d,l-coronafacic acid (C-6 epimer)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: d,l-coronafacic acid (C-6 epimer)
• 英文别名: (3aS,6R,7aR)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ONMAUQRMJXNSCG-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氢气 、 lithium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 二氯磷酸苯酯 、 lithium chloride 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.58h， 生成 d,l-coronafacic acid (C-6 epimer)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of d,l-coronafacic acid by an intermolecular Diels–Alder approach

  摘要：

  已成功地从4-环戊烯-1,3-二酮（4）合成了d,l-冠状烷酸（2）。该合成涉及酮酯7作为一个关键中间体，该中间体通过将烯二酮4与乙酸乙酯 4-乙基-2,4-戊二烯酸酯（5）进行Diels–Alder加成方便地制备而成。

  DOI：

  10.1139/v84-300