4-(2-Hydroxyethyl)-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-1-piperazinehexanamide | 75464-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Hydroxyethyl)-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-1-piperazinehexanamide
• 英文别名: 6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-N-(6-methoxy-4-methylquinolin-8-yl)hexanamide
• CAS: 75464-76-5
• 化学式: C₂₃H₃₄N₄O₃
• 分子量: 414.548
• InChiKey: JWWFNQQTZQVIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Hydroxyethyl)-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-1-piperazinehexanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-{6-[4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl] hexylamino}-6-methoxy-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-4-甲基-N- [6-（取代的1-哌嗪基）己基] -8-喹啉胺和相关化合物的合成和抗衰老活性。

  摘要：

  8-喹啉胺，4- [6- [6- [6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基）氨基]己基] -1-哌嗪乙醇（1b）已显示出对仓鼠利什曼原虫多诺万尼感染的高度有效。为了获得更有效，毒性较小的8-喹啉胺，制备了一系列类似物（2），它们特别检查了末端哌嗪部分的结构要求。在制备的取代的哌嗪和替代的杂环以及在2-位上甲基插入环或在5-位上芳氧基取代基的那些喹啉类似物中，仅使用2-羟丙基类似物实现了效力的增加。 （2f）。

  DOI：

  10.1021/jm00356a013
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基-喹啉-8-胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-Hydroxyethyl)-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-1-piperazinehexanamide
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-4-甲基-N- [6-（取代的1-哌嗪基）己基] -8-喹啉胺和相关化合物的合成和抗衰老活性。

  摘要：

  8-喹啉胺，4- [6- [6- [6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基）氨基]己基] -1-哌嗪乙醇（1b）已显示出对仓鼠利什曼原虫多诺万尼感染的高度有效。为了获得更有效，毒性较小的8-喹啉胺，制备了一系列类似物（2），它们特别检查了末端哌嗪部分的结构要求。在制备的取代的哌嗪和替代的杂环以及在2-位上甲基插入环或在5-位上芳氧基取代基的那些喹啉类似物中，仅使用2-羟丙基类似物实现了效力的增加。 （2f）。

  DOI：

  10.1021/jm00356a013

文献信息

• Anti-leishmanial lepidine derivatives
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04209519A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  The subject 8-amino-6-methoxy lepidine derivatives have the formula: ##STR1## wherein, R represents an --alkylene (tertiary) amine, --alkylene-NH.sub.2, (N-alkylsubstituted piperadyl amino)-alkylene-, --alkylene-(tertiary) amine or --alkylene-N-heterocyclic; R.sub.1, represents an alkoxy, alkyl, halogenated alkyl, alkenyl, aryloxy, halogen or hydrogen radical; R.sub.2 represents an alkyl, halogenated alkyl or aryloxy; n represents integers 3, 4, 5, 6 or 7; and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the salt forming acid or acid-hydrate is organic or inorganic. These derivatives afford improvement in means for the chemotherapy of leishmaniasis. Presence of a basic sidechain attachment at position 8- provides means for enhancement of the effectiveness of such compounds, which may be administered parenterally or orally to infected animals.

  主题8-氨基-6-甲氧基莱皮啶衍生物的化学式为：##STR1## 其中，R代表-烷基（三级）胺，-烷基-NH.sub.2，（N-烷基取代的哌啶基氨基）-烷基-，-烷基（三级）胺或-烷基-N-杂环基；R.sub.1代表烷氧基，烷基，卤代烷基，烯基，芳氧基，卤素或氢基；R.sub.2代表烷基，卤代烷基或芳氧基；n代表整数3、4、5、6或7；以及制药上可接受的盐，其中盐形成的酸或酸水合物是有机的或无机的。这些衍生物提供了治疗利什曼病的手段的改进。在位置8处存在碱性侧链附着提供了增强这种化合物有效性的手段，这些化合物可以通过注射或口服给受感染的动物。
• US4209519A
  申请人：——

  公开号：US4209519A

  公开（公告）日：1980-06-24
• Synthesis and antileishmanial activity of 6-methoxy-4-methyl-N-[6-(substituted-1-piperazinyl)hexyl]-8-quinolinamines and related compounds
  作者：Judith L. Johnson、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00356a013

  日期：1983.2

  The 8-quinolinamine, 4-[6-[6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)amino]hexyl]-1-piperazineethanol (1b), has been shown to be highly effective against Leishmania donovani infections in hamsters. In an effort to obtain a more potent, less toxic 8-quinolinamine, a series of analogues (2) was prepared that examined particularly the structural requirements of the terminal piperazine moiety. Of the substituted

  8-喹啉胺，4- [6- [6- [6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基）氨基]己基] -1-哌嗪乙醇（1b）已显示出对仓鼠利什曼原虫多诺万尼感染的高度有效。为了获得更有效，毒性较小的8-喹啉胺，制备了一系列类似物（2），它们特别检查了末端哌嗪部分的结构要求。在制备的取代的哌嗪和替代的杂环以及在2-位上甲基插入环或在5-位上芳氧基取代基的那些喹啉类似物中，仅使用2-羟丙基类似物实现了效力的增加。 （2f）。