2-(1,4-Dihydro-1-methylquinilyden-4-yl)-1-phenylethanone | 72299-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,4-Dihydro-1-methylquinilyden-4-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: (2E)-2-(1-methylquinolin-4-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 72299-77-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: FJZRGLVMBVNOEQ-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-Dihydro-1-methylquinilyden-4-yl)-1-phenylethanone 在 oxonium 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Methyl-4-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-quinolinium
  参考文献：
  名称：

  Carey, A. R. Edwin; Fukata, Gouki; O'Ferrall, Rory A. More, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1711 - 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-quinolinium; bromide 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Levillain Jocelyne, Vazeux Michel, Synthesis, (1995) N 1, S 56-62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New and Facile Synthesis of Mono- and Bifunctional N-Substituted 4-Alkylidenequinolines by an Eschenmoser Approach
  作者：Jocelyne Levillain、Michel Vazeux

  DOI：10.1055/s-1995-3856

  日期：1995.1

  A new methodology based on the Eschenmoser coupling reaction has been developed for the preparation of quinoline anhydro bases. Its application has allowed the synthesis of 4-alkylidene-N-methylquinolines in two steps from N-methyl-4-quinolinethione (1) via appropriately 4-thiosubstituted quinolinium salts. Starting from 4(1H)-quinolinethione (6) itself, this process, combined with the Menschutkin reaction, is further demonstrated by the preparation of variously N-substituted 4-alkylidenequinolines. It is believed this route should provide access to pyridine and other quinoline anhydro bases.

  基于埃申莫塞尔偶联反应的新方法已经开发出来，用于制备喹啉脱水碱。通过这种方法，可以从N-甲基-4-喹啉硫酮（1）出发，通过适当的4-硫代喹啉盐，分两步合成4-亚甲基-N-甲基喹啉。从4(1H)-喹啉硫酮（6）本身出发，结合门舒金反应，通过制备各种N-取代的4-亚甲基喹啉，进一步证明了这种方法。据信，这种方法应该可以用于制备吡啶和其他喹啉脱水碱。