2-乙氧基-4-乙炔基-1-甲氧基-苯 | 881919-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-乙氧基-4-乙炔基-1-甲氧基-苯
• 英文名称: 3-ethoxy-4-methoxyphenylacetylene
• 英文别名: 3-ethoxy-4-methoxybenzaldehyde；2-ethoxy-4-ethynyl-1-methoxybenzene
• CAS: 881919-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NLSDOTTUCMODGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  253.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-4-乙炔基-1-甲氧基-苯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydrogensulfide 、 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.53h， 生成 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  从供体取代的 α-溴苯乙烯衍生物合成四氢吡喃-4-酮和硫吡喃-4-酮

  摘要：

  具有 3-芳基取代基的四氢​​吡喃-4-one 和四氢噻喃-4-one 衍生物通过水或 H2S 与二乙烯基酮的双共轭加成合成。通过用丙烯醛或肉桂醛转化锂化的 α-溴苯乙烯衍生物，然后用 MnO2 氧化二乙烯醇，分两步制备这些原料。富含电子的 α-溴苯乙烯构件是通过在严格无水条件下将 HBr 添加到相应的炔烃中来制备的，这在数克规模上可靠地工作。已经探索了两种具有特定取代模式的芳基乙炔路线；然而，在更大的范围内，只有 Corey-Fuchs 序列被证明是可行的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600372
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-乙氧基-4-乙炔基-1-甲氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  从供体取代的 α-溴苯乙烯衍生物合成四氢吡喃-4-酮和硫吡喃-4-酮

  摘要：

  具有 3-芳基取代基的四氢​​吡喃-4-one 和四氢噻喃-4-one 衍生物通过水或 H2S 与二乙烯基酮的双共轭加成合成。通过用丙烯醛或肉桂醛转化锂化的 α-溴苯乙烯衍生物，然后用 MnO2 氧化二乙烯醇，分两步制备这些原料。富含电子的 α-溴苯乙烯构件是通过在严格无水条件下将 HBr 添加到相应的炔烃中来制备的，这在数克规模上可靠地工作。已经探索了两种具有特定取代模式的芳基乙炔路线；然而，在更大的范围内，只有 Corey-Fuchs 序列被证明是可行的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600372

文献信息

• Novel 3-Oxa-10-Aza-Phenanthrenes
  申请人：Flockerzi Dieter

  公开号：US20070259868A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The compounds of formula I in which R1, R2 and R3 have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  式I的化合物，其中R1、R2和R3的含义如描述中所述，是新颖有效的PDE4抑制剂。
• Novel 3-Thia-10-Aza-Phenanthrene Derivatives
  申请人：Flockerzi Dieter

  公开号：US20080103168A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The compounds of formula I in which A, R1, R2 and R3 have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  式I的化合物，其中A、R1、R2和R3的含义如描述中所述，是新颖有效的PDE4抑制剂。
• Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition of Hydrazoic Acid Formed <i>In Situ</i> from Sodium Azide Affords 4-Monosubstituted-1,2,3-Triazoles
  作者：Dominik Jankovič、Miha Virant、Martin Gazvoda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02775

  日期：2022.3.18

  We report a copper-catalyzed cycloaddition of hydrogen azide (hydrazoic acid, HN3) with terminal alkynes to form 4-substituted-1H-1,2,3-triazoles in a sustainable manner. Hydrazoic acid was formed in situ from sodium azide under acidic conditions to react with terminal alkynes in a copper-catalyzed reaction. Using polydentate N-donor chelating ligands and mild organic acids, the reactions were realized

  我们报道了铜催化叠氮化氢（叠氮酸，HN 3 ）与末端炔烃的环加成反应，以可持续的方式形成4-取代-1 H -1,2,3-三唑。在酸性条件下，叠氮化钠原位形成叠氮酸，在铜催化反应中与末端炔烃反应。使用多齿N-供体螯合配体和温和的有机酸，在甲醇-水混合物中，在有氧条件下，在催化剂负载量为5 mol%的情况下，反应在室温下进行，得到4-取代的-1,2,3-三唑在高产量中。该方法适用于多种炔底物，包括未受保护的肽，显示出不同的官能团耐受性。它适用于后期功能化合成策略，如氯沙坦三唑类似物的合成所示。实现了从Fmoc- 1-炔丙基甘氨酸制备正交保护的氮杂组氨酸的克级规模。叠氮酸的危险性已经降低，因为它在原位形成，浓度<6%，可以安全处理。叠氮酸蒸馏溶液的反应表明其在铜催化反应中作为活性物质的作用。
• Chemoenzymatic Oxosulfonylation‐Bioreduction Sequence for the Stereoselective Synthesis of β‐Hydroxy Sulfones
  作者：Marina López‐Agudo、Nicolás Ríos‐Lombardía、Javier González‐Sabín、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/cssc.202101313

  日期：2022.5.6

  Two for one: The combination of iron(III) chloride and stereoselective alcohol dehydrogenases allows the development of an efficient oxosulfonylation-bioreduction sequence to produce optically active β-hydroxy sulfones from arylacetylenes and sodium sulfinates in aqueous medium.

  二合一：氯化铁(III)和立体选择性醇脱氢酶的组合允许开发有效的氧代磺酰化-生物还原序列，以在水介质中从芳基乙炔和亚磺酸钠生产光学活性的β-羟基砜。
• Novel 3-thia-10-aza-phenanthrene derivatives
  申请人：Flockerzi Dieter

  公开号：US20090239895A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The compounds of formula I in which A, R1, R2 and R3 have the meanings as given in the description, are novel effective PDE4 inhibitors.

  式I的化合物中，其中A，R1，R2和R3的含义如说明中所给，是新型有效的PDE4抑制剂。