(R)-6-Methyl-dihydro-pyran-2,5-dione | 194034-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-Methyl-dihydro-pyran-2,5-dione
• 英文别名: (6R)-6-methyloxane-2,5-dione
• CAS: 194034-01-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: VUJGEIYAMCCQJV-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-Methyl-dihydro-pyran-2,5-dione 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 rhytidenone A 、 epi-9-rhytidenone A
  参考文献：
  名称：

  仿制的吡啶酮A的合成和细胞毒性吡啶酮F的作用方式。

  摘要：

  Rhytidenone家族包含从红树林内生真菌Rhytidhysteron rufulum AS21B分离出的螺双萘天然产物。拟南酮A的仿生合成是通过迈克尔反应/醛醇缩合/内酯化步骤从所提出的生物合成前体Rhytidenone F一步完成的。此外，还研究了具有高度细胞毒性的Rhytidenone F的作用方式。下拉分析与质谱分析相结合显示，目标蛋白PA28γ在Cys92残基处共价附于RhytidenoneF。吡啶酮F与PA28γ的相互作用导致p53的积累，而p53是人类必需的肿瘤抑制因子。因此，依赖于Fas的信号通路被激活以启动细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/anie.201914257
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-Methyl-pyran-2,5-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(R)-6-Methyl-dihydro-pyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  仿制的吡啶酮A的合成和细胞毒性吡啶酮F的作用方式。

  摘要：

  Rhytidenone家族包含从红树林内生真菌Rhytidhysteron rufulum AS21B分离出的螺双萘天然产物。拟南酮A的仿生合成是通过迈克尔反应/醛醇缩合/内酯化步骤从所提出的生物合成前体Rhytidenone F一步完成的。此外，还研究了具有高度细胞毒性的Rhytidenone F的作用方式。下拉分析与质谱分析相结合显示，目标蛋白PA28γ在Cys92残基处共价附于RhytidenoneF。吡啶酮F与PA28γ的相互作用导致p53的积累，而p53是人类必需的肿瘤抑制因子。因此，依赖于Fas的信号通路被激活以启动细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/anie.201914257

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Rhytidenone A and Mode of Action of Cytotoxic Rhytidenone F
  作者：Zongwei Yue、Hiu C. Lam、Kaiqi Chen、Ittipon Siridechakorn、Yaxi Liu、Khanitha Pudhom、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201914257

  日期：2020.3.2

  The rhytidenone family comprises spirobisnaphthalene natural products isolated from the mangrove endophytic fungus Rhytidhysteron rufulum AS21B. The biomimetic synthesis of rhytidenone A was achieved by a Michael reaction/aldol/lactonization cascade in a single step from the proposed biosynthetic precursor rhytidenone F. Moreover, the mode of action of the highly cytotoxic rhytidenone F was investigated

  Rhytidenone家族包含从红树林内生真菌Rhytidhysteron rufulum AS21B分离出的螺双萘天然产物。拟南酮A的仿生合成是通过迈克尔反应/醛醇缩合/内酯化步骤从所提出的生物合成前体Rhytidenone F一步完成的。此外，还研究了具有高度细胞毒性的Rhytidenone F的作用方式。下拉分析与质谱分析相结合显示，目标蛋白PA28γ在Cys92残基处共价附于RhytidenoneF。吡啶酮F与PA28γ的相互作用导致p53的积累，而p53是人类必需的肿瘤抑制因子。因此，依赖于Fas的信号通路被激活以启动细胞凋亡。