3-(1-methylethyl)-1,2,4-trimethoxybenzene | 60241-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-methylethyl)-1,2,4-trimethoxybenzene
• 英文别名: 1,2,4-Trimethoxy-3-isopropylbenzene；2-isopropyl-1,3,4-trimethoxybenzene；3-Isopropyl-1,2,4-trimethoxybenzene；4-isopropyl-2,3,5-trimethoxybenzene；1,2,4-Trimethoxy-3-isopropylbenzol；1,2,4-Trimethoxy-3-propan-2-ylbenzene
• CAS: 60241-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: NEEZBYNHICTCIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylethyl)-1,2,4-trimethoxybenzene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 三溴化磷 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2,4,5-Trimethoxy-3-isopropylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Caron, Stephane, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1446 - 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以35.6 g的产率得到3-(1-methylethyl)-1,2,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  （±）-和（+）-perovskone的合成

  摘要：

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.072

文献信息

• INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID
  申请人：Axial Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US20200290970A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present disclosure provides compounds useful for the prevention of amyloid formation and the treatment of amyloid related disorders, including synucleopathies such as Parkinson's Disease.

  本公开提供了用于预防淀粉样蛋白形成和治疗与淀粉样蛋白相关疾病的化合物，包括如帕金森病这样的突触核蛋白病。
• Approach to Merosesquiterpenes via Lewis Acid Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Total Synthesis of Akaol A
  作者：Badrinath N. Kakde、Nivesh Kumar、Pradip Kumar Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00446

  日期：2016.4.15

  asymmetric synthesis of carbotetracyclic core of merosesquiterpenes. The reaction works only in the presence of 2 mol % of Sn(OTf)2 and Bi(OTf)3 in dichloroethane under elevated temperature. The methodology offers the synthesis of a variety of enantioenriched arylvinylcarbinols from commercially available (3aR)-sclareolide 9 in six steps with an eventual concise total synthesis of marine sesquiterpene quinol

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。
• Synthesis of (±)- and (+)-perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Xinrong Tian、Jonathan E. Britton、Yang Li、Ryan Phillips

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.072

  日期：2011.12

  A biomimetic synthesis of the triterpene (±)-perovskone was achieved featuring a remarkable polycyclization process in which three rings, four bonds, and five stereocenters were created in a single operation in 82% yield. This convergent synthesis required 16 steps, starting from vanillin, and proceeded in 9% overall yield. A second route to prepare optically active quinone 2 took 15 steps in 36% overall

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。
• 新規キノン誘導体およびそれを有効成分とする抗トリパノソーマ剤
  申请人：国立大学法人群馬大学

  公开号：JP2016006043A

  公开（公告）日：2016-01-14

  【課題】抗トリパノソーマ活性を有する、新規な化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物又はその薬学的に許容される塩。（Ｒ1はＣ１〜１０のアルコキシ基等；Ｒ2はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アミ基等；Ｒ3はＨ、アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、アルコキシ基、環状アミノ基、環状アミド基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基等；Ｒ4はＨ）【選択図】図２

  提供具有抗锥虫活性的新化合物。所述化合物或其在药学上可接受的盐，由式（1）表示。（R1为C1-10的烷氧基等；R2为烷基、烷氧基、芳基、杂环芳基、烯基、氨基等；R3为H、烷基、环烷基、环烷氧基、芳基、芳氧基、杂环芳基、杂环芳氧基、烷氧基、环状氨基、环状酰胺基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基等；R4为H）【选定图】图2
• Collective Syntheses of Icetexane Natural Products Based on Biogenetic Hypotheses
  作者：Christophe Thommen、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201603932

  日期：2017.1.1

  divergent synthesis of 10 icetexane natural products based on a proposed biogenetic cationic ring expansion of a reduced carnosic acid derivative is described. Of these icetexanes, (+)‐salvicanol, (−)‐cyclocoulterone, (−)‐coulterone, (−)‐obtusinone D, and (−)‐obtusinone E have been synthesized for the first time. In addition, the hypothesis for the non‐enzymatic biogenesis of benzo[1,3]dioxole natural products

  描述了基于还原的肌酸衍生物的拟议的生物遗传阳离子环扩链的10种冰烷天然产物的发散性合成。在这些冰tex烷中，首次合成了（+）-山杨醇，（-）-环香豆酮，（-）-香豆酮，（-）-奥布他酮D和（-）-奥布他酮E。另外，已经通过实验研究了苯并[1,3]二恶唑天然产物的非酶促生物发生假说。还提供了有关亚甲二氧基单元非生物形成的其他实验证据，因为醌（+）-komroviquinone的光解导致含[1,3]二恶唑的天然产物（-）-环库尔酮和（+）-的形成。科马罗匹螺酮。