methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside | 73635-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-O,3-O-isopropylidene-4-deoxy-alpha-D-lyxo-hexopyranoside；[(3aS,4S,6S,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol
• CAS: 73635-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: BOVZLONYKNNKHP-JBDRJPRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到methyl 4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Stoddart, Jane; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1417 - 1426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 咪唑 、 甲醇 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 D-甘露糖中制备光活性中间体的美登醇类化合物的合成研究

  摘要：

  美登素的光学活性中间体（15 和 23）是由 D-甘露糖通过甲基锂的杂共轭加成作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.457

文献信息

• The Mechanism of the Reaction Catalyzed by ADP-β-<scp>l</scp>-<i>g</i><i>lycero</i>-<scp>d</scp>-<i>m</i><i>anno</i>-heptose 6-Epimerase
  作者：Jay A. Read、Raef A. Ahmed、James P. Morrison、William G. Coleman,、Martin E. Tanner

  DOI：10.1021/ja0485659

  日期：2004.7.1

  nonstereospecific oxidation/reduction directly at C-6' '. It was found that the epimerization proceeds without any detectable incorporation of solvent-derived deuterium or 18O-isotope into the product. This argues against mechanisms involving either proton transfers at carbon or dehydration/rehydration events. In addition, the deoxygenated analogues, 7' '-deoxy-ADP-l,d-Hep and 4' '-deoxy-ADP-l,d-Hep, were both found

  ADP-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 6-差向异构酶 (AGME, RfaD) 是一种细菌酶，参与脂多糖生物合成并相互转化 ADP-β-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-l,d -Hep) 与 ADP-β-d-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-d,d-Hep)。已知 AGME 需要紧密结合的 NADP+ 辅因子才能发挥活性，并且可能采用一种涉及底物瞬时氧化的机制。四种机制可能性被认为涉及庚糖核苷酸的 C-7''、C-6'' 或 C-4'' 处的瞬时氧化。在这项贡献中，溶剂同位素掺入研究和替代底物的使用为直接在 C-6' ' 上涉及非立体特异性氧化/还原的机制提供了强有力的证据。发现差向异构化在没有任何可检测的溶剂衍生的氘或 18O-同位素掺入产物的情况下进行。这反对涉及碳质子转移或脱水/再水化事件的机制。此外，发现脱氧类似物 7''-脱氧-ADP-1,d-Hep 和 4''-脱氧-ADP-1
• Synthesis of a tri- and a tetradeoxy analogue of methyl 3,6-di-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-mannopyranoside for investigation of the binding site of various plant lectins
  作者：Stefan Oscarson、Pär Svahnberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00107-4

  日期：1998.5

  and 2,4,3′,4′-tetradeoxy analogues of the trimannoside part of the core structure of N-linked glycoproteins, methyl 3,6-di- O - α - d -mannopyranosyl- α - d -mannopyranoside, is described. A 2,4-dideoxy (16)-linked disaccharide was used as a common intermediate acceptor, which was coupled with a 3-deoxy and a 3,4-dideoxy benzochlorosugar donor, the latter prepared from methyl α - d -mannopyranoside in

  摘要N-连接糖蛋白甲基3,6-di-O-α核心结构的三甘露糖苷部分的2,4,3'-三苯氧基和2,4,3'，4'-四脱氧类似物的合成描述了-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷。2,4-二脱氧（16）-连接的二糖用作常见的中间受体，与3-脱氧和3,4-二脱氧苯并氯代糖供体偶联，后者由甲基α-d-甘露吡喃糖苷在五种条件下制得脚步。尽管对酸敏感的供体和受体，使用三氟甲磺酸银作为促进剂（分别为65％和51％）获得了三脱氧-和四脱氧三糖的可接受的糖基化产率。然后一步脱保护得到目标产物。
• Synthesis of the indole nucleoside antibiotics neosidomycin and SF-2140: structural revision of neosidomycin
  作者：J. Grant Buchanan、Jane Stoddart、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39890000823

  日期：——

  Two structurally related indole nucleoside antibiotics, neosidomycin (5) and SF-2140 (3) have been synthesised; it is confirmed that the structure initially proposed for neosidomycin must be revised.

  已经合成了两种与结构相关的吲哚核苷抗生素，新西霉素（5）和SF-2140（3）。可以肯定的是，最初为新西霉素提出的结构必须进行修改。
• Total asymmetric syntheses of 3- and 4-deoxy-hexoses and derivatives
  作者：Daniela Fattori、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88356-3

  日期：1992.11

  followed by acetylation and Baeyer-Villiger oxidation of the resulting α-acetoxyketone (−)-14 afforded (−)-5-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranurono-6,1-lactone ((−)-15). This compound was converted readily into (+)-methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hexofuranoside ((+)-6 and (+)-methyl 3-deoxy-β-L-xylo-hexofuranoside ((+)-7) and partially protected derivatives. (−)-15 was also converted into 4-de

  （1 S，4 S）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（（-）- 5，“裸糖”）已转化为（-）-（1 R， 4 S，6 S）-6-内-苄氧基-2-溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（-）- 12）以高度立体选择性的方式存在。（-）- 12的CC双键进​​行双羟基化，然后对所得的α-乙酰氧基酮（-）- 14进行乙酰化和Baeyer-Villiger氧化，得到（-）-5-O-乙酰基-2-O-苄基-3-脱氧-β-D-阿拉伯糖-六呋喃呋喃基-6,1-内酯（（-）- 15）。该化合物易于转化为（+）-甲基3-脱氧-α-D-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（（+）- 6和（+）-甲基3-脱氧-β-L-二甲苯基-六呋喃糖苷（（+）- 7）和部分保护的衍生物。（-）- 15也被转化为4-脱氧- D-来苏-hexopyranose（34）和几个部分保护的衍生物，例如（+） -甲基-4-脱氧-2,3-
• Two Efficient Syntheses of Protected 4‐Deoxy‐<scp>D</scp>‐lyxo‐hexose (4‐Desoxy‐<scp>D</scp>‐mannose)
  作者：Karsten Krohn、Ivan Shuklov

  DOI：10.1080/07328300600770519

  日期：2006.6

  procedure, a nucleophilic displacement of the allylic mesylate 4 by hydride was combined with a highly stereoselective osmylation of olefin 6 to afford diol 7. In the second radical procedure, tributyl tin hydride was substituted by the cheap and environmentally friendly hypophosphorous acid as a hydrogen donor in the reduction of xanthate 13 to 4‐deoxy lyxo‐hexose 14.

  描述了四种不同保护的4-脱氧-D-己糖-己糖衍生物7、8、12和14的形成。在第一个步骤中，将烯丙基甲磺酸酯4的氢化物的亲核取代与烯烃6的高度立体选择性渗透作用结合在一起，得到二醇7。在第二个自由基步骤中，氢化三丁基锡被廉价且环保的次磷酸取代氢供体将黄原酸酯13还原为4-脱氧lyxo-hexose 14。