(R)-4-(tert-butyl)cyclohexene | 61062-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (R)-4-(tert-butyl)cyclohexene
• 英文别名: 4-tert-butylcyclohexene；4-tert.-Butyl-cyclohexen；Cyclohexene, 4-(1,1-dimethylethyl)-, (R)-；(4R)-4-tert-butylcyclohexene
• CAS: 61062-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: PJTMQLHFQYFBBB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  165.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-tert-butylcyclohexane 在 sodium diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(R)-4-(tert-butyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  二异丙基酰胺钠介导的脱氢卤化作用：一级和二级外壳溶剂化的影响。

  摘要：

  二异丙基酰胺钠（NaDA）在四氢呋喃（THF）/己烷或THF / N，N-二甲基乙胺（DMEA）溶液中消除卤代烷很容易，并且与二异丙基氨基锂在THF中的类似反应互补。速率研究表明，基于单体的金属化作用和主要的次要壳层溶剂化效应均覆盖在主要壳层效应上。1-卤代辛烷只进行消除而不是取代。对1-溴辛烷的速率和同位素标记研究表明，三溶剂化的NaDA单体具有类似E2的消除途径。相反，1-氯辛烷通过类胡萝卜素机理通过脱溶剂的单体被消除。exo-2-去甲烯丙基氯和溴化物也可以通过脱溶剂的单体消除；对于这些底物，推断出了一种顺式E2机制。顺式和反式-4-叔丁基环己基溴化物显示出优先消除顺式异构体的特性（kcis / ax / ktrans / eq = 10）。速率和同位素标记研究与顺式异构体通过三溶剂化单体的跨双轴E2消除和反式异构体通过溶剂化的单体的类胡萝卜素机理是一致的。邻位卤代醚显示出依赖于底物的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01428

文献信息

• Enantioselective Preparation of 4-Substituted Cyclohexenes by Radical Fragmentation of Sulfoxides
  作者：Christoph Imboden、Félix Villar、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol990859p

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]Radical fragmentation of o-bromophenyl sulfoxides is reported. Starting from enantiomerically pure material, 4-substituted cyclohexene derivatives have been prepared with enantiomeric excesses between 70% and 86%, The key step of the process is a diastereoselective abstraction of a hydrogen atom by the initial aryl radical. The highest enantiomeric exesses have been obtained in the presence of aluminum Lewis acids.
• Sodium Diisopropylamide-Mediated Dehydrohalogenations: Influence of Primary- and Secondary-Shell Solvation
  作者：Yun Ma、Russell F. Algera、Ryan A. Woltornist、David B. Collum

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01428

  日期：2019.9.6

  1-chlorooctane is eliminated via disolvated monomer through a carbenoid mechanism. exo-2-Norbornyl chloride and bromide are also eliminated via disolvated monomer; a syn E2 mechanism is inferred for these substrates. The cis- and trans-4-tert-butylcyclohexyl bromides show a preference for the elimination of the cis isomer (kcis/ax/ktrans/eq = 10). Rate and isotopic labeling studies are consistent with

  二异丙基酰胺钠（NaDA）在四氢呋喃（THF）/己烷或THF / N，N-二甲基乙胺（DMEA）溶液中消除卤代烷很容易，并且与二异丙基氨基锂在THF中的类似反应互补。速率研究表明，基于单体的金属化作用和主要的次要壳层溶剂化效应均覆盖在主要壳层效应上。1-卤代辛烷只进行消除而不是取代。对1-溴辛烷的速率和同位素标记研究表明，三溶剂化的NaDA单体具有类似E2的消除途径。相反，1-氯辛烷通过类胡萝卜素机理通过脱溶剂的单体被消除。exo-2-去甲烯丙基氯和溴化物也可以通过脱溶剂的单体消除；对于这些底物，推断出了一种顺式E2机制。顺式和反式-4-叔丁基环己基溴化物显示出优先消除顺式异构体的特性（kcis / ax / ktrans / eq = 10）。速率和同位素标记研究与顺式异构体通过三溶剂化单体的跨双轴E2消除和反式异构体通过溶剂化的单体的类胡萝卜素机理是一致的。邻位卤代醚显示出依赖于底物的