6,7-dimethoxy-4-phenyl-1,3(2H)-benzothiazine | 33858-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-phenyl-1,3(2H)-benzothiazine
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-1,3-benzothiazine；6,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-benzo[e][1,3]thiazine；4-Phenyl-6,7-dimethoxy-2H-1,3-benzthiazin
• CAS: 33858-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: NXMFYYQURYQPMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  416.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-phenyl-1,3(2H)-benzothiazine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-Dimethoxy-4-phenyl-2H-benzo[e][1,3]thiazine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪的环加成反应-I。：2-苯基-4-H和4-苯基-2H-1,3-苯并噻嗪衍生物与取代的乙酰氯的反应

  摘要：

  6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪（1）和6,7-二甲氧基-4-苯基-2H-1,3-苯并噻嗪（2）与取代的乙酰氯反应，线性生成，和新的角缩合β-内酰胺衍生物（4,5）。后一化合物与氯化氢在无水乙醇中的加热分别导致形成相应的4H-和2H-1,3-苯并噻嗪鎓氯化物。这些化合物的构型（取代基相对于β-内酰胺环的相互位置）通过1 H和13 C研究确定，也利用了芳族溶剂引起的位移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97668-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichloro-6,7-dimethoxy-8b-phenyl-1,8b-dihydro-4-thia-2a-aza-cyclobuta[a]naphthalen-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6,7-dimethoxy-4-phenyl-1,3(2H)-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格和史陶丁格复古反应。二氯-β-内酰胺部分可作为合成4-芳基-2 H -1,3-苯并噻嗪1,1-二氧化物的有用方法

  摘要：

  通过4-芳基-2 H -1,3-苯并噻嗪的斯托丁格反应获得的二氯-β-内酰胺环被证明是合成4-芳基-2 H -1,3-苯并噻嗪1的有用保护策略。，1-二氧化物。将1,1-二氯氮杂并[2,1- c ] [1,3]-苯并噻嗪-2-酮氧化后，可通过碱处理选择性地回收噻嗪环，并以良好的收率回收。因此，有效地获得了新型的4-芳基-2 H -1，3-苯并噻嗪1，1-二氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.051

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of dibenzodithiocin derivatives
  作者：P. Sohár、I. Kövesdi、J. Szabó、Á. Katócs、L. Fodor、E. Szücs、G. Bernáth、J. Tamás

  DOI：10.1002/mrc.1260270809

  日期：1989.8

  thyl)aroylamides (la, b) reacted with phosphoryl chloride to give not only the expected 4H‐ and 2H‐1,3‐benzothiazine derivatives (4a, b and 5a, b), but also dibenzodithiocins of new (dibenzo[d,g][1,3]dithiocins 2a, b) and known (dibenzo[b,f][1,5]dithiocins 3a, b) types. The analogous reaction of the 4‐methylaroylamide 8a furnished the 4H‐1,3‐benzothiazine 9a, the dibenzo[b, f][1,5]dithiocin derivative

  N-(3,4-二烷氧基苯硫甲基)芳酰胺 (la, b) 与磷酰氯反应不仅得到预期的 4H- 和 2H-1,3-苯并噻嗪衍生物 (4a, b 和 5a, b)，而且得到新的 (dibenzo[d,g][1,3]dithiocins 2a, b) 和已知的 (dibenzo[b,f][1,5]dithiocins 3a, b) 类型。4-甲基芳酰胺8a的类似反应得到4H-1,3-苯并噻嗪9a、二苯并[b, f][1,5]二硫辛衍生物10a和苄腈。相比之下，8b（8a 的氯类似物）仅提供苄腈和双（4-氯苯基巯基）甲烷（11）。新化合物的结构通过 IR、1H 和 13C NMR 和（部分）通过质谱法确认。温度相关的 1H NMR 研究用于 2a 及其二砜 6a 的构象分析；
• Ring Transformations of 1,3 -Benzothiazines, 51 synthesis of benzisothiazoles by the oxidative ring contraction of 2-aryl-4H-and 4-ARYL-2H-1,3-benzothiazines
  作者：Ja´nos Szabo´、Erzse´bet Szu¨cs、Lajos Fodor、A´gnes Kato´cs、Gabor Bernath、Pal Sohar

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90037-3

  日期：1988.1

  of 5¯¯a¯¯−c¯¯ with sodium periodate involved ring contraction, affording 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1-oxides (8¯¯a¯¯−c¯¯). A similar ring transformation was observed in the oxidation of 4-aryl-2H-1,3-benzothiazines (1¯¯3¯¯a¯¯−f¯¯), resulting in the formation of 3-aryl-5,6-dialkoxy-1,2-benzisothiazoles (1¯¯4¯¯a¯¯−f¯¯). The assumed mechanism of these ring transformations is discussed. The conversion

  用过氧化氢将6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪（1′a′）氧化生成[2,2'-双（苯甲酰基氨基甲基）-4,4'，5， 5′-四甲氧基二苯基二硫化物（4′）。1'a'的高锰酸钾氧化得到6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮（5'a'），然后用计算量的过苯甲酸将其氧化以获得相应的1氧化物（6′a′）和1,1-二氧化物（7′）。用高碘酸钠氧化5′a′-c′可引起环收缩，得到1,2-苯并噻唑-3（2H）-1-氧化物（8′a′-c′）。在4-芳基-2H-1,3-苯并噻嗪（1'3'a'-f'）的氧化中观察到类似的环转化。，导致形成3-芳基-5,6-二烷氧基-1,2-苯并噻唑（1′4′a′-f′）。讨论了这些环变换的假定机制。1，3-苯并噻嗪向1，2-苯并噻唑的转化实际上代表1，3-苯并噻嗪的环转化反应和1，2-苯并噻唑衍生物的新合成。新化合物的结构通过ir，1 H和13
• Cycloaddition reactions of 1,3-benzothiazines - 6. Reactions of 1,3-benzothiazine derivatives with substituted acetyl chlorides
  作者：Pál Sohár、Lajos Fodor、János SzabÓ、Gábor BernÁth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98814-3

  日期：——

  react with substituted acetyl chlorides to give angularly condensed β -lactams (3a-d, 10, 11). The cis compound 11 was epimerised to the trans derivative 12. From the interaction of 2-phenyl-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine (7) and α -chloro-phenylacetyl chloride two stereoisomeric β -lactam derivatives (9a, b) were isolated, whereas in the other cases studied the reactions leading to β -lactams proved

  6、7-二甲氧基-2H-1，3-苯并噻嗪衍生物（1、8）与取代的乙酰氯反应，得到角状缩合的β-内酰胺（3a-d，10、11）。顺式化合物11被差向异构体反式衍生物12。由2-苯基-6,7-二甲氧基-4H-1,3-苯并噻嗪（7）与α-氯-苯基乙酰氯的两种立体异构体β-内酰胺衍生物（分离了9a，b），而在其他情况下，研究证明导致β-内酰胺的反应是立体特异性的。4-甲基-6，7-二甲氧基-2H-1，3-苯并噻嗪的类似反应（5）提供了酰胺6a，c，d。通过IR和NMR光谱阐明了新化合物的结构和非对映异构体的构型。
• Synthesis of 1,2-benzisothiazoles by the oxidative ring contraction of 2-aryl- and 4-aryl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazines
  作者：János Szabó、Erzsébet Szűcs、Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80102-2

  日期：1989.1

  4-aryl isomers of the latter (11a, b) furnished 2-substituted 1,2-benzisothiazolidine 1-oxides (7a-c) and their 3-aryl analogues (12a, b), respectively. The observed conversions of the 1,3-benzothiazines to 1,2-benzisothiazole and to 1,2-benzisothiazolidines are new ring transformation reactions of 3,4-dihydro-1,3-benzothiazines, representing a new route for the synthesis of 1,2-benzisothiazoles and

  6,7-二甲氧基-2-芳基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噻嗪（1a-e）的高碘酸钠氧化得到5,6-二甲氧基-1,2-苯并噻唑（4）。N-取代的类似物（6a-c）和后者的4-芳基异构体（11a，b）提供了2-取代的1,2-苯并噻唑烷1-氧化物（7a-c）及其3-芳基类似物（12a， b）分别。观察到的1,3-苯并噻嗪向1,2-苯并噻唑并向1,2-苯并噻唑烷的转化是3,4-二氢-1,3-苯并噻嗪的新环转化反应，代表了1的合成新途径，2-苯并噻唑及其氢化衍生物。
• 1H and 13C NMR and X-ray studies of 2- and 4-phenyl-6,7-dimethoxy-3methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazines [1]
  作者：A. Kálman、G.Y. Argay、P. Sohár、J. Szabó、L. Fodor、G. Bernáth

  DOI：10.1016/0022-2860(86)85038-4

  日期：1986.7

  diffraction. Crystals of compound 2 (C 17 H 19 NO 2 S) are monoclinic, space group P2 1 /n, with a = 11.428(1), b = 10.048(1), c = 14.161(2) A, s = 100.00(1)°, Z = 4, D c = 1.247 g cm −3 . Crystals of 6 are orthorhombic, space group P 2 1 2 1 2 1 with a = 7.068(1), b = 10.857(1), c = 20.343(1) A, Z = 4, D c = 1.247 g cm −3 . The structures are refined to R = 0.041 for 2728 reflections of 2 and R = 0.039

  摘要 2-和4-苯基-6,7-二甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-2 H -1,3-苯并噻嗪 ( 2,6 ) 的立体化学已通过 1 H, 13 C NMR 进行了研究。光谱和 X 射线衍射。化合物 2 (C 17 H 19 NO 2 S) 的晶体为单斜晶系，空间群 P2 1 /n，a = 11.428(1), b = 10.048(1), c = 14.161(2) A, s = 100.00( 1)°，Z = 4，D c = 1.247 g cm -3 。晶体 6 是斜方晶系，空间群 P 2 1 2 1 2 1 a = 7.068(1), b = 10.857(1), c = 20.343(1) A, Z = 4, D c = 1.247 g cm -3 . 对于 2 的 2728 次反射，结构被细化为 R = 0.041，对于 6 的 1671 次反射，R = 0.039。结果明确表明，