1-ethyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 129055-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Ethyl-3-hydroxy-3-phenacylindol-2-one
• CAS: 129055-68-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: OELBWGPKJUXMFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  553.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1'-ethyl-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2,3-diylbis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds

  摘要：

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1055/a-1384-1967
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 四丁基氟化铵 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-ethyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧辛酮与酮的自氧化/羟醛串联反应：3-羟基-2-氧辛酮合成的绿色方法

  摘要：

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201504282

文献信息

• A new and convenient synthetic way to 2-substituted thieno[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Roman A Irgashev、Arseny A Karmatsky、Gennady L Rusinov、Valery N Charushin

  DOI：10.3762/bjoc.11.112

  日期：——

  A short and robust approach for the synthesis of 2-(hetero)aryl substituted thieno[2,3-b]indoles from easily available 1-alkylisatins and acetylated (hetero)arenes has been advanced. The two-step procedure includes the “aldol-crotonic” type of condensation of the starting materials, followed by treatment of the intermediate 3-(2-oxo-2-(hetero)arylethylidene)indolin-2-ones with Lawesson’s reagent. The latter process involves two sequential reactions, namely reduction of the C=C ethylidene double bond of the intermediate indolin-2-ones followed by the Paal–Knorr cyclization, thus affording tricyclic thieno[2,3-b]indoles.

  一种简洁而强大的方法用于从易得的1-烷基异色酮和乙酰化的(杂)芳烃合成2-(杂)芳基取代的噻吩[2,3-b]吲哚。这种两步法包括起始原料的“醛-巴豆酸”类型的缩合反应，随后处理中间体3-(2-氧代-2-(杂)芳基乙烯基亚甲基)吲哚-2-酮与劳森试剂。后者的过程涉及两个连续反应，即还原中间体吲哚-2-酮的C=C乙烯双键，然后进行Paal-Knorr环化反应，从而得到三环噻吩[2,3-b]吲哚。
• Tosylhydrazine-promoted self-conjugate reduction–Michael/aldol reaction of 3-phenacylideneoxindoles towards dispirocyclopentanebisoxindole derivatives
  作者：Sayan Pramanik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.3762/bjoc.18.49

  日期：——

  An efficient tosylhydrazine-mediated conjugate reduction of 3-phenacylideneoxindole and sequential Michael/intramolecular aldol reaction is reported under base-catalyzed conditions towards the formation of densely substituted dispirocyclopentanebisoxindole derivatives. The reaction proceeded in a diastereoselective manner to afford four chiral stereocenters. The method also has advantages of wide substrate scope, readily available starting materials and operational simplicity through one pot reaction.

  报道了一种高效的对甲苯磺酰肼介导的3-苯乙酰亚甲基氧吲哚的共轭还原和顺序的Michael/分子内醛缩反应，通过碱催化条件形成了密集取代的二螺环戊烷基氧吲哚衍生物。该反应以对映选择性的方式进行，形成了四个手性立体中心。该方法还具有底物范围广，起始材料易得和操作简单的优点，通过一锅反应即可实现。
• Synthesis and structure of new oxoindoles
  作者：F. Z. Macaev、O. M. Radul、I. N. Shterbet、S. I. Pogrebnoi、N. S. Sucman、S. T. Malinovskii、A. N. Barba、M. Gdaniec

  DOI：10.1007/s10593-007-0045-6

  日期：2007.3
• Metwally, Saoud A.; Younes, Mansour I.; Abbas, Hessin H., Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 5, p. 591 - 598
  作者：Metwally, Saoud A.、Younes, Mansour I.、Abbas, Hessin H.

  DOI：——

  日期：——
• METWALLY, SAOUD A. M.;YOUNES, MANSOUR I.;ABBAS, HESSIN H., ACTA CHIM. HUNG., 126,(1989) N, C. 591-597
  作者：METWALLY, SAOUD A. M.、YOUNES, MANSOUR I.、ABBAS, HESSIN H.

  DOI：——

  日期：——