methyl p-chloromethylcinnamate | 87087-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl p-chloromethylcinnamate
• 英文别名: methyl 4-chloromethylcinnamate；Methyl 4-(chloromethyl)cinnamate；methyl 3-[4-(chloromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 87087-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: POUZKYNWDFWZMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl p-chloromethylcinnamate 、 bis<2-(4-chlorophenylsulfonylamino)ethyl>disulfide 在 三丁基膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-[2-(4-chlorophenylsulfonylamino)ethylthiomethyl]cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives

  摘要：

  一种由以下式表示的磺胺衍生物：##STR1## 其中A、B、X、Y、R、m和n如规范中所定义，并且其盐具有血栓素A.sub.2拮抗作用，因此它们可用作例如血小板聚集抑制剂。

  公开号：

  US05189211A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基肉桂酸甲酯 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl p-chloromethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  13 C核磁共振波谱法测定感应效应

  摘要：

  已经制备了一系列间-和对-XCH 2-取代的肉桂酸甲酯，并且已经在乙醇中确定了α-和β-侧链碳的13 C nmr化学位移。在大多数情况下，取代基诱导的化学位移的大小与X基团的感应取代基常数成正比。C–H超共轭在从取代基到更远距离的感应效应的传递中似乎起着重要作用。乙烯基碳在对位系列中，但是在其他三种情况下，中继似乎主要是通过直接场效应实现的。

  DOI：

  10.1039/p29830000843

文献信息

• 一种β氨基酸衍生物、其合成方法及在药物中的应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN109232291A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本申请公开了一种β氨基酸衍生物、其合成方法及应用，所述β氨基酸衍生物在催化剂和酸性添加剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物I、二酰基过氧化物II、水和含有腈基的化合物III的原料反应制备得到。
• Glutamic acid receptor agonist
  申请人：Nippon Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：US05955505A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  A method comprising administering a sulfonamide derivative to a patient requiring activation of glutamate receptors, the sulfonamide derivative represented by the formula ##STR1## wherein A is a napthyl group, a pyridyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted by 1 to 5 members selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, and an acetamido group, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; B is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, a group of --OCH.sub.2 -- or a group of --CH.dbd.CH--; X and Y are the same or different, and are each a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a carboxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, a hydroxymethyl group or a group of ##STR2## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and R.sub.2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a carboxymethyl group or an alkoxycarbonylmethyl group having 3 to 6 carbon atoms; m is an integer from 0 to 2; and n is an integer from 0 to 3, or an pharmaceutically acceptable salt thereof, as an effective ingredient. The agonist is efficacious in the medical treatment of nerve degenerative disorders.

  一种方法，包括向需要激活谷氨酸受体的患者给予磺酰胺衍生物，所述磺酰胺衍生物由以下式子表示：##STR1##其中，A是萘基、吡啶基、苯基、被1到5个选自卤素原子、具有1到40个碳原子的烷基、具有1到4个碳原子的烷氧基、硝基和乙酰胺基的基团取代的苯基或具有1到20个碳原子的烷基；B是具有1到3个碳原子的烷基、--OCH.sub.2--基团或--CH.dbd.CH--基团；X和Y相同或不同，是氢原子或氟原子；R是羧基、具有2到5个碳原子的烷氧羰基基团、羟甲基基团或##STR2##其中，R.sub.1是氢原子或具有1到3个碳原子的烷基；R.sub.2是氢原子、羟基、具有1到3个碳原子的烷基、羧甲基基团或具有3到6个碳原子的烷氧羰基甲基基团；m是0到2的整数；n是0到3的整数，或其药学上可接受的盐，作为有效成分。该激动剂在神经退行性疾病的医疗治疗中有效。
• 一种化合物的制备方法及分析检测方法
  申请人：武汉九州钰民医药科技有限公司

  公开号：CN114230459A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种化合物的制备方法。本发明采用对羟甲基肉桂酸为原料，经过酯化、氯化两步反应得到，此路线合成方法简便，条件温和，收率高，适合工艺放大和工业化生产。本发明所述化合物的制备方法及合成路线未见文献报道。
• Design, synthesis and biological evaluation of dual Topo II/HDAC inhibitors bearing pyrimido[5,4-b]indole and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine motifs
  作者：Mengmiao Zhao、Kan Yang、Xinyue Zhu、Tian Gao、Wei Yu、Han Liu、Zhihao You、Zhenming Liu、Xiaoqiang Qiao、Yali Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115303

  日期：2023.4

  Both topoisomerase II (Topo II) and histone deacetylase (HDAC) are important therapeutic targets for cancer. In this study, two series of novel compounds containing pyrimido[5,4-b]indole and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine motifs were designed and synthesized as dual Topo II/HDAC inhibitors. MTT assay indicated that all the compounds displayed potential antiproliferative activity against three cancer cell

  拓扑异构酶 II (Topo II) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 都是重要的癌症治疗靶点。在这项研究中，设计并合成了两个系列的含有嘧啶并[5,4- b ]吲哚和吡唑并[3,4- d ]嘧啶基序的新型化合物作为双重 Topo II/HDAC 抑制剂。MTT 测定表明，所有化合物均对三种癌细胞系（MGC-803、MCF-7 和 U937）显示出潜在的抗增殖活性，对正常细胞系（3T3）具有低细胞毒性。在酶活性抑制实验中，化合物7d和8d对Topo II和HDAC表现出优异的双重抑制活性。裂解反应测定显示7d是 Topo II 毒物，与对接结果一致。进一步的实验结果表明，化合物7d和8d在MCF-7细胞中可促进细胞凋亡并显着抑制迁移。分子对接显示化合物7d和8d在活性位点结合 Topo II 和 HDAC。分子动力学模拟表明7d可以稳定地结合Topo II和HDAC。