methyl 4'-iodo-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate | 158407-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4'-iodo-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4'-iodobiphenyl-4-carboxylate；methyl 4-(4-iodophenyl)benzoate
• CAS: 158407-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• 分子量: 338.145
• InChiKey: NRNCHXIRNZCREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  394.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-iodo-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate 在 Ullmann-reagent 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-(4'-(methoxycarbonyl)phenyl)phenyl)-3,6-dinitrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Conn, M. Morgan; Wintner, Edward A.; Rebek, Julius, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 15/16, p. 1665 - 1667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 硫酸 、 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 4'-iodo-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯钴功能化金属-有机骨架从乙炔/乙烯/乙烷三元混合物中一步纯化乙烯

  摘要：

  在常温常压下，从乙烷（C 2 H 6），乙烯（C 2 H 4）和乙炔（C 2 H 2）的混合物中分离乙烯（C 2 H 4）是一项重大挑战。由于这些分子的相似分子大小和动力学直径，其筛分作用无能为力。我们报告了一种基于稳定的ftw拓扑Zr-MOF平台（MOF-525）的新修改方法。引入环戊二烯钴官能团导致了新型ftw型MOFs材料（UPC‐612和UPC‐613），增加了主客体的相互作用并实现了从碳氢化合物气体混合物中高效乙烯的纯化。UPC‐612和UPC‐613在C 2 H 2 / C 2 H 4 / C 2 H 6分离方面的高性能已通过气体吸附等温线，密度泛函理论（DFT）和实验确定的穿透曲线得到了验证。这项工作提供了三元气体混合物的一步分离，并且可以进一步用作设计和构造此类应用的功能导向多孔结构的蓝图。

  DOI：

  10.1002/anie.202100782

文献信息

• 4′-(2H-tetrazol-5-yl)-[1,1′-biphenyl]-4-carboxylic acid: Synthetic approaches, single crystal X-ray structures and antimicrobial activity of intermediates
  作者：Rodinel Ardeleanu、Andrei Dascălu、Sergiu Shova、Alina Nicolescu、Irina Roşca、Bogdan-Ionel Bratanovici、Vasile Lozan、Gheorghe Roman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.086

  日期：2018.12

  ester function. The second synthetic pathway starts from 4-bromobenzonitrile, which is converted through Suzuki coupling with 4-carboxyphenylboronic acid into 4′-cyano-[1,1′-biphenyl]-4-carboxylic acid, which in turn leads to the desired compound after ring closure of tetrazole. All of the synthesized compounds have been fully characterized by IR and 1H- and 13C-NMR spectroscopy. Single crystal X-ray structures

  摘要 报道了 4'-(2H-四唑-5-基)-[1,1'-联苯]-4-羧酸的两种合成方法，4'-(2H-四唑-5-基)-[1,1'-联苯]-4-羧酸是一种用于制备金属-有机骨架的有价值的有机配体。产生目标化合物的第一个反应序列包括[1,1'-联苯]-4-羧酸的碘化，4'-碘-[1,1'-联苯]-4-羧酸甲酯的形成酸、碘与氰基的亲核取代、四唑的闭环和酯官能团的水解。第二条合成途径从 4-溴苯甲腈开始，通过 Suzuki 与 4-羧基苯基硼酸的偶联转化为 4'-氰基-[1,1'-联苯]-4-羧酸，然后再生成所需的化合物四唑的闭环。所有合成的化合物都已通过 IR 和 1H-和 13C-NMR 光谱进行了充分表征。报告了目标化合物和 4'-碘-[1,1'-联苯]-4-羧酸和 4'-氰基-[1,1'-联苯]-的甲酯的单晶 X 射线结构4-羧酸。目标化合物和中间体对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌没有抗菌活性。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20140200215A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。
• Syntheses, structures and properties of group 12 element (Zn, Cd, Hg) coordination polymers with a mixed-functional phosphonate-biphenyl-carboxylate linker
  作者：Christian Heering、Biju Francis、Bahareh Nateghi、Gamall Makhloufi、Steffen Lüdeke、Christoph Janiak

  DOI：10.1039/c6ce00587j

  日期：——

  give coordination polymeric 3D-[Zn5(μ3-OH)4(μ4-O3P–(C6H4)2–CO2-μ2)2]n (5), 2D-[Zn(μ6-O3P–(C6H4)2–CO2H)]n (6), 3D-[Cd3(μ5-O3P–(C6H4)2–CO2-μ2)(μ6-O3P–(C6H4)2–CO2-μ3)]n (7) and 2D-[Hg(μ3-HO3P–(C6H4)2–CO2H)]n (8). The cobalt complex, 2D-[Co(μ4-O3P–(C6H4)2–CO2H)]n (9) is isostructural to 6. Through additional classic strong carbonyl O–H⋯O hydrogen bonding the dimensionality of the 2D coordination networks

  由4-膦酰基联苯-4'-羧酸（H 2 O 3 P–（C 6 H 4）2 –CO 2 H，H 3 BPPA）制成的新型膦酸酯-羧酸盐配体基于刚性联苯系统，研究了12组元素锌，镉和汞的配位行为。从水热合成的结晶产物突出与（部分地）去质子化小时通用和不同的配位模式3 BPPA配体，得到协调聚合3D- [锌5（μ 3 -OH）4（μ 4 -O 3 P-（C 6高4）2 -CO 2 -μ 2）2 ] Ñ（5），2D- [锌（μ 6 -O 3 P-（C 6 H ^ 4）2 -CO 2 H）] Ñ（6），3D-[CD 3（μ 5 -O 3 P-（C 6 H ^ 4）2 -CO 2 -μ 2）（μ 6 -O 3 P-（C 6 H ^ 4）2 -CO 2 -μ 3）] Ñ（7）和2D- [汞柱（μ 3 -HO 3 P-（C 6 H ^ 4）2 -CO 2 H）] Ñ（8）。钴络合物，2D- [CO（μ 4 -O
• Semisynthetic Chemical Modification of the Antifungal Lipopeptide Echinocandin B (ECB): Structure-Activity Studies of the Lipophilic and Geometric Parameters of Polyarylated Acyl Analogs of ECB
  作者：Manuel Debono、William W. Turner、Lisa LaGrandeur、Fred J. Burkhardt、Jeffrey S. Nissen、Kimberly K. Nichols、Michael J. Rodriguez、Mark J. Zweifel、Douglas J. Zeckner

  DOI：10.1021/jm00017a012

  日期：1995.8

  as a guide, a variety of novel ECB analogs were synthesized which included arylacyl groups that incorporated biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, and arylethynyl groups. Generally the glucan synthase inhibition by these analogs correlated well with in vitro and in vivo activities and was likewise influenced by the structure of the side chain. These structural variations resulted in enhancement of antifungal

  EChinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，
• Gold-catalysed cross-coupling between aryldiazonium salts and arylboronic acids: probing the usefulness of photoredox conditions
  作者：Thomas Cornilleau、Philippe Hermange、Eric Fouquet

  DOI：10.1039/c6cc04239b

  日期：——

  Combining gold catalysis and photoredox processes allowed the synthesis of biaryl compounds from diazonium salts and boronic acids under mild conditions.

  结合金催化和光氧化还原过程，可以在温和的条件下从重氮盐和硼酸合成联芳基化合物。