{2-[(E)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acryloylamino]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 1101840-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(E)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acryloylamino]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1101840-69-0
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 359.252
• InChiKey: FEIAIVWADZMMJY-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(E)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acryloylamino]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-[2-[3-(3,4-dichlorophenyl)acrylamido]-ethyl]-6,7-dimethoxyquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉/肉桂酸杂种作为淀粉样β聚集抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要本研究的目的是评估喹啉/肉桂酸杂化物对抗淀粉样β（Aβ）聚集的效力。总共合成了六个新的目标喹啉/肉桂酸杂种，并筛选了它们的体外抗Aβ42聚集活性。一些杂化物，包括（E）-N-（2-肉桂酰胺基乙基）-6,7-二甲氧基喹啉-2-羧酰胺，（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（4-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺和（E）-6,7-二甲氧基-N- [2- [3-（2-甲氧基苯基）丙烯酰胺基]乙基]喹啉-2-羧酰胺显示出显着的抗Aβ42聚集活动。分子对接法用于预测这些化合物与Aβ42的结合方式。另外，测试了它们对神经母细胞瘤SH-SY5Y和人正常肝细胞LO2细胞的细胞毒性。神经保护性评估表明，这些化合物可以剂量依赖性方式减轻Aβ42诱导的对SH-SY5Y细胞的神经毒性。总体而言，本研究提供了喹啉/肉桂酸杂化物作为开发抗阿尔茨海默氏病的Aβ聚集抑制剂的新模板。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02609-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {2-[(E)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acryloylamino]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂化物的设计，合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  我们在此报告了一系列通过烷基碳链连接的新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂合物的设计和合成。使用微孔板Alamar Blue分析（MABA）评估了所有38个新杂种对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv ATCC 27294的抗分枝杆菌活性。尽管杂种的活性不及两种参考化合物，但2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂种11e和11k的有希望的活性（MIC：4μg/ mL）可能是一个很好的起点进一步寻找抗多药结核病的新的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules21010049

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20090023713A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I) wherein A, X, Y, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m and n are as herein defined, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）中的新型杂环化合物，其中A、X、Y、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m和n如本文所定义，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS CHEMOKINE ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2220055A2

  公开（公告）日：2010-08-25
• US8063042B2
  申请人：——

  公开号：US8063042B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [EN] NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLYLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009010429A2

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I), wherein A, X, Y, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.