3-(二甲氨基)-1-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 153813-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(二甲氨基)-1-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 153813-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: JZQFFGQCBWYGLB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-1-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 盐酸肼 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 5,5-dimethyl-5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 5-(2-Aminophenyl)-1H-pyrazoles

  摘要：

  AbstractA four‐step synthesis of 1‐substituted 5‐(2‐aminophenyl)‐1H‐pyrazoles 5 as a novel type of histamine analogs and versatile building blocks for further transformations was developed. The synthesis starts from commercially available 2‐nitroacetophenone (12), which is converted into the enamino ketone 13 as the key intermediate. Cyclization of the key intermediate 13 with monosubstituted hydrazines 14a–14l afforded the 5‐(2‐nitrophenyl)‐1H‐pyrazoles 17a–17l. Finally, catalytic hydrogenation of the nitro compounds 17a, 17c–17e, and 17g–17j furnished the title compounds 5a, 5c–5e, and 5g–5j, respectively, in good yields. As demonstrated by some further transformations, additional functionalization of compounds 17 and 5 is feasible, either by electrophilic substitution at C(4) of the pyrazole ring, or at the NH2 group.

  DOI：

  10.1002/hlca.201100055
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 3.0h， 生成 3-(二甲氨基)-1-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Eudistidine A 的结构解析和合成：一种不寻常的多环海洋生物碱，可阻断 p300 和 HIF-1α 蛋白质结合域的相互作用

  摘要：

  低氧环境是实体瘤的一个标志，在这些条件下生存所需的许多缺氧反应基因的转录受到转录因子 HIF-1（缺氧诱导因子 1）的调节。 HIF-1 的激活需要其 α 亚基 (HIF-1α) 与转录共激活蛋白 p300 结合。抑制 p300/HIF-1α 相互作用可以抑制 HIF-1 活性。对 p300 (CH1) 和 HIF-1α (C-TAD) 蛋白质结合域抑制剂的筛选鉴定出海洋海鞘 Eudistoma sp. 的提取物。一样活跃。从提取物中分离出新型杂环生物碱 eudistidines A (1) 和 B (2)，并通过光谱分析确定其结构。它们含有前所未有的四环核心，由两个嘧啶环与一个咪唑环稠合组成。 Eudistidine A (1) 采用简洁的四步顺序合成，其特点是 4-(2-氨基苯基)嘧啶-2-胺 (3) 和 4-甲氧基-苯基乙二醛 (4) 之间的缩合/环化反应级联，而 eudistidine

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02156

文献信息

• KIO₃-Catalyzed Aerobic Cross-Coupling Reactions of Enaminones and Thiophenols: Synthesis of Polyfunctionalized Alkenes by Metal-Free C–H Sulfenylation
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Lili Xie、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03608

  日期：2016.2.5

  The synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes has been realized via the direct C–H sulfenylation of enaminones and analogous enamines. These cross-coupling reactions have been achieved by simple KIO3 catalysis under aerobic conditions without employing any transition metal catalyst or additional oxidant. The employment of bio-based green solvent ethyl lactate as the reaction medium constitutes

  多官能化氨基硫代烯烃的合成是通过烯胺酮和类似烯胺的直接CH H磺酰化实现的。通过在好氧条件下进行简单的KIO 3催化即可实现这些交叉偶联反应，而无需使用任何过渡金属催化剂或其他氧化剂。使用生物基绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质构成了本研究的另一可持续特征。
• Expedient synthesis of highly substituted 3,4-dihydro-1,2-oxathiine 2,2-dioxides and 1,2-oxathiine 2,2-dioxides: revisiting sulfene additions to enaminoketones
  作者：Stuart Aiken、Kelechi Anozie、Orlando D. C. C. de Azevedo、Lewis Cowen、Ross J. L. Edgar、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Philippa A. Lawrence、Abby J. Mills、Craig R. Rice、Mike W. J. Urquhart、Dimitrios Zonidis

  DOI：10.1039/c9ob01657k

  日期：——

  Diversely substituted 1,2-oxathiine 2,2-dioxides, including 3,5,6-triaryl-, 3,6-diaryl-, 3,5-diaryl-, 5,6-diaryl- and selected fused heterocyclic analogues, have been efficiently obtained by the application of a mild Cope elimination of a 4-amino moiety from the requisite 4-amino-3,4-dihydro-1,2-oxathiine 2,2-dioxides, which themselves were readily obtained by the addition of sulfenes to enaminoketones

  包括3,5,6-三芳基-，3,6-二芳基-，3,5-二芳基-，5,6-二芳基-和选定的稠合杂环类似物的不同取代的1,2-氧杂i啶2,2-二氧化物具有通过从必需的4-氨基-3,4-二氢-1,2-氧代草氨酸2,2-二氧化物中温和地消除4-氨基部分，可以有效地获得它们，它们本身很容易通过添加亚砜成烯氨基酮。
• [EN] TRIAZOLO- AND PYRAZOLOQUINAZOLINE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO- ET DE PYRAZOLOQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2012007006A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to compounds of the formula (I) and their use as pharmaceutical ingredients, in particular for the treatment of CNS related diseases.

  本发明涉及式(I)化合物的用途，以及它们作为药物成分的应用，特别是用于治疗与中枢神经系统相关的疾病。
• 4(1<i>H</i>)-Quinolinones by a Tandem Reduction-Addition-Elimination Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1080/00304948.2010.526512

  日期：2010.11.12

  Compounds incorporating the 4(1H)-quinolinone ring system are commonly found in drug chemistry and express a broad spectrum of biological activities.1–13 Thus, they have become attractive targets for synthesis. In this paper, we report simple and efficient syntheses of 4(1H)-quinolinone (3), 2,4(1H,3H)-quinolinedione (8) and ethyl 1,4-dihydro4-oxo-3-quinolinecarboxylate (10) using an adaptation of

  包含 4(1H)-喹啉酮环系统的化合物在药物化学中很常见，并表现出广泛的生物活性。1-13 因此，它们已成为有吸引力的合成目标。在本文中，我们报告了 4(1H)-喹啉酮 (3)、2,4(1H,3H)-喹啉二酮 (8) 和 1,4-二氢 4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 (10) 的简单高效合成使用 Leimgruber-Batcho 吲哚合成的改编版。 14-17 已经描述了多种方法来合成 3。在最实用的路线中，苯胺与 Meldrum 的酸 18,19 或丙炔酸甲酯 20 反应形成加合物，然后进行热环化得到目标杂环。另一种有用的方法是将 2'-硝基苯乙酮与 N 缩合，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛得到烯胺酮，然后在含有环己烯和 10% Pd/C 的回流乙醇中还原和环化。21 虽然该反应与我们的程序相似，但我们未能达到制备 3 时报告的产率. 最后，钯催化的 2'-溴苯乙酮与甲酰胺偶联，然后使用叔丁醇
• Reaction of β-keto ethyleneacetals with hydroxylamine: A correction
  作者：Vidyadhar M. Paradkar、Tamara B. Latham、Ashok Krishnaswami

  DOI：10.1002/jhet.5570300606

  日期：1993.12

  A reaction of 2-(2-nitrobenzoylmethyl)-1,3-dioxolane (3) with hydroxylamine, followed by acid catalyzed cyclization, produced 5-(2-nitrophenyl)isoxazole (5) as the only isolable product, whereas 2-(benzoylmethyl)-1,3-dioxolane (9) under identical conditions produced a 2.5:1 mixture of 3-phenyl and 5-phenylisoxazoles 10 and 11. These findings contradict the literature report that β-keto ethyleneacetals

  2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）与羟胺的反应，然后酸催化环化，生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）作为唯一可分离的产物，而2-（2-（2-硝基苯基）异恶唑（5）在相同条件下，苯甲酰甲基）-1,3-二氧戊环（9）生成2.5：1的3-苯基和5-苯基异恶唑10和11混合物。这些发现与文献报道相反，即用羟胺处理后的β-酮乙缩醛只能产生3-取代的异恶唑。作为另外的证明，通过明确方法通过以下方法制备了3-（2-硝基苯基）异恶唑（8）。比较一氧化氮路线。发现用羟胺处理2-（2-硝基苯甲酰基甲基）-1,3-二氧戊环（3）获得的中间体是5-羟基-5-（2-硝基苯基）-2-异恶唑啉（4）的异构体混合物。以及合成的顺式和反式一肟19（至少在溶液中），在酸处理后，它们中的任何一个都可以生成5-（2-硝基苯基）异恶唑（5）。提供了机械原理来解释异常结果。