methyl (8S)-8-(chloromethyl)-6-[5,7-dimethoxy-6-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-1H-indole-2-carbonyl]-4-hydroxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate | 1451984-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (8S)-8-(chloromethyl)-6-[5,7-dimethoxy-6-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-1H-indole-2-carbonyl]-4-hydroxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 1451984-29-4
• 化学式: C₂₉H₃₂ClN₃O₉
• 分子量: 602.041
• InChiKey: ZMOIYHFXIRFCQQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 水 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 methyl (8S)-8-(chloromethyl)-6-[5,7-dimethoxy-6-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-1H-indole-2-carbonyl]-4-hydroxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin 类 DNA 烷基化抗肿瘤药物的疏水特性与生物活性之间的基本关系：疏水结合驱动的结合

  摘要：

  Duocarmycin SA 的两个系统系列越来越亲水，其特征是将乙二醇单元（n = 1-5）并入三甲氧基吲哚亚基的甲氧基取代基中。随着乙二醇单元掺入的增加，这些衍生物表现出逐渐增加的水溶性以及细胞生长抑制活性和 DNA 烷基化效率的逐渐降低。观察到 cLogP 与细胞生长抑制的-log IC 50和 -log AE（AE = 无细胞 DNA 烷基化效率）的线性关系，cLogP值跨越 2.5–0.49 的生产范围，-log IC 50值跨越11.2-6.4的范围，代表IC 50值相差 10 5 (0.008 到 370 nM)。结果量化了化合物的疏水特性在表达此类成员的生物活性（驱动本质上可逆的 DNA 烷基化反应）中所起的基本作用，并定义了其影响的惊人程度。

  DOI：

  10.1021/jm400665c
• 作为试剂：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 methyl (8S)-8-(chloromethyl)-6-[5,7-dimethoxy-6-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-1H-indole-2-carbonyl]-4-hydroxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5,6,7-tris(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin 类 DNA 烷基化抗肿瘤药物的疏水特性与生物活性之间的基本关系：疏水结合驱动的结合

  摘要：

  Duocarmycin SA 的两个系统系列越来越亲水，其特征是将乙二醇单元（n = 1-5）并入三甲氧基吲哚亚基的甲氧基取代基中。随着乙二醇单元掺入的增加，这些衍生物表现出逐渐增加的水溶性以及细胞生长抑制活性和 DNA 烷基化效率的逐渐降低。观察到 cLogP 与细胞生长抑制的-log IC 50和 -log AE（AE = 无细胞 DNA 烷基化效率）的线性关系，cLogP值跨越 2.5–0.49 的生产范围，-log IC 50值跨越11.2-6.4的范围，代表IC 50值相差 10 5 (0.008 到 370 nM)。结果量化了化合物的疏水特性在表达此类成员的生物活性（驱动本质上可逆的 DNA 烷基化反应）中所起的基本作用，并定义了其影响的惊人程度。

  DOI：

  10.1021/jm400665c