4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-5-one | 129272-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-5-one
• 英文别名: 5(4H)-Isobenzofuranone, 6,7-dihydro-；6,7-dihydro-4H-2-benzofuran-5-one
• CAS: 129272-01-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: UCANNGFFAZTVDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-5-one 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 正丁基锂 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Dithiocarbonic acid S-methyl ester O-((5S,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[1,2-c]furan-5-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4,5-dihydroisobenzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0

文献信息

• Formal total synthesis of xestoquinone via furan ring transfer reaction strategy
  作者：Ken Kanematsu、Seizo Soejima、Guilin Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92301-3

  日期：1991.1

  A formal total synthesis of the marine natural product xestoquinone (5) based upon FRT reaction strategy is accomplished by preparation of the pentacyclic furan 6, an advanced key intermediate in Harada's previous total synthesis of this target.

  基于FRT反应策略的海洋天然产物xestoquinone（5）的正式总合成是通过制备五环呋喃6来完成的，该五环呋喃是原田原先对该目标的总合成中的高级关键中间体。
• Synthetic strategy for construction of the furanohydrophenanthrene ring system
  作者：Yoshiyasu Baba、Toshihiro Sakamoto、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77277-7

  日期：1994.8

  An effective synthesis of furanohydrophenanthrene ring system, as an intermediate toward furanoid spongiaditerpenes syntheses, was accomplished using a furan ring transfer reaction, followed by bis-annulation with 1,7-octadien-3-one,
• Yamaguchi, Yasuchika; Tatsuta, Noriaki; Soejima, Seizo, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 223 - 226
  作者：Yamaguchi, Yasuchika、Tatsuta, Noriaki、Soejima, Seizo、Hayakawa, Kenji、Kanematsu, Ken

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 223-226
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Alternative synthetic approaches to (±)-euryfuran via the furan ring transfer reaction
  作者：Yoskiyasu Baba、Toshihiro Sakamoto、Seizo Soejima、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85635-0

  日期：1994.1

  effective synthetic approaches to (±)-euryfuran 1 are described. One synthetic route makes use of sequential furan ring transfer reaction type I and type III as key steps followed by Eschenmoser-type [3,3]sigmatropic rearrangement, and another route proceeded through furan ring transfer reaction type I and annulation with ethyl vinyl ketone subsequently.

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。