2'-O-(2-nitrobenzyl)adenosine | 61517-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(2-nitrobenzyl)adenosine
• 英文别名: O^2'-(4-nitro-benzyl)-adenosine；2'-O-(o-Nitrobenzyl)adenosin；2'-O-[(2-Nitrophenyl)methyl]adenosine；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-[(2-nitrophenyl)methoxy]oxolan-3-ol
• CAS: 61517-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₆
• 分子量: 402.367
• InChiKey: USOXUDOPCMDEJH-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-nitrobenzyl)adenosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 亚磷酸二苯酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  由发夹核酶中的核碱基介导的一般酸碱催化

  摘要：

  发夹核酶加速 RNA 磷酸二酯骨架裂解或连接的催化机制尚未完全了解。有实验证据表明腺嘌呤 (A38) 和鸟嘌呤 (G8) 具有重要作用，并且已经提出它们在一般的酸碱催化中起作用。在这项工作中，我们表明用嘌呤 (A38P) 取代 A38 时裂解速率的大幅降低可以通过用硫 (5'-PS) 取代易裂磷酸盐上的 5'-氧原子来逆转，这是一个很大的最好离开小组。这与 A38 作为未修饰核酶中的一般酸一致。A38P 核酶对 5'-PS 底物的切割速率随 pH 对数线性增加，表明需要具有相对较高 pK(a) 的去质子化碱基。在用二氨基嘌呤取代 G8 时，5'-PS 底物裂解率首先随 pH 值增加，然后保持在一个高原，表现出明显的 pK(a)，与此核苷酸在一般碱催化中的作用一致。讨论了发夹核酶反应性的 pH 依赖性的替代解释，从中我们得出结论，A38 和 G8 的一般酸碱催化是与所有实验数据一致的最简单和最可能的解释。

  DOI：

  10.1021/ja3067429

文献信息

• General Acid–Base Catalysis Mediated by Nucleobases in the Hairpin Ribozyme
  作者：Stephanie Kath-Schorr、Timothy J. Wilson、Nan-Sheng Li、Jun Lu、Joseph A. Piccirilli、David M. J. Lilley

  DOI：10.1021/ja3067429

  日期：2012.10.10

  increases with pH and then remains at a plateau, exhibiting an apparent pK(a) consistent with this nucleotide acting in general base catalysis. Alternative explanations for the pH dependence of hairpin ribozyme reactivity are discussed, from which we conclude that general acid-base catalysis by A38 and G8 is the simplest and most probable explanation consistent with all the experimental data.

  发夹核酶加速 RNA 磷酸二酯骨架裂解或连接的催化机制尚未完全了解。有实验证据表明腺嘌呤 (A38) 和鸟嘌呤 (G8) 具有重要作用，并且已经提出它们在一般的酸碱催化中起作用。在这项工作中，我们表明用嘌呤 (A38P) 取代 A38 时裂解速率的大幅降低可以通过用硫 (5'-PS) 取代易裂磷酸盐上的 5'-氧原子来逆转，这是一个很大的最好离开小组。这与 A38 作为未修饰核酶中的一般酸一致。A38P 核酶对 5'-PS 底物的切割速率随 pH 对数线性增加，表明需要具有相对较高 pK(a) 的去质子化碱基。在用二氨基嘌呤取代 G8 时，5'-PS 底物裂解率首先随 pH 值增加，然后保持在一个高原，表现出明显的 pK(a)，与此核苷酸在一般碱催化中的作用一致。讨论了发夹核酶反应性的 pH 依赖性的替代解释，从中我们得出结论，A38 和 G8 的一般酸碱催化是与所有实验数据一致的最简单和最可能的解释。