDOLE SERVANT D'INHIBITEUR HAUTEMENT SELECTIF DE LA CYCLOOXYGENASE-2
  申请人：CHEIL JEDANG CORP

  公开号：WO2003031409A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention relates to a novel 1H-indole derivative having a structure of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts as a highly selective cyclooxygenase-2 inhibitor, wherein, X, Y, and Q are defined in this specification respectively.