3-hydroxy-5,9-dimethyldec-8-enoic acid | 51139-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxy-5,9-dimethyldec-8-enoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-5,9-dimethyldec-8-en-saeure
• CAS: 51139-03-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: CKSSPEKPKCSAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 碘乙酸 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到3-hydroxy-5,9-dimethyldec-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  未掩盖的碘乙酸与二碘化Sa促进的羰基化合物的醛醇缩合反应：羧酸3-羟基酸及其衍生物的高效合成

  摘要：

  本发明描述了一种简单，直接，通用和有效的由二碘化mar介导的3-羟基酸1的制备方法，该方法通过使不同的醛或酮与市售碘乙酸反应而以高收率进行制备。对如此获得的粗3-羟基酸应用不同的酯化方法，得到相应的3-羟基酯。同样，粗制的3-羟基羧酸的环化允许制备β-内酯。提出了一种机制来解释3-羟基酸1的合成。

  DOI：

  10.1021/jo060118j

文献信息

• Aldol-type Reactions of Unmasked Iodoacetic Acid with Carbonyl Compounds Promoted by Samarium Diiodide:  Efficient Synthesis of Carboxylic 3-Hydroxyacids and Their Derivatives
  作者：José M. Concellón、Carmen Concellón

  DOI：10.1021/jo060118j

  日期：2006.6.1

  An easy, direct, general, and efficient samarium diiodide-mediated preparation of 3-hydroxyacids 1 in high yield by reaction of different aldehydes or ketones with commercially available iodoacetic acid is described. The application of different esterification procedures to the crude 3-hydroxyacids so obtained afforded the corresponding 3-hydroxyesters. Also, the cyclization of crude 3-hydroxycarboxylic

  本发明描述了一种简单，直接，通用和有效的由二碘化mar介导的3-羟基酸1的制备方法，该方法通过使不同的醛或酮与市售碘乙酸反应而以高收率进行制备。对如此获得的粗3-羟基酸应用不同的酯化方法，得到相应的3-羟基酯。同样，粗制的3-羟基羧酸的环化允许制备β-内酯。提出了一种机制来解释3-羟基酸1的合成。