1-allyl-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol | 21436-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyl-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 3,5,5-Trimethyl-1-(prop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-ol；3,5,5-trimethyl-1-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 21436-26-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: ZJXMCYRPSFHZAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 四烯丙基锡 在 正丁基锂 、 neodymium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-allyl-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  π-Ally镧系元素络合物作为一种新的对α，β-不饱和羰基化合物的高度1,2-区域选择性烯丙基转移剂

  摘要：

  由四烯丙基，三氯化镧和正丁基锂在四氢呋喃（THF）中原位制备的π-烯丙基镧系元素配合物（1）与α，β-不饱和羰基化合物（3）平稳反应。-（11）具有高度的1,2-区域选择性，可产生3-羟基-1，5-二烯（12）-（20），产率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c39900000939

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XX: Manganese mediated Barbier and Reformatsky like reactions an efficient route to homoallylic alcohols and β-acetoxyesters
  作者：Gérard Cahiez、Pierre-Yves Chavant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70700-3

  日期：1989.1

  Allylic halides and α-bromoesters react with manganese metal in ethyl acetate; THF can also be used as solvent if a catalytic amount of zinc chloride is added to the reaction mixture. When the reaction is performed in the presence of various aldehydes or ketones, excellent yields of 1,2-addition products are obtained in preparative conditions.

  烯丙基卤化物和α-溴酸酯与锰金属在乙酸乙酯中反应；如果将催化量的氯化锌加入到反应混合物中，则THF也可以用作溶剂。当反应在各种醛或酮的存在下进行时，在制备条件下可获得极好的1,2-加成产物收率。
• Highly Regioselective Allylation of α-Enones and Epoxides with Lithium Tetraallyllanthanoid Ate Complex
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.65.3308

  日期：1992.12

  be involved in this carbonyl allylation reaction with 1. Allylative ring opening of styrene oxide with 1 occurs at the more subsituted carbon (α-attack) in higher selectivity (α : β = 85 : 15) than with allyllithium and allylmagnesium bromide in diethyl ether. The complex 1 reacts with 3,4-epoxy-1-butene (35) in diethyl ether predominantly at the most substituted carbon of the oxirane to give 3-hydroxymethyl-1

  由四烯丙基锡、三氯化镧和丁基锂在四氢呋喃 (THF) 中很容易原位制备的四烯丙基镧系化合物 (1) 与 α-烯酮 (3-11) 以高度的 1,2-区域选择性 (1) 顺利反应,2 : 1,4 = >99 : 1) 以良好到极好的产率得到 1,5-二烯-3-醇。以 4,4-(乙二氧基)-2,6-二甲基-2,5-环己二烯酮 (29) 作为探针的机理研究表明，单电子转移 (SET) 可能参与了与 1. 烯丙基化环的羰基烯丙基化反应与烯丙基锂和烯丙基溴化镁在乙醚中相比，氧化苯乙烯与 1 的开环发生在更多取代的碳（α-攻击）上，选择性更高（α : β = 85 : 15）。络合物 1 与 3 反应，
• Conjugate addition reactions with lithium diallylcuprate
  作者：Herbert O. House、William F. Fischer

  DOI：10.1021/jo01263a087

  日期：1969.11
• Ultrasound in organic synthesis. 2. Formation and reaction of organocopper reagents
  作者：J. L. Luche、C. Petrier、A. L. Gemal、N. Zikra

  DOI：10.1021/jo00140a054

  日期：1982.9
• CAHIEZ, G.;CHAVANT, P. -Y., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7373-7376
  作者：CAHIEZ, G.、CHAVANT, P. -Y.

  DOI：——

  日期：——