2-bromo-3-methyl-1,4-benzoquinone | 54879-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Brom-3-methyl-p-benzochinon；2-Bromo-3-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2-bromo-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 54879-21-9
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: GEHDPZDCQQCCOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  237.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-1,4-benzoquinone 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以87.9%的产率得到2-Bromo-5,6-dichloro-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种噌啉衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种四氢异喹啉衍生物的合成方法，以8‑溴‑6‑甲基异喹啉与苄溴为起始原料，经过成鎓盐、还原、氰化、水解得到2‑苄基‑6‑甲基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑8‑羧酸，该化合物是合成四氢异喹啉衍生物的重要中间体。本发明涉及到一种噌啉衍生物中间体，特别涉及到2‑溴‑5,6‑二甲基‑1，4‑对苯二醌的新型制备方法。本方法以2‑溴‑3‑甲酚为起始原料，经过氧化、氯代得到目标化合物。

  公开号：

  CN107778157A
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 [RhCp_tCl₂]₂ 、 copper(II) sulfate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2-bromo-3-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌与亲电试剂的Rh催化反应：CH碘化，溴化和苯硒化

  摘要：

  在Rh催化的条件下，典型的亲电子1,4-苯醌具有亲核反应性，因此暴露于适当的亲电子会产生CH碘化，溴化和苯硒化的产物。这为直接的卤代官能化提供了一种温和而通用的方法，并且是第一个可以实现此类化合物直接C–H苯基硒化的方法。概述了新协议的范围和局限性，并突出了代表性的衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01586

文献信息

• [EN] BENZOFURAN-4,5-DIONES AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFURANE-4-5-DIONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA DÉFORMYLASE DE PEPTIDE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010129049A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型的苯并呋喃-4,5-二酮及其药物组合物，用于抑制PDF并治疗增殖性和感染性疾病。这些化合物可能对真核生物（例如，人类）PDF或原核生物PDF具有选择性。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE 1,4-NAPHTOQUINONES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'OXYDO-RÉDUCTION ET DE LEURS MÉTABOLITES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET SCHISTOMICIDES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012131010A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌、氮杂萘醌和苯基蒽醌，它们的合成过程以及它们作为抗疟疾或抗血吸虫药物的用途。
• Selective synthesis of monomethyltocols viaη-allylnickel complexes
  作者：Seiichi Inoue、Kenji Saito、Kazumasa Kato、Sadao Nozaki、Kikumasa Sato

  DOI：10.1039/p19740002097

  日期：——

  A new synthesis of the monomethyltocols (1a–c) and the 2,2-dimethylchroman-6-ol models (2a–c), using the di-µ-bromobis-(1–3-η-3-alkylbut-2-enylnickel) complexes (9a and b), is described. Reaction of the η-allyl-nickel complexes (9a and b) with the bromo-p-diacetoxytoluenes (3a–c) gave the corresponding alkyl substituted p-diacetoxytoluenes (10a–c) and (11a–c) in high yield, and these were converted

  使用di-µ-bromobis-（（1-3-η-3-烷基but-2-）描述了烯基镍）络合物（9a和b）。η-烯丙基-镍配合物（9a和b）与溴对二乙酰氧基甲苯（3a–c）的反应可得到相应的烷基取代的对二乙酰氧基甲苯（10a–c）和（11a–c），并且收率高。通过用氯化亚锡（II）和盐酸进行水解-环化，将它们转化为苯并二氢吡喃（1a-c）和（2a-c），收率也很高。
• TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20140121238A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and methods of their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌，氮杂萘醌和苯并蒽醌，它们的合成过程及其作为抗疟疾或抗血吸虫药物的使用方法。
• Hewson, Alan T.; Sharpe, David A.; Wadsworth, Alan H., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2095 - 2100
  作者：Hewson, Alan T.、Sharpe, David A.、Wadsworth, Alan H.

  DOI：——

  日期：——