2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzaldehyde | 60059-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde；2,4,5-trimethoxy-3-methyl-benzaldehyde
• CAS: 60059-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: CPLQVUWLLKVWTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 硫酸 、 5% rhodium-on-charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 硝酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-1,5-imino-3-benzazocine-4,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Tricyclic Lactam Model of Antitumor Renieramycin-Saframycin Natural Products

  摘要：

  practical synthesis of the tricyclic lactam model compound of antitumor renieramycin-saframycin natural product starting from 2-hydroxy-4,5-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde in eleven steps was described. A tosyl group was used for protection of a phenol during this transformation. The overall yield of the target compound was 23%.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)53
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Improvements in Aldol Reactions with Diketopiperazines

  摘要：

  Precipitation of products by using dichloromethane as solvent permits an efficient aldol-type reaction between 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione and aromatic aldehydes catalyzed by K'BuO/'BuOH independently of the electrophilic character of the aryl ring. A simple method to obtain 3-methyl-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde is also reported.

  DOI：

  10.1081/scc-120030746

文献信息

• Discovery of a Class of Diketopiperazines as Antiprion Compounds
  作者：Maria Laura Bolognesi、Hoang Ngoc Ai Tran、Matteo Staderini、Alessandra Monaco、Alberto López-Cobeñas、Salvatore Bongarzone、Xevi Biarnés、Pilar López-Alvarado、Nieves Cabezas、Maria Caramelli、Paolo Carloni、J. Carlos Menéndez、Giuseppe Legname

  DOI：10.1002/cmdc.201000133

  日期：——

  Prion diseases are fatal neurodegenerative and infectious disorders for which effective pharmacological tools are not yet available. This unmet challenge and the recently proposed interplay between prion diseases and Alzheimer's have led to a more urgent demand for new antiprion agents. Herein, we report the identification of a novel bifunctional diketopiperazine (DKP) derivative 1 d, which exhibits

  on病毒疾病是致命的神经退行性疾病和感染性疾病，尚无有效的药理工具。这项尚未解决的挑战以及最近提出的病毒疾病与阿尔茨海默氏病之间的相互作用已导致对新的抗pr病毒药物的迫切需求。在这里，我们报告鉴定新型双功能二酮哌嗪（DKP）衍生物1 d，其在ScGT1细胞中对against病毒复制表现出低微摩尔范围内的活性，同时显示出低细胞毒性。在适当解决的分子建模研究的支持下，我们假设平面构象是此类化合物活性的主要决定因素。此外，旨在评估分子水平上的作用机理的研究表明，1 d可能直接与重组病毒蛋白（recPrP）相互作用，以防止其转化为致病性错折叠的病毒蛋白（PrP Sc）样形式。这项研究表明，基于DKP的抗pr病毒化合物可以用作开发抗drugs病毒疾病的新药的有希望的铅支架。
• Catalytic Asymmetric Crotylation of Aldehydes: Application in Total Synthesis of (−)-Elisabethadione
  作者：Paul S. O'Hora、Celia A. Incerti-Pradillos、Mikhail A. Kabeshov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Mark R. J. Elsegood、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/chem.201500176

  日期：2015.3.16

  A new, highly efficient Lewis base catalyst for a practical enantio‐ and diastereoselective crotylation of unsaturated aldehydes with E‐ and Z‐crotyltrichlorosilanes has been developed. The method was employed as a key step in a novel asymmetric synthesis of bioactive serrulatane diterpene (−)‐elisabethadione. Other strategic reactions for setting up the stereogenic centers included anionic oxy‐Cope

  已开发出一种新型的高效路易斯碱催化剂，用于将不饱和醛与E-和Z-巴豆基三氯硅烷进行实际的对映异构和非对映异构的丁烯化。该方法被用作新的生物活性六氟烷二萜（-）-伊丽莎白乙二酮的不对称合成中的关键步骤。建立立体生成中心的其他战略反应包括阴离子氧化-Cope重排和阳离子环化。合成途径依赖于简单，高产率的反应，并且避免使用保护基或手性助剂。
• Synthesis of 5,6-, 5,8- and 7,8-Isoquinolinediones from the Corresponding Isoquinolinols and Dimethoxyisoquinolines.
  作者：Yoshiyasu KITAHARA、Tatsuya NAKAI、Shinsuke NAKAHARA、Manabu AKAZAWA、Masaro SHIMIZU、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.39.2256

  日期：——

  5, 8-Isopuinolinediones (12, 18, 25), 7, 8-isoquinolinediones (14, 19) and 5, 6-isoquinolinediones (26) were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding dimethoxyisoquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate or silver(II) oxide. 8-Dialkylamino-5, 6-isoquinolinediones (31) and 3, 5-bis(dialkylamino)-7, 8-isoquinolinediones (33) were prepared by copper(II)-catalyzed oxidation of the corresponding isoquinolinols with secondary amines. 5, 8-Isoquinolinediones (29, 34, 40) were also prepared.

  5, 8-异喹啉二酮（12, 18, 25）、7, 8-异喹啉二酮（14, 19）和5, 6-异喹啉二酮（26）是通过与铈（IV）铵硝酸盐或银（II）氧化物的氧化脱甲基反应合成的。8-二烷基氨基-5, 6-异喹啉二酮（31）和3, 5-双（双烷基氨基）-7, 8-异喹啉二酮（33）是通过铜（II）催化的相应异喹啉醇与二级胺的氧化反应制备的。5, 8-异喹啉二酮（29, 34, 40）也已被制备。
• TOTAL SYNTHESIS OF MIMOCIN
  作者：Keizo Matsuo、Masao Okumura、Kuniyoshi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1982.1339

  日期：1982.9.5

  Mimocin (1), an isoquinolinequinone antibiotic, is synthesized in ten steps starting from 2,3,6-trimethoxytoluene.

  Mimocin (1)，一种异喹啉醌抗生素，从2,3,6-三甲氧基甲苯出发经过十个步骤合成。
• Total synthesis of mimocin, an isoquinolinequinone antibiotic.
  作者：KEIZO MATSUO、MASAO OKUMURA、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.30.4170

  日期：——

  Mimocin, which is an isoquinolinequinone antibiotic, was synthesized starting from 2, 3, 6-trimethoxytoluene.

  Mimocin是一种异喹啉酮类抗生素，合成是以2, 3, 6-三甲氧基甲苯为起始材料。