(S)-3-Amino-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-azepan-2-one | 210547-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-azepan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-amino-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyazepan-2-one
• CAS: 210547-90-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 382.578
• InChiKey: MLLOWUKGQOHLDS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-azepan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-[formyl-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-amino]-hexanoic acid (S)-1-{1-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-ethyl}-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的Amamistatin A，一种放线菌的抗增殖线性肽

  摘要：

  通过收敛方法有效地合成了阿米他汀A，一种线性脂肽，是一种来自放线菌的人肿瘤细胞系的生长抑制剂。β-羟酸片段的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。由N-酰基苏氨酸经侧链氧化和环脱水作用构建恶唑环。线性肽的合成是从环状异羟肟酸片段逐步进行的，最终的脱保护作用提供了阿米他汀A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00170-8
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 (S)-3-Amino-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌素 S、耻垢分枝杆菌的铁载体和生长促进剂的全合成及其对结核分枝杆菌的生长抑制活性的测定

  摘要：

  以分枝杆菌素 S 为代表的分枝杆菌素的一般全合成是通过收敛方法实现的。两种异羟肟酸残基 28 和 40b 是通过二甲基二环氧乙烷氧化从市售的 Nα-Cbz-l-赖氨酸制备的。羟胺 34 环化为七元异羟肟酸 35 是由 DCC、DMAP 和 DMAP·HCl 介导的。使用 [2-(三甲基甲硅烷基) 乙氧基] 甲基作为 Nα-Cbz-Ne-羟基-Ne-棕榈酰基-l-赖氨酸甲酯 (28) 的羟基保护基团对于该合成至关重要。生物学测试表明，合成的分枝杆菌素 S 是一种有效的结核分枝杆菌 H37Rv 生长抑制剂，尽管它与结核分枝杆菌的铁载体生长促进剂分枝杆菌素 T 仅在一个立体中心不同。

  DOI：

  10.1021/ja963968x

文献信息

• An efficient synthesis of cobactin T, a key component of the mycobactin class of siderophores
  作者：Jingdan Hu、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01318-c

  日期：1995.9

  Nα-Cbz-L-lysine t-butyl ester was oxidized by dimethyldioxirane to give nitrone 8c, which was converted to azopine derivative 15. Subsequent coupling and deprotection reactions afforded an efficient synthesis of cobactin T (19).

  Ñ α -CBZ- L-赖氨酸吨丁基酯通过二甲基二氧化，得到硝酮8c中，将其转化为azopine衍生物15。随后的偶联和脱保护反应提供了cobactin T（19）的有效合成。
• Total Synthesis of the Proposed Structure of Mycobactin J
  作者：Chiranjit Ghosh、Sujit Pal、Akanksha Patel、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02832

  日期：2018.10.19

  The total synthesis of the proposed structure of mycobactin J (MJ), a metabolite of Mycobacterium tuberculosis, is presented. The highlights of the synthesis include a careful control of the Z-stereochemistry of the unsaturated long chain fatty acid, a biomimetic construction of the oxazoline building block and the carriage of an unprotected phenol throughout the synthesis.

  提出了结核分枝杆菌代谢产物分枝杆菌素J（MJ）的拟议结构的全合成。合成的亮点包括仔细控制不饱和长链脂肪酸的Z-立体化学，恶唑啉结构单元的仿生构造以及在整个合成过程中未保护酚的运输。
• Total Syntheses of Mycobactin Analogues as Potent Antimycobacterial Agents Using a Minimal Protecting Group Strategy
  作者：Yanping Xu、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo980063o

  日期：1998.6.1

  Mycobactins are a family of iron sequestering agents (siderophores) biosynthesized as growth promoters by mycobacteria including Mycobacterium tuberculosis. They are important siderophores with high affinity and specificity for Fe(III) due to the chemical nature of their component chelating functional groups. The parent compounds and their synthetic analogues can be used for studies of natural iron uptake mechanisms. It was hypothesized by Snow and co-workers that alternate and modified mycobactin analogues might serve as antagonists of mycobacterial growth and be of important therapeutic value. Efficient syntheses of four different analogues are presented. Dramatic improvements on formation of amide and ester bonds were achieved using water soluble carbodiimide (EDC . HCl)-mediated couplings in the presence of 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) as an additive. Using HOAt over other traditional coupling additives provided significant enhancement of the reaction rate of the desired coupling reactions and minimized side reactions. Further simplifications were made possible by minimizing the use of protecting groups during the syntheses. In fact, coupling components in the presence of free hydroxamic acids and a free phenolic hydroxyl group proceeded in excellent yields. Biological studies indicated that the resulting synthetic analogues effect moderate to high inhibition of the growth of M. tuberculosis H37Rv.
• Total Synthesis of a Mycobactin S, a Siderophore and Growth Promoter of <i>Mycobacterium Smegmatis</i>, and Determination of its Growth Inhibitory Activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Jingdan Hu、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ja963968x

  日期：1997.4.1

  total synthesis of mycobactins, represented by a mycobactin S, was achieved by a convergent approach. Two hydroxamic acid residues, 28 and 40b, were prepared from commercially available Nα-Cbz-l-lysine via dimethyldioxirane oxidations. Cyclization of hydroxylamine 34 to a seven-membered hydroxamic acid, 35, was mediated by DCC, DMAP, and DMAP·HCl. The use of a [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl group

  以分枝杆菌素 S 为代表的分枝杆菌素的一般全合成是通过收敛方法实现的。两种异羟肟酸残基 28 和 40b 是通过二甲基二环氧乙烷氧化从市售的 Nα-Cbz-l-赖氨酸制备的。羟胺 34 环化为七元异羟肟酸 35 是由 DCC、DMAP 和 DMAP·HCl 介导的。使用 [2-(三甲基甲硅烷基) 乙氧基] 甲基作为 Nα-Cbz-Ne-羟基-Ne-棕榈酰基-l-赖氨酸甲酯 (28) 的羟基保护基团对于该合成至关重要。生物学测试表明，合成的分枝杆菌素 S 是一种有效的结核分枝杆菌 H37Rv 生长抑制剂，尽管它与结核分枝杆菌的铁载体生长促进剂分枝杆菌素 T 仅在一个立体中心不同。
• Total Synthesis of Amamistatin A, an Antiproliferative Linear Peptide from an Actinomycete
  作者：Fumiaki Yokokawa、Kentaro Izumi、Junko Omata、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00170-8

  日期：2000.5

  synthesized by a convergent approach. The asymmetric synthesis of β-hydroxy acid fragment was achieved by using chiral oxazaborolidinone mediated aldol reaction. The oxazole ring was constructed from N-acylthreonine via side-chain oxidation and cyclodehydration. The synthesis of the linear peptide was carried out in a stepwise manner from the cyclic hydroxamic acid fragment, and the final deprotection provided

  通过收敛方法有效地合成了阿米他汀A，一种线性脂肽，是一种来自放线菌的人肿瘤细胞系的生长抑制剂。β-羟酸片段的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。由N-酰基苏氨酸经侧链氧化和环脱水作用构建恶唑环。线性肽的合成是从环状异羟肟酸片段逐步进行的，最终的脱保护作用提供了阿米他汀A。