2-bromo-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide | 1014006-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-bromo-N-quinolin-8-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 1014006-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 363.235
• InChiKey: GPBUNELSSKAOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-(4-苯磺酰基氨基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  次硫酸根阴离子自由基诱导芳基自由基生成和分子内芳基化合成双芳基磺胺类药物

  摘要：

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03031
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-bromo-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用8-氨基喹啉引导基团通过钴催化的芳基磺酰胺类和炔烃类区域选择性选择Sultam基序。

  摘要：

  目前，在直接的CH活化方案中使用钴作为催化剂来替代更昂贵的第二排过渡金属非常受关注。在本文中，我们公开了通过使用8-氨基喹啉作为指导基团，通过容易制备的芳基磺酰胺和炔烃的环化，向sultam图案的钴催化的CH官能化途径。该反应显示出广泛的底物范围，其中以高度区域选择性的方式获得的产物具有良好或优异的分离产率。机械学的见解表明，在环化反应过程中，通过速率决定芳烃CH的活化作用，可以形成Co（III）-芳基关键物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500690

文献信息

• Convenient preparation of N-8-quinolinyl benzenesultams as novel NF-κB inhibitors
  作者：Yuli Xie、Gangli Gong、Yidong Liu、Shixian Deng、Alison Rinderspacher、Lars Branden、Donald W. Landry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.136

  日期：2008.3

  An efficient synthesis of a series of N-8-quinolinyl benzenesultarns as novel NF-kappa B inhibitors was described via diazotization-induced cyclization of easily accessible N-8-quinolinyl-2-aminobenzenesulfonamides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Access to Sultam Motifs through Cobalt-Catalyzed Annulation of Aryl Sulfonamides and Alkynes using an 8-Aminoquinoline Directing Group
  作者：Oriol Planas、Christopher J. Whiteoak、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/adsc.201500690

  日期：2015.12.14

  The use of cobalt as catalyst in direct CH activation protocols as a replacement for more expensive second row transition metals is currently attracting significant attention. Herein we disclose a facile cobalt-catalyzed CH functionalization route towards sultam motifs through annulation of easily prepared aryl sulfonamides and alkynes using 8-aminoquinoline as a directing group. The reaction shows

  目前，在直接的CH活化方案中使用钴作为催化剂来替代更昂贵的第二排过渡金属非常受关注。在本文中，我们公开了通过使用8-氨基喹啉作为指导基团，通过容易制备的芳基磺酰胺和炔烃的环化，向sultam图案的钴催化的CH官能化途径。该反应显示出广泛的底物范围，其中以高度区域选择性的方式获得的产物具有良好或优异的分离产率。机械学的见解表明，在环化反应过程中，通过速率决定芳烃CH的活化作用，可以形成Co（III）-芳基关键物质。
• Sulfoxylate Anion Radical-Induced Aryl Radical Generation and Intramolecular Arylation for the Synthesis of Biarylsultams
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03031

  日期：2022.3.18

  Aryl radical generation from the corresponding aryl halides using an electron donor and subsequent intramolecular cyclization with arenes could be an important advancement in contemporary biaryl synthesis. A green and practically useful synthetic protocol to access diverse six- and seven-membered biarylsultams especially with a free NH group including demonstration of a gram-scale synthesis is reported

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。