(R)-2,2-dimethylcyclohexanol | 112575-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethylcyclohexanol
• 英文别名: (A+/-)-2,2-dimethyl-cyclohexanol；(1R)-2,2-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 112575-61-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: BYBYZPFVXFPCND-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 C₄₄H₄₇N₂O₃PRuS₃⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔烷基酮的不对称氢化：立体异构钌配合物统一中的DMSO效应

  摘要：

  面临的挑战：新型的轴向手性PNN配体（L）的钌络合物在二甲基亚砜（DMSO）的存在下对官能化和未官能化叔烷基酮的加氢都非常有效。DMSO被认为可以将许多可能的复杂立体异构体缩小为单个面部L / Ru复杂物，从而提高了反应性，选择性和生产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201304408

文献信息

• Asymmetric Hydrosilylation of Ketones Using<b><i>Trans</i></b>-Chelating Chiral Peralkylbisphosphine Ligands Bearing Primary Alkyl Substituents on Phosphorus Atoms
  作者：Ryoichi Kuwano、Masaya Sawamura、Junya Shirai、Masatoshi Takahashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.73.485

  日期：2000.2

  Asymmetric hydrosilylation of simple ketones with diphenylsilane proceeded at -40 °C in the presence of a rhodium complex (0.001—0.01 molar amount) coordinated with a trans-chelating chiral bisphosphine ligand bearing linear alkyl substituents on the phosphorus atoms, (R,R)-(S,S)-Et-, Pr-, or BuTRAP, giving the corresponding optically active (S)-secondary alcohols with up to 97% ee. The asymmetric

  简单酮与二苯基硅烷的不对称氢化硅烷化在 -40 °C 下在铑配合物（0.001-0.01 摩尔量）存在下进行，该配合物与在磷原子上带有线性烷基取代基的反式螯合手性双膦配体（R，R） -(S,S)-Et-、Pr- 或 BuTRAP，得到相应的光学活性 (S)-仲醇，其 ee 高达 97%。使用具有更大 P 取代基的 TRAP 配体的不对称氢化硅烷化导致低得多的对映选择性。EtTRAP-铑催化剂对于具有铑原子配位位点的酮酯的不对称氢化硅烷化也有效（高达 98% ee）。通过使用 2.5 摩尔二苯基硅烷的不对称还原，从相应的二酮中获得了高达 99% ee 的旋光对称二醇。
• Chiral synthesis via organoboranes. 15. Selective reductions. 42. Asymmetric reduction of representative prochiral ketones with potassium 9-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-.alpha.-D-glucofuranosyl)-9-boratabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Herbert C. Brown、Byung Tae Cho、Won Suh Park

  DOI：10.1021/jo00241a021

  日期：1988.3
• Asymmetric Hydrogenation of <i>tert</i>-Alkyl Ketones
  作者：Takeshi Ohkuma、Christian A. Sandoval、Rajagopal Srinivasan、Quinghong Lin、Yinmao Wei、Kilian Muñiz、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja052071+

  日期：2005.6.1

  A combined system of RuCl2(tolbinap)(pica) and an alkaline or organic phosphazene base catalyzes asymmetric hydrogenation of sterically congested tert-alkyl ketones (TolBINAP = 2,2'-bis(di-4-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl, PICA = alpha-picolylamine). Hydrogenation with RuH(eta1-BH4)(tolbinap)(pica) does not require any strong base. Alcoholic solvents strongly affect the catalytic efficiency. The reaction proceeds smoothly in ethanol under 1-20 atm of H2 and at room temperature with a substrate to catalyst molar ratio of up to 100 000. Various aliphatic, aromatic, heteroaromatic, and olefinic tert-alkyl ketones are convertible to the corresponding chiral carbinols in high enantiomeric purity. Olefinic and heteroaromatic functions are left intact. Certain cyclic ketones are also usable. The mode of enantioface selection is consistent and predictable.
• Highly efficient asymmetric reduction of .alpha.-tertiary alkyl ketones with diisopinocampheylchloroborane
  作者：Herbert C. Brown、J. Chandrasekharan、P. V. Ramachandran

  DOI：10.1021/jo00367a037

  日期：1986.8
• Chiral synthesis via organoboranes. 14. Selective reductions. 41. Diisopinocampheylchloroborane, an exceptionally efficient chiral reducing agent
  作者：Herbert C. Brown、J. Chandrasekharan、P. V. Ramachandran

  DOI：10.1021/ja00213a030

  日期：1988.3