2-乙炔基薁 | 278615-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-乙炔基薁
• 英文名称: 2-ethynylazulene
• CAS: 278615-29-5
• 化学式: C₁₂H₈
• 分子量: 152.196
• InChiKey: VTEAOJBDUXCZGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  269.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基薁 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 CH₄O₃S*C₁₆H₁₀S
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Tunable Emission Properties of 2-Alkynyl Azulenes

  摘要：

  Various substituted 2-azulenes have been synthesized via Sonogashira coupling. Doping with superacids allows tunable emission from 443 to 750 nm depending on the substitution. The proton doped compounds are the first azulene alkyne based systems that show emission originating only from the S-1 excited state.

  DOI：

  10.1021/ol300327b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴薁 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-乙炔基薁
  参考文献：
  名称：

  二氮杂萘并[2,1-a：1,2-c]萘的合成及双电子氧化还原行为。

  摘要：

  二-2-氮杂烯基乙炔与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应通过假定的1,2-二苯胺的自氧化反应在一个反应​​釜中得到7,8,9,10-四苯基二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘-2-氮杂烯基苯衍生物。相反，双（1-甲氧基羰基-2-氮杂烯基）乙炔与四苯基环戊二烯酮的类似反应给出了1，2-二-2-氮杂烯基苯衍生物。苯衍生物与氯化铁（III）的以下环脱氢反应得到二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘6,11-双甲氧基羰基衍生物。通过循环伏安法（CV）检查了这些新型的diazuleno [2,1-a：1,2-c]萘的氧化还原行为。这些化合物在CV时在+0.22至+0.71 V时表现出两步氧化波，其揭示了在电化学氧化条件下由稠合的两个a环所稳定的自由基阳离子和阳离子的形成。由于1,2-二-2-氮杂烯基苯衍生物在较高的氧化电势下（+0.83和+1.86 V）被氧化，因此两个a环与萘的稠合增加了电子给

  DOI：

  10.1021/jo020381u

文献信息

• Molecular Transformation of 2-Methylazulenes: An Efficient and Practical Synthesis of 2-Formyl- and 2-Ethynylazulenes
  作者：Taku Shoji、Takanori Araki、Nanami Iida、Yoshiaki Kobayashi、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1002/ejoc.201701746

  日期：2018.3.7

  2‐Formylazulene derivatives have been obtained in good yields by the reactions of 2‐methylazulenes with N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal, followed by oxidative cleavage of the intermediately formed enamines with NaIO4. The 2‐formylazulenes obtained were transformed into 2‐ethynylazulenes in good yields by a modification of the Seyferth–Gilbert reaction.

  通过使2-甲基azulenes与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，然后将中间形成的烯胺与NaIO 4氧化裂解，可以得到高产率的2-Formylazulene衍生物。通过修饰Seyferth-Gilbert反应，将获得的2-甲酰基azulenes转化为2-乙炔基azulenes，收率很高。
• Ethynylazulenes — Building Blocks for Novel Oligoazulenes with Ethynyl and Butadiynyl Bridges
  作者：Kai H. H. Fabian、Ahmed H. M. Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1002/ejoc.200500613

  日期：2006.2

  with trimethylsilylacetylene and subsequent desilylation. The synthesis of some acyclic oligomers 23–30, 32–36 and 38–40 from these ethynylazulenes could be accomplished by oxidative Eglinton coupling as well as Pd/Cu-catalysed cross-coupling reactions with the appropriate iodoazulenes 1a,b, 4b, 31 and 34. The UV/Vis spectra of the novel oligomers 32, 35 and 36 allow an estimation of the bandgap (Eg)

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Syntheses of mono-, di- and triethynylazulenes
  作者：Kai H.H Fabian、Ahmed H.M Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00308-7

  日期：2000.4

  Simple and productive routes to mono-, di- and triethynylazulenes are described. Azulenes ethynylated in the five-membered ring can be prepared on a multigram scale by Pd-catalyzed cross-coupling of iodo- or bromoazulenes with trimethylsilyl-acetylene and subsequent desilylation. 5,7-Diethynylazulene was synthesized by dibromomethylenation of the corresponding dialdehyde and subsequent dehydrobromination

  描述了制备单，二和三乙炔azulenes的简单和生产途径。可以通过Pd催化的碘或溴azulenes与三甲基甲硅烷基-乙炔的交叉偶合以及随后的去甲硅烷基化作用，以克数制得五元环中的乙炔基氮杂azurenes。通过相应的二醛的二溴甲基化和随后的脱氢溴化反应合成了5,7-二乙炔基ul。
• Synthesis and Two-Electron Redox Behavior of Diazuleno[2,1-<i>a</i>:1,2-<i>c</i>]naphthalenes
  作者：Shunji Ito、Akiko Nomura、Noboru Morita、Chizuko Kabuto、Hirokazu Kobayashi、Seiko Maejima、Kunihide Fujimori、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1021/jo020381u

  日期：2002.10.1

  2-c]naphthalene 6,11-bismethoxycarbonyl derivative. The redox behavior of these novel diazuleno[2,1-a:1,2-c]naphthalenes was examined by cyclic voltammetry (CV). These compounds exhibited two-step oxidation waves at +0.22 to +0.71 V upon CV, which revealed the formation of a radical cation and dication stabilized by the fused two azulene rings under the electrochemical oxidation conditions. Since the 1,2-di-2-azulenylbenzene

  二-2-氮杂烯基乙炔与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应通过假定的1,2-二苯胺的自氧化反应在一个反应​​釜中得到7,8,9,10-四苯基二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘-2-氮杂烯基苯衍生物。相反，双（1-甲氧基羰基-2-氮杂烯基）乙炔与四苯基环戊二烯酮的类似反应给出了1，2-二-2-氮杂烯基苯衍生物。苯衍生物与氯化铁（III）的以下环脱氢反应得到二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘6,11-双甲氧基羰基衍生物。通过循环伏安法（CV）检查了这些新型的diazuleno [2,1-a：1,2-c]萘的氧化还原行为。这些化合物在CV时在+0.22至+0.71 V时表现出两步氧化波，其揭示了在电化学氧化条件下由稠合的两个a环所稳定的自由基阳离子和阳离子的形成。由于1,2-二-2-氮杂烯基苯衍生物在较高的氧化电势下（+0.83和+1.86 V）被氧化，因此两个a环与萘的稠合增加了电子给
• Syntheses and Tunable Emission Properties of 2-Alkynyl Azulenes
  作者：Michael Koch、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1021/ol300327b

  日期：2012.3.16

  Various substituted 2-azulenes have been synthesized via Sonogashira coupling. Doping with superacids allows tunable emission from 443 to 750 nm depending on the substitution. The proton doped compounds are the first azulene alkyne based systems that show emission originating only from the S-1 excited state.