butyl (E)-3-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acrylate | 1187529-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-pyrazol-1-ylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1187529-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: RWZAQWQCPVZCQR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-苯基吡唑 在 [Ru(p-cymene)(OAc)₂] 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 以72%的产率得到butyl (E)-3-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium diacetate-catalysed oxidative alkenylation of C–H bonds in air: synthesis of alkenyl N-arylpyrazoles

  摘要：

  Ru(OAc)2(p-cymene) 在空气中催化苯乙烯和丙烯酸烷基酯对 N-芳基吡唑的定向脱氢烯基化反应，催化剂中的 Cu(OAc)2Â-H2O 在催化或一定量的情况下存在；乙酸溶剂起着关键作用。有了炔电子供体基团，就能获得钌催化的烷基丙烯酸酯正二烯酸化反应。Ru(OAc)2(p-cymene) 催化剂提供了一种生成 N-苯基吡唑氧化偶联反应的新方法。

  DOI：

  10.1039/c1gc15875a

文献信息

• Solvent-Free Ruthenium(II)-Catalyzed C-H Activation: Synthesis of Alkenylarylpyrazole Derivatives
  作者：Sanchari Shome、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201500634

  日期：2015.9

  N-arylpyrazoles by using styrenes and acrylates in the presence of Cu(OAc)2·H2O in open air. The highly step-economical C–H bond functionalization process is characterized by a wide substrate scope and significant chemoselectivity, which allowed direct alkenylation to be performed either under solvent-free reaction conditions or by using a user-friendly solvent system in which water was present as the major component

  RuII 羧酸盐配合物 Ru(MesCO2)2(p-cymene) (Mes = mesityl) 被发现是在 Cu(OAc)2· 存在下使用苯乙烯和丙烯酸酯直接脱氢烯基化 N-芳基吡唑的有效催化剂空气中的 H2O。高度经济的 C-H 键官能化过程的特点是底物范围广和显着的化学选择性，允许在无溶剂反应条件下或使用用户友好的水存在的溶剂系统进行直接烯基化作为主要组成部分。对于反应性较低的苯乙烯，发生单烯基化，而对于丙烯酸烷基酯，则发生邻二烯基化。这种方法可以为设计一种环境友好的 N-苯基吡唑氧化杂偶联方法提供新的见解。
• Ruthenium-bipyridine complex catalyzed C–H alkenylation of arylpyrazole derivatives
  作者：Sanchari Shome、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1007/s12039-018-1478-4

  日期：2018.7

  performed under the eco-friendly solvent system. The diverse functional group tolerance of this protocol opened up a new insight to the use of ruthenium(II) bipyridine complexes as a productive method for the oxidative heterocoupling of N-arylpyrazole. Graphical Abstract Synopsis Ruthenium(II)-Bipyridine catalyst was used for directive C–C alkenylation of arylpyrazoles and aryloxazolines under additive-

  摘要已证明在丙烯酸Ru（II）配合物SPS-BPY和SPS-DB-BPY催化剂以及\（\ hbox Cu（OAc）} _ 2} \ cdot } \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）作为氧化剂。发现该反应是原子经济的，并且其特征在于许多具有优异的化学选择性的取代的N-芳基吡唑。该反应允许在生态友好型溶剂体系下进行直接烯基化。该协议对官能团的不同耐受性为使用钌（II）联吡啶配合物作为N-芳基吡唑的氧化杂化的生产方法开辟了新的见解。 图形概要 概要钌（II）-联吡啶催化剂用于在无添加剂和助催化剂的温和条件下对芳基吡唑和芳基恶唑啉进行CC链烯基化。全面的底物范围和高化学选择性使该协议具有通用性。该方法防止了均相偶合副产物的形成，从而挑战了传统的烯基化反应，并在钌催化中开辟了新的领域。
• Ruthenium-catalyzed Oxidative Alkenylation of Arenes via Regioselective C–H Bond Cleavage Directed by a Nitrogen-containing Group
  作者：Yuto Hashimoto、Takumi Ueyama、Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2011.1165

  日期：2011.10.5

  Direct alkenylation of 1-phenylpyrazoles with alkenes such as acrylates accompanied by regioselective C–H bond cleavage proceeds efficiently under ruthenium catalysis in the presence of a copper oxidant. The procedure is also applicable to 2-phenylbenzothiazole and benzanilide.

  在铜氧化剂存在下，1-苯基吡唑与烯（如丙烯酸酯）的直接烯化反应伴随着区域选择性 C-H 键裂解在钌催化下高效进行。该过程也适用于 2-苯基苯并噻唑和苯并苯胺。
• A jackpot C–H activation protocol using simple ruthenium catalyst in deep eutectic solvents
  作者：Nerea González-Gallardo、Beatriz Saavedra、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/d2gc01177h

  日期：——

  and commercially available ruthenium catalyst was used along with different DESs under different reaction conditions. This methodology was compatible with the use of either internal or external oxidant (oxygen from air) using a catalytical amount of copper salts for the last case. Different functional directing groups were well tolerated obtaining promising results, that were comparable and even better

  深共熔溶剂 (DES) 首次被用作钌催化的 C-H 活化反应中的可持续介质。本研究描述了一种有效、简单和直接的方案，用于直接 C-H 活化多种芳族底物并与几种烯烃和炔烃反应，提供有趣的杂环系统作为产品。在不同的反应条件下，使用了一种简单、坚固且可商购的钌催化剂以及不同的 DES。对于最后一种情况，该方法与使用催化量的铜盐使用内部或外部氧化剂（空气中的氧气）兼容。不同的功能指导组具有良好的耐受性，获得了有希望的结果，与文献中报道的结果相当，甚至更好。还，反应介质可以连续循环使用多达 3 次，这种转化可以以克级规模进行，并且产率很高。计算了几个绿色化学质量指标，例如反应质量效率、过程质量强度和最佳效率，以及定性参数，并与经典方案进行比较，显示了使用 DES 进行 C-H 活化过程的优势。
• Rhodium-Catalyzed Mono- and Divinylation of 1-Phenylpyrazoles and Related Compounds via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo901485v

  日期：2009.9.18

  The selective 2-mono- and 2,6-divinylations of (N-containing heteroaryl)benzenes can be achieved effectively through rhodium-catalyzed oxidative coupling reactions with alkenes. The installation of two different vinyl groups is also possible by a simple one-pot manner. Thus, a series of 1,3-divinylbenzene derivatives, some of which exhibit solid-state fluorescence, is readily prepared.