2-azido-N-(quinolin-8-yl)acetamide | 1093981-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 1093981-78-2
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: HJHDVJVIULVNNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到2-amino-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A colorimetric and fluorescent turn-on chemosensor operative in aqueous media for Zn2+ based on a multifunctionalized spirobenzopyran derivative

  摘要：

  通过将螺吡喃氯化物 8 与 2-氨基-N-(喹啉-8-基)乙酰胺 (5) 结合，设计并合成了多功能化的螺苯并吡喃衍生物 SPQN，作为一种水溶性比色和荧光开关化学传感器，用于检测 Zn2+。在 50% 乙醇缓冲溶液中，SPQN 显示出对 Zn2+ 的选择性螯合荧光增强（16 倍）和颜色变化（从无色变为红色），在所测试的金属离子中表现突出。此外，SPQN 的金属结合特性还可以通过高效的荧光共振能量转移 (FRET) 过程，在喹啉和传感器的美罗氰基团之间进行，实现金属离子 Zn2+ 的比率测定。

  DOI：

  10.1039/c004871b
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-azido-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A colorimetric and fluorescent turn-on chemosensor operative in aqueous media for Zn2+ based on a multifunctionalized spirobenzopyran derivative

  摘要：

  通过将螺吡喃氯化物 8 与 2-氨基-N-(喹啉-8-基)乙酰胺 (5) 结合，设计并合成了多功能化的螺苯并吡喃衍生物 SPQN，作为一种水溶性比色和荧光开关化学传感器，用于检测 Zn2+。在 50% 乙醇缓冲溶液中，SPQN 显示出对 Zn2+ 的选择性螯合荧光增强（16 倍）和颜色变化（从无色变为红色），在所测试的金属离子中表现突出。此外，SPQN 的金属结合特性还可以通过高效的荧光共振能量转移 (FRET) 过程，在喹啉和传感器的美罗氰基团之间进行，实现金属离子 Zn2+ 的比率测定。

  DOI：

  10.1039/c004871b

文献信息

• Tridentate NNN Ligand Associating Amidoquinoline and Iminophosphorane: Synthesis and Coordination to Pd and Ni Centers
  作者：Louis Mazaud、Maxime Tricoire、Sophie Bourcier、Marie Cordier、Vincent Gandon、Audrey Auffrant

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00867

  日期：2020.3.9

  The synthesis of a tridentate NNN ligand incorporating an amidoquinoline and an iminophosphorane (LRH; R = Ph, Cy) was carried out. Coordination to PdII and NiII precursors gave, as expected, square-planar complexes of the general formula [LRMCl]. The most surprising result came from the reaction of LPhH with [Ni(COD)2], which gave a NiII phenyl complex bearing a tridentate amidoquinoline-aminophosphine

  进行了三齿NNN配体的合成，该配体包含有酰胺基喹啉和亚氨基磷烷（L R H； R = Ph，Cy）。如所预期的，与Pd II和Ni II前体的配位给出了通式[ L R MCl]的方平面络合物。最令人惊讶的结果来自L Ph H与[Ni（COD）2 ]的反应，生成带有三齿酰胺基喹啉-氨基膦配体的Ni II苯基配合物。这种重排将由Ni 0辅助的质子转移引起如DFT计算和补充实验所建议的那样，通过磷上的苯基取代基来稳定化。该镍苯基络合物在CO气氛下形成相应的苯甲酰基络合物。
• 一种基于芘的荧光探针及其制备方法及应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN104592983B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种基于芘的荧光探针及其制备方法及应用，具体制备方法是：以THF∶H2O＝4∶1为溶剂，原料1，8‑二乙炔基芘与2‑叠氮基‑N‑(喹啉‑8‑基)乙酰胺的摩尔比为1∶2～1∶3，50～80℃下搅拌过夜。加入氨水萃取，减压蒸出溶剂，得到的固体用硅胶色谱法进行纯化，用二氯甲烷作为洗脱剂，得到浅黄色固体化合物1，用乙酸乙酯∶二氯甲烷体积比1∶15为洗脱剂得到黄色固体化合物2。一步反应得到两种荧光探针，可接力检测水环境中的铜离子和焦磷酸根离子，具有较高的灵敏度和抗干扰性。
• A simple click generated probe for highly selective sequential recognition of Cu(II) and pyrophosphate
  作者：Lijun Tang、Pei Zhou、Zhenlong Huang、Jia Zhao、Mingjun Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.047

  日期：2013.11

  click generated quinoline derivative (1) has been synthesized and used as a fluorescent probe for sequential recognition of Cu2+ and pyrophosphate (PPi) in DMSO/H2O (1:1, v/v, HEPES 20 mM, pH = 7.4) solution. Probe 1 displays high selectivity to Cu2+ ions, and the in-situ prepared probe 1-Cu2+ exhibits high selectivity toward pyrophosphate (PPi) with emission recovery of probe 1. Therefore, 1-Cu2+ complex

  的点击生成喹啉衍生物（1）已经被合成，并用作用于顺序识别的Cu荧光探针2+和焦磷酸盐（PPI）的DMSO / H 2 O（1：1，V / V，HEPES 20mM的，pH值= 7.4）解决方案。探针1对Cu 2+离子显示出高选择性，并且原位制备的探针1 - Cu 2+对焦磷酸盐（PPI）表现出高选择性，并且具有探针1的发射回收率。因此，可以将1- Cu 2+络合物以高选择性和高灵敏度用作PPI的荧光开启探针。
• Amidoquinoline-based xylofuranose derivative for selective detection of Cu2+ in aqueous medium
  作者：Domngam Boje、Mini Loya、Ananta Kumar Atta

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114468

  日期：2023.3

  The amide derivatives of quinoline 1 and naphthalene 2 were synthesized after incorporating D(+) xylose moiety to recognize cations and anions in the aqueous medium. Amidoquinoline-based xylofuranose derivative 1 showed absorbance and fluorescence responses towards Cu2+ ions over other metal ions and anions in an aqueous medium. Sensor 1 showed a sensitivity limit of 0.87 µM with a 1:1 binding ratio

  喹啉 1 和萘 2 的酰胺衍生物是在掺入 D(+) 木糖部分以识别水性介质中的阳离子和阴离子后合成的。基于氨基喹啉的呋喃木糖衍生物 1 在水性介质中显示出对 Cu 2+离子的吸光度和荧光响应优于其他金属离子和阴离子。传感器 1 的灵敏度限值为 0.87 µM，Cu 2+离子的结合比为 1:1 。复合物的结合化学计量是根据作业图建立的，并得到复合物 ESI 质谱的支持。基于氨基萘的参考化合物 2 用于建立1和 Cu 2+离子之间的结合机制。最后，FT-IR 光谱和 DFT 计算执行 1 与 Cu 的结合模式2+在水性介质中。Na 2 EDTA 实验可以恢复1在 Cu 2+离子存在下的有效荧光猝灭。传感器1对水溶液中的Cu 2+离子显示出选择性和有效的荧光猝灭响应。