2-formyl-6,6-dimethylcyclohexanone | 76337-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formyl-6,6-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-oxo-cyclohexanecarbaldehyde；3,3-Dimethyl-2-oxo-cyclohexancarbaldehyd；(+/-)-2-Oxo-3,3-dimethyl-cyclohexan-carbaldehyd-(1)；3,3-Dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 76337-17-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KRHOHUHKHCZYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6,6-dimethylcyclohexanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 alpha,2,2-三甲基-6-亚甲基-环己烷丙醇
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Trehan, Navneet, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 450 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 sodium methylate 、 potassium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-formyl-6,6-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Retinoic acid metabolites. 3. Total synthesis of (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-[6,6-dimethyl-2-(hydroxymethyl)-1-cyclohexen-1-yl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a043

文献信息

• Cycloalka[b]pyridine-3-carbonylguanidine derivatives, process for producing the same, and drugs containing the same
  申请人：Toa Eiyo Ltd.

  公开号：US06258829B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  This invention relates to a cycloalka[b]pyridine-3-carbonylguanidine derivative represented by the following general formula (1): and a salt thereof, which can provide a drug having sodium/proton (Na+/H+) exchange transport inhibitory action.

  这项发明涉及一种由以下一般式（1）表示的环烷基吡啶-3-羰基胍衍生物及其盐，该物质可以提供具有钠/质子（Na+/H+）交换转运抑制作用的药物。
• Evolution of a Strategy for the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Psiguadial B
  作者：Lauren M. Chapman、Jordan C. Beck、Caitlin R. Lacker、Linglin Wu、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00728

  日期：2018.6.1

  were evaluated that featured the following key steps: (1) an ortho-quinone methide hetero-Diels–Alder cycloaddition to prepare the chroman framework, (2) a Prins cyclization to form the bridging bicyclo[4.3.1]decane system, and (3) a modified Norrish–Yang cyclization to generate the chroman. Ultimately, the successful strategy employed a ring-closing metathesis to form the seven-membered ring and an intramolecular

  （+）-Psiguadial B是一种二甲酰基间苯三酚甲萜类化合物，对人肝癌HepG2细胞具有抗增殖活性。这个完整的说明详细介绍了以（+）-psiguadial B的第一个对映选择性全合成为最终策略的演变过程。该合成的关键特征是通过带有原位催化，不对称的Wolff重排构建反式-环丁烷基序捕集烯酮。公开了对该方法制备对映体富集的8-氨基喹啉酰胺的底物范围的研究。评估了通往（+）-psiguadial B的三种途径，这些途径具有以下关键步骤：（1）邻位-醌甲基异Diels-Alder环加成反应制备苯并二氢吡喃骨架；（2）Prins环化反应形成桥接双环[4.3.1]癸烷体系；（3）改良的Norrish-Yang环化反应生成苯并二氢吡喃。最终，成功的策略采用了闭环复分解形成七元环和分子内O-芳基化反应以完成天然产物的多环骨架。
• Zur Herstellung ?,?-unges�ttigter, cyclischer Aldehyde
  作者：P. Seifert、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19510340236

  日期：——

  Alkoholen in Benzollösung azeotrop veräthert und die Ketogruppe hierauf mit LiAlH4 zum Hydroxyl reduziert. Beim Schütteln der Oxyverbindung mit Schwefelsäure wurden direkt die entsprechenden ungesättigten Aldehyde erhalten.

  通过在苯溶液中与一元醇加热，将某些环状甲醛酮共沸醚化，然后用LiAlH 4将酮基还原为羟基。当该含氧化合物与硫酸一起振摇时，直接获得相应的不饱和醛。
• A novel synthesis of α-(phenylthio)aldehydes
  作者：B. J. M. Jansen、R. M. Peperzak、Ae. de Groot

  DOI：10.1002/recl.19871060903

  日期：——

  Addition of methoxy(phenylthio)methyllithium to ketones, followed by rearrangement of the adducts, provides a new method for the preparation of α-(phenylthio)aldehydes. The rearrangement is stereospecific.

  将甲氧基（苯硫基）甲基锂加到酮中，然后重排加合物，为制备α-（苯硫基）醛提供了一种新方法。重排是立体声特定的。
• CYCLOALKA[b]PYRIDINE-3-CARBONYLGUANIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：TOA EIYO LTD.

  公开号：EP0972767A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  This invention relates to a cycloalka[b]pyridine-3-carbonylguanidine derivative represented by the following general formula (1) : [wherein R1 is hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an amino lower alkyl group, a lower alkoxyalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an aralkyl group, a phenoxy lower alkyl group or an aralkyloxy lower alkyl group; R2 is hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group or a nitro group; A is a single bond or a vinylene group; B is a vinylene or the like group; D is a single bond, a methylene group or an ethylene group; and E is a vinylene or the like group] and a salt thereof, which can provide a drug having sodium/proton (Na+/H+) exchange transport inhibitory action.

  本发明涉及一种由以下通式(1)代表的环烷[b]吡啶-3-羰基胍衍生物： [其中 R1 是氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、氨基低级烷基、低级烷氧基烷基、芳基、杂环基、芳烷基、苯氧基低级烷基或芳氧基低级烷基；R2 是氢原子、卤素原子、低级烷氧基或硝基；A 是单键或乙烯基；B 是乙烯基或类似基团；D 是单键、亚甲基或亚乙基；E 是乙烯基或类似基团]及其盐，可提供一种具有钠/质子（Na+/H+）交换转运抑制作用的药物。