1-allyl-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol | 21436-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyl-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 3,5,5-Trimethyl-1-(prop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-ol；3,5,5-trimethyl-1-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 21436-26-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: ZJXMCYRPSFHZAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 四烯丙基锡 在 正丁基锂 、 neodymium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-allyl-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  π-Ally镧系元素络合物作为一种新的对α，β-不饱和羰基化合物的高度1,2-区域选择性烯丙基转移剂

  摘要：

  由四烯丙基，三氯化镧和正丁基锂在四氢呋喃（THF）中原位制备的π-烯丙基镧系元素配合物（1）与α，β-不饱和羰基化合物（3）平稳反应。-（11）具有高度的1,2-区域选择性，可产生3-羟基-1，5-二烯（12）-（20），产率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c39900000939

文献信息

• π-Allyi lanthanoid ate complex as a new highly 1,2-regioselective allyl transfer agent for α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Ken Sato、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39900000939

  日期：——

  The π-allyi lanthanoid ate complex (1), which was prepared in situ from tetra-allyltin, the lanthanoid trichloride, and n-butyl-lithium in tetrahydrofuran (THF), reacts smoothly with α,β-unsaturated carbonyl compounds (3)–(11) with a high degree of 1,2-regioselectivity to give 3-hydroxy-1, 5-dienes (12)–(20) in good to excellent yields.

  由四烯丙基，三氯化镧和正丁基锂在四氢呋喃（THF）中原位制备的π-烯丙基镧系元素配合物（1）与α，β-不饱和羰基化合物（3）平稳反应。-（11）具有高度的1,2-区域选择性，可产生3-羟基-1，5-二烯（12）-（20），产率高至优异。
• Organomanganese (II) reagents XX: Manganese mediated Barbier and Reformatsky like reactions an efficient route to homoallylic alcohols and β-acetoxyesters
  作者：Gérard Cahiez、Pierre-Yves Chavant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70700-3

  日期：1989.1

  Allylic halides and α-bromoesters react with manganese metal in ethyl acetate; THF can also be used as solvent if a catalytic amount of zinc chloride is added to the reaction mixture. When the reaction is performed in the presence of various aldehydes or ketones, excellent yields of 1,2-addition products are obtained in preparative conditions.

  烯丙基卤化物和α-溴酸酯与锰金属在乙酸乙酯中反应；如果将催化量的氯化锌加入到反应混合物中，则THF也可以用作溶剂。当反应在各种醛或酮的存在下进行时，在制备条件下可获得极好的1,2-加成产物收率。
• Conjugate addition reactions with lithium diallylcuprate
  作者：Herbert O. House、William F. Fischer

  DOI：10.1021/jo01263a087

  日期：1969.11
• Ultrasound in organic synthesis. 2. Formation and reaction of organocopper reagents
  作者：J. L. Luche、C. Petrier、A. L. Gemal、N. Zikra

  DOI：10.1021/jo00140a054

  日期：1982.9
• CAHIEZ, G.;CHAVANT, P. -Y., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7373-7376
  作者：CAHIEZ, G.、CHAVANT, P. -Y.

  DOI：——

  日期：——