N-benzyl-thioacetimidic acid methyl ester | 58276-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-thioacetimidic acid methyl ester
• 英文别名: N-Benzyl-thioacetimidsaeure-methylester；methyl N-benzylethanimidothioate
• CAS: 58276-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: QERMMGZJYUFJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.042 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-thioacetimidic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 镍 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((3R,4S)-1-Benzyl-2-oxo-3-vinyl-piperidin-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-thioacetimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419

文献信息

• Photocyclisation of enamides. Part 39. General strategy for the synthesis of pseudodistomins: synthesis of triacetates of (±)-tetrahydropseudodistomin and proposed structures of pseudodistomins A and B
  作者：Takeaki Naito、Yoko Yuumoto、Toshiko Kiguchi、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1039/p19960000281

  日期：——

  synthetic strategy of pseudodistomin was developed by first synthesizing the (±)-(2a,4β,5β)-5-amino-2(3-hydroxypropyl)piperidin-4-o1 14 as a key intermediate via a route involving the reductive photocyclisation of enamide 5 followed by the introduction of a three-carbon side-chain by application of an α-acylamino photo-induced radical allylation by allyltributyltin replacing a methylsulfanyl group. The key

  通过首先通过涉及还原性光环化的途径合成作为关键中间体的（±）-（2a，4β，5β）-5-氨基-2（3-羟丙基）哌啶-4-o14 14来开发拟假单孢菌素的合成策略烯酰胺5的制备，然后通过用烯丙基三丁基锡代替甲基硫烷基进行α-酰基氨基光诱导的自由基烯丙基化而引入三碳侧链。然后将关键中间体14转化为带有二烯基侧链的哌啶19和20，它们具有拟假单胞菌素A 1和B 2的结构。但是，与天然生物碱的三乙酸酯直接比较表明，建议的结构是必需的。
• Zeeh,B.; Kiefer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, # 11, p. 1984 - 1993
  作者：Zeeh,B.、Kiefer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Knunjanz; Raswadowskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 568
  作者：Knunjanz、Raswadowskaja

  DOI：——

  日期：——
• Naito, Takeaki; Miyata, Okiko; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1321 - 1324
  作者：Naito, Takeaki、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of pseudodistomin tetrahydroacetate
  作者：Takeaki Naito、Yoko Yuumoto、Ichiya Ninomiya、Toshiko Kiguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88093-k

  日期：1992.7

  The first total synthesis of tetrahydroacetate of pseudodistomin, a novel antineoplastic piperidine alkaloid, was achieved via the route involving the reductive photocyclization of enamide and alpha-acylamino radical allylation.