2-(2-nitrobenzoylmethyl)-1,3-dioxolane | 153813-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-nitrobenzoylmethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-(2-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 153813-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: PLTWDBYYRZLZKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrobenzoylmethyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到5-hydroxy-5-(2-nitrophenyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚乙缩醛与羟胺的反应：校正

  摘要：

  2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）与羟胺的反应，然后酸催化环化，生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）作为唯一可分离的产物，而2-（2-（2-硝基苯基）异恶唑（5）在相同条件下，苯甲酰甲基）-1,3-二氧戊环（9）生成2.5：1的3-苯基和5-苯基异恶唑10和11混合物。这些发现与文献报道相反，即用羟胺处理后的β-酮乙缩醛只能产生3-取代的异恶唑。作为另外的证明，通过明确方法通过以下方法制备了3-（2-硝基苯基）异恶唑（8）。比较一氧化氮路线。发现用羟胺处理2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）获得的中间体是5-羟基-5-（2-硝基苯基）-2-异恶唑啉（4）的异构体混合物。以及合成的顺式和反式一肟19（至少在溶液中），在酸处理后，它们中的任何一个都可以生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）。提供了机械原理来解释异常结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300606
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-nitrobenzoylmethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚乙缩醛与羟胺的反应：校正

  摘要：

  2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）与羟胺的反应，然后酸催化环化，生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）作为唯一可分离的产物，而2-（2-（2-硝基苯基）异恶唑（5）在相同条件下，苯甲酰甲基）-1,3-二氧戊环（9）生成2.5：1的3-苯基和5-苯基异恶唑10和11混合物。这些发现与文献报道相反，即用羟胺处理后的β-酮乙缩醛只能产生3-取代的异恶唑。作为另外的证明，通过明确方法通过以下方法制备了3-（2-硝基苯基）异恶唑（8）。比较一氧化氮路线。发现用羟胺处理2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）获得的中间体是5-羟基-5-（2-硝基苯基）-2-异恶唑啉（4）的异构体混合物。以及合成的顺式和反式一肟19（至少在溶液中），在酸处理后，它们中的任何一个都可以生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）。提供了机械原理来解释异常结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300606

文献信息

• Low-valent titanium induced indole formation: Syntheses of secofascaplysin, indolopyridocoline and an endothelin-receptor-antagonist
  作者：Alois Fürstner、Andreas Ernst、Helga Krause、Arne Ptock

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00255-4

  日期：1996.5

  The versatility of a titanium-induced reductive oxo-amide coupling reaction is illustrated by the syntheses of the alkaloids secofascaplysin 8 and indolopyridocoline 14 as well as by an efficient and flexible approach to the arylated indole-2-carboxylic acid 4, which has recently been disclosed as a promising endothelin-receptor-antagonist. Depending on the particular substitution pattern in the substrates

  钛诱导的还原性羰基酰胺偶联反应的多功能性由生物碱secofascaplysin 8和吲哚吡咯啉14的合成以及对芳基化的吲哚-2-羧酸4的高效灵活方法得到了说明。公开为有希望的内皮素-受体拮抗剂。取决于基底中的特定取代图案，石墨上的预成型钛或原位形成的低价钛（“即时条件”）是用于这种类型的还原性杂环合成的优选偶联剂。