环亚丙基环丙烷 | 27567-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环亚丙基环丙烷
• 中文别名: 环丙亚基环丙烷
• 英文名称: bicyclopropylidene
• 英文别名: cyclopropylidenecyclopropane；Cyclopropylidene cyclopropane
• CAS: 27567-82-4
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: VIVNOHOCUKALPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12℃
• 沸点：
  85.5±7.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  -17.7±13.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1-methylbutyliden)cyclopropan	136347-24-5	C8H14	110.199

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,3-二甲基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Application of ENDOR spectroscopy to radical cations in freon matrixes. Part 3. The tetramethyleneethane radical cation. An ESR and ENDOR study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a057
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropene 生成 环亚丙基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Schipperijn,A.J.; Smael,P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 1121 - 1133

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  15,15-Dibromohexaspiro[2.0.2.0.0.0.2.0.2.0.1.0]pentadecane 在 环亚丙基环丙烷 、 甲基锂 作用下， 生成 7,7'-Bis(dispiro[2.0.2.1]heptylidene)methane
  参考文献：
  名称：

  Kozhushkov, Sergei I.; Haumann, Thomas; Boese, Roland, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 426 - 429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Highly Strained Multifunctional Heterocycles by Intramolecular Cycloadditions of Nitrones to Bicyclopropylidene Moieties
  作者：Marco Marradi、Alberto Brandi、Jörg Magull、Heiko Schill、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200600417

  日期：2006.12

  by subsequent thermal rearrangement. Under acidic conditions (TFA), the cycloadducts 26 and 28 underwent fragmentative rearrangements to afford the tricyclic β-lactams 30 and 32 (50–66 %), respectively, of which the former suffered amide-bond cleavage in situ to provide the corresponding N-trifluoroacetyl β-amino acid derivatives 31 (68–71 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  具有不同取代基（R = Me、Bn、tBu）的各种硝酮官能团在通过两个碳链连接到双环亚丙基单元的氮原子上的分子内环加成产生顺式稠合三环异恶唑烷（3-烷基-3,3a,4 ,5,5a,6-六氢环丙 [2,3] 环戊 [1,2-c] 异恶唑螺[1,1'] 环丙烷) 26，产率 42-58%，具有完全的区域选择性和非对映选择性。环加合物 26 在中性条件下的热重排得到相应的三环四氢吡啶酮 27 (52-53%)。具有三碳系链的类似起始材料 4-（双环亚丙基-2-基）亚丁基硝酮通过随后的热重排提供三环异恶唑烷 28（54-58%）和四氢吡啶酮 29（55-64%）。在酸性条件下（TFA），环加合物 26 和 28 发生片段重排，分别得到三环 β-内酰胺 30 和 32（50-66%），其中环加合物原位发生酰胺键裂解，得到相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物31 (68–71%)。(© Wiley-VCH
• New Oligocyclic β-Lactams and β-Amino Acid Derivatives by Intramolecular Cycloaddition of Bicyclopropylidenyl-Substituted Nitrones
  作者：Alberto Brandi、Armin de Meijere、Marco Marradi

  DOI：10.1055/s-2006-939687

  日期：——

  Bicyclopropylidenylalkyl-substituted nitrones 6 and 7 undergo regio- and diastereoselective intramolecular cycloadditions to afford exclusively the ring-fused adducts 8 and 9, respectively. The thermal rearrangement of the cycloadducts 8 and 9 under acidic conditions (TFA) leads to the tricyclic β-lactams 12 and 14, respectively. Under the reaction conditions, 12 undergoes lactam-amide bond cleavage to yield the bicyclic N-trifluoroacetylated β-amino acid derivative 13.

  双环丙叉取代基亚硝基化合物6和7分别发生区域选择性和非对映选择性分子内环加成反应，唯一得到环融合加合物8和9。在酸性条件下（三氟乙酸），环加合物8和9的热重排反应分别生成三环β-内酰胺12和14。在反应条件下，12发生内酰胺-酰胺键断裂，产生双环N-三氟乙酰化β-氨基酸衍生物13。
• PROCESS OF MAKING CFTR MODULATORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210047345A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The disclosure provides processes for synthesizing Compound I, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该披露提供了合成化合物I及其药用可接受的盐的过程。
• Direct Episulfidation of Alkenes and Allenes with Elemental Sulfur and Thiiranes as Sulfur Sources, Catalyzed by Molybdenum Oxo Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer M. Bargon、Wolfdieter A. Schenk

  DOI：10.1021/ja029292p

  日期：2003.4.1

  4 and allenes 6, for which elemental sulfur, phenylthiirane, or methylthiirane have been employed as sulfur sources to afford the corresponding episulfides 5 and 7. The most effective catalytic episulfidation system to date is the combination of the dithiophosphate-ligated oxo complex 1b and phenylthiirane (Ibeta). This metathesis process is efficient enough to convert usually reluctant alkenes (cyclopentene

  钼氧配合物 1a 和 1b 有效地催化硫转移到一系列烯烃 4 和丙二烯 6，其中元素硫、苯基硫杂环丙烷或甲基硫杂环丙烷已被用作硫源以提供相应的环硫化物 5 和 7。最有效的催化作用迄今为止，环硫化系统是二硫代磷酸酯连接的氧代复合物 1b 和苯基硫杂环戊烷 (Ibeta) 的组合。这种复分解过程足够有效，可以在温和的条件下以良好的收率将通常不受欢迎的烯烃（环戊烯、环庚烯、Z-环辛烯、Z-环壬烯、E-环癸烯、降冰片烯，甚至双环亚丙基）转化为它们的环硫化物。丙二烯（cyclonona-1,2-diene、cyclonona-1,2,5-triene、cyclodeca-1,2-diene 和 2,4-dimethylpenta-2，的直接催化硫化，
• Facile Construction of Spirocyclopropanated Bi-, Tri- and Tetracyclic Skeletons by Novel Cascades Involving Intra- and Intermolecular Heck Reactions of 2-Bromo-1,6-enynes and Bicyclopropylidene
  作者：Michael Schelper、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400668

  日期：2005.2

  elevated temperatures (120−140 °C) the initially formed tetraenes underwent 6π-electrocyclization to give spiro[cyclopropane-1,4′-bicylo[4.3.0]-1(6),2-dienes] 21-R, 22-R and 23-R. This novel class of spirocyclopropanated oligocycles is also accessible by a one-pot protocol. The highest yields for both the tetraenes and bicyclo[4.3.0]nonadiene and its heteroanalogues were obtained with bulky substituents

  在炔烃末端具有庞大取代基的无环 2-溴-1,6-烯炔 5-R、9-R 和 11-R 在 80°C 的钯催化下与高度紧张的双环亚丙基 (12) 共环化，得到交叉共轭四烯 13-R、18-R 和 19-R 的产率中等至良好 (34-71%)。只有 5-Ph 的共环化产生了额外的产物，它被确定为 11 元环 20。在升高的温度（120-140°C）下，最初形成的四烯经历 6π-电环化得到螺[环丙烷-1,4'-双环[4.3.0]-1(6),2-二烯] 21-R、22-R 和 23-R。这种新型的螺环丙烷化低聚环也可通过一锅法获得。四烯和双环的产率最高[4.3。0]壬二烯及其杂类似物在前体的炔末端具有大的取代基。含杂原子的前体 9-R 和 11-R 的产率低于其全碳类似物 5-R。无环 2-bromo-1,8-dien-6-ynes 28a,b,c 在钯催化下与双环亚丙基 (12) 在 110 °C