(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-[formyl-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-amino]-hexanoic acid (S)-1-{1-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-ethyl}-octyl ester | 284470-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-[formyl-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-amino]-hexanoic acid (S)-1-{1-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-ethyl}-octyl ester
• 英文别名: [(3S)-1-[[(3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-2,2-dimethyl-1-oxodecan-3-yl] (2R)-6-[formyl(2-trimethylsilylethoxymethoxy)amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 284470-01-5
• 化学式: C₅₅H₈₄N₄O₁₀Si₂
• 分子量: 1017.46
• InChiKey: ZWUBYTKMZMXZIM-IQLJKWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-[formyl-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-amino]-hexanoic acid (S)-1-{1-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-ethyl}-octyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 [(3S)-1-[[(3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-2,2-dimethyl-1-oxodecan-3-yl] (2R)-6-[formyl(2-trimethylsilylethoxymethoxy)amino]-2-[[2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成的Amamistatin A，一种放线菌的抗增殖线性肽

  摘要：

  通过收敛方法有效地合成了阿米他汀A，一种线性脂肽，是一种来自放线菌的人肿瘤细胞系的生长抑制剂。β-羟酸片段的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。由N-酰基苏氨酸经侧链氧化和环脱水作用构建恶唑环。线性肽的合成是从环状异羟肟酸片段逐步进行的，最终的脱保护作用提供了阿米他汀A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00170-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-hydroxy-2,2-dimethyldecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-[formyl-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-amino]-hexanoic acid (S)-1-{1-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-ethyl}-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的Amamistatin A，一种放线菌的抗增殖线性肽

  摘要：

  通过收敛方法有效地合成了阿米他汀A，一种线性脂肽，是一种来自放线菌的人肿瘤细胞系的生长抑制剂。β-羟酸片段的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。由N-酰基苏氨酸经侧链氧化和环脱水作用构建恶唑环。线性肽的合成是从环状异羟肟酸片段逐步进行的，最终的脱保护作用提供了阿米他汀A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00170-8

文献信息

• Total Synthesis of Amamistatin A, an Antiproliferative Linear Peptide from an Actinomycete
  作者：Fumiaki Yokokawa、Kentaro Izumi、Junko Omata、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00170-8

  日期：2000.5

  synthesized by a convergent approach. The asymmetric synthesis of β-hydroxy acid fragment was achieved by using chiral oxazaborolidinone mediated aldol reaction. The oxazole ring was constructed from N-acylthreonine via side-chain oxidation and cyclodehydration. The synthesis of the linear peptide was carried out in a stepwise manner from the cyclic hydroxamic acid fragment, and the final deprotection provided

  通过收敛方法有效地合成了阿米他汀A，一种线性脂肽，是一种来自放线菌的人肿瘤细胞系的生长抑制剂。β-羟酸片段的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。由N-酰基苏氨酸经侧链氧化和环脱水作用构建恶唑环。线性肽的合成是从环状异羟肟酸片段逐步进行的，最终的脱保护作用提供了阿米他汀A。