trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrodibenzo<1,4>dioxin | 75768-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrodibenzo<1,4>dioxin
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,10a-hexahydrodibenzo[b,e][1,4]dioxine；(4aS,10aS)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrodibenzo-p-dioxin
• CAS: 75768-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GCEYPDSPPOVNBO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenoxy)cyclohexanol 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrodibenzo<1,4>dioxin
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Caryl-O Bond-Forming Cyclization for the Synthesis of 1,4-Benzodioxines and Its Application in the Total Synthesis of Sweetening Isovanillins

  摘要：

  在一定量的 BINOL-CuI 复合物催化下，通过乌尔曼型分子内 Caryl-O 偶联环化反应合成了各种取代的 1,4-苯并二恶烷。作为异香兰素甜味剂 5-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚和 5-(2,3-二氢-1,4-苯并恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚总合成的关键步骤，成功地利用了这一方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258206

文献信息

• Antus, Sandor; Baitz-Gacs, Eszter; Snatzke, Guenter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1017 - 1020
  作者：Antus, Sandor、Baitz-Gacs, Eszter、Snatzke, Guenter、Toth, Tamas S.

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Caryl-O Bond-Forming Cyclization for the Synthesis of 1,4-Benzodioxines and Its Application in the Total Synthesis of Sweetening Isovanillins
  作者：Govindasamy Sekar、Ajay Naidu、D. Ganapathy

  DOI：10.1055/s-0030-1258206

  日期：2010.10

  Various substituted 1,4-benzodioxines were synthesized through an Ullmann-type intramolecular Caryl-O coupling cyclization reaction using a catalytic amount of BINOL-CuI complex. This methodology was successfully utilized as the key step in the total synthesis of isovanillyl sweetening agents 5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-2-methoxyphenol and 5-(2,3-dihydro-1,4-benz­oxathiin-2-yl)-2-methoxyphenol in 15.8% and 14.85% overall yields in five steps from isovanillin.

  在一定量的 BINOL-CuI 复合物催化下，通过乌尔曼型分子内 Caryl-O 偶联环化反应合成了各种取代的 1,4-苯并二恶烷。作为异香兰素甜味剂 5-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚和 5-(2,3-二氢-1,4-苯并恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚总合成的关键步骤，成功地利用了这一方法。